3-acetyl-5-phenyl-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-acetyl-5-phenyl-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 3-acetyl-5-phenyl-3aH-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H,6aH)-dione；3-acetyl-5-phenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: BQNHIUFRNDICQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 丙酮 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到3-acetyl-5-phenyl-3a,6a-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基酮，亚硝酸叔丁酯和马来酰亚胺的一锅自由基官能化/环加成反应合成吡咯并[3,4-d]异恶唑啉

  摘要：

  本文已经报道了甲基酮，亚硝酸叔丁酯和马来酰亚胺的串联自由基Csp 3 -H官能化/环加成的发展。在无金属条件下，具有出色的官能团相容性，已成功合成了多种吡咯并[3,4-d]异恶唑啉。获得了吡咯并[3,4-d]异恶唑啉的X射线晶体学分析，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151652

文献信息

• 多取代吡咯并[3,4-d]异恶唑类衍生物及其合 成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN110724154B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种多取代吡咯并[3,4‑d]异恶唑类衍生物及其合成方法，属于有机合成、医药、农药中间体领域，在装有甲基酮类化合物、马来酰亚胺类化合物、亚硝酸叔丁酯的容器中加入合适的溶剂，在合适的反应温度下搅拌，反应结束后加入水或饱和食盐溶液，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物3α，6α‑二氢‑4H‑吡咯并[3,4‑d]异恶唑‑4,6(5H)‑二酮类衍生物。该方法为三组份一锅法具有反应高效、方便快捷、底物适应性广、区位选择性好、产率高等优点，具有良好的工业应用前景。
• Synthesis of pyrrolo[3,4-d]isoxazolines via a one-pot radical functionalization/cycloaddition of methyl ketone, tert-butyl nitrite, and maleimide
  作者：Hang Wang、Rui Cheng、Gangqiang Wang、Yang Shi、Jian Wang、Haibing Guo、Leslie Trigoura、Yalan Xing、Shaofa Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151652

  日期：2020.3

  The development of tandem radical Csp3-H functionalization/ cycloaddition of methyl ketone, tert-butyl nitrite, and maleimide has been reported herein. A variety of pyrrolo[3,4-d]isoxazolines have been successfully synthesized under metal-free conditions with excellent functional group compatibility. X-ray crystallography of the pyrrolo[3,4-d]isoxazoline was obtained and the reaction mechanism was

  本文已经报道了甲基酮，亚硝酸叔丁酯和马来酰亚胺的串联自由基Csp 3 -H官能化/环加成的发展。在无金属条件下，具有出色的官能团相容性，已成功合成了多种吡咯并[3,4-d]异恶唑啉。获得了吡咯并[3,4-d]异恶唑啉的X射线晶体学分析，并提出了反应机理。