N³-benzyl-2'-deoxy-2'-fluorouridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N³-benzyl-2'-deoxy-2'-fluorouridine
• 英文别名: 3-benzyl-1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂O₅
• 分子量: 336.32
• InChiKey: BQPMAFKIDWZUQO-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-tetrahydropyranyl-araU 在 吡啶 、 乙醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N³-benzyl-2'-deoxy-2'-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Hypnotic and Anti-Human Immunodeficiency Virus-1 Activities of N3-Substituted 2'-Deoxy-2'-fluorouridines.

  摘要：

  9-[3, 5-二-O-(四氢吡喃-2-基)-β-D-阿拉伯呋喃糖基]尿嘧啶 (2) 与二乙氨基三氟化硫在吡啶存在下反应，得到 2'-脱氧-2'-氟核苷 3a ，由此以良好的产率合成了 2'-脱氧-2'-氟胞苷 (4b)。将化合物3a脱保护，随后用各种苄基卤或2-氯-4-氟苯乙酮处理，得到相应的N3-取代的2'-脱氧-2'-氟尿苷5a-c和6。化合物5a-c以及6，对小鼠表现出较弱的催眠活性。化合物4b对人类免疫缺陷病毒1表现出中等的抗病毒活性，但3b、5a-c和6实际上没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.595