2-(2-(methylthio)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(methylthio)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-methylsulfanylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: ZGMPLDOPZMWKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(methylthio)phenyl)pyridine 在 碘苯二乙酸 、 ammonium dihydrogen phosphate dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibenzothiazines from sulfides by one-potN,O-transfer and intramolecular C–H amination

  摘要：

  在此，我们报告了一种无金属和步骤经济的合成二苯并噻嗪的方法，该方法使用温和反应条件从2-联苯硫醚中合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc01057a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-(methylthio)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜-DMSO促进芳烃和杂芳烃的甲基硫醇化

  摘要：

  在空气存在下，空前的乙酸铜-DMSO促进了芳烃和杂芳烃的甲基硫醇化。该反应在吡啶和嘧啶官能团的直接基团的影响下具有高度的区域选择性，并以中等至高收率得到了硫代甲基化的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00443

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Thiolation of Aryl CH Bonds with Disulfides
  作者：Masayuki Iwasaki、Miki Iyanaga、Yuta Tsuchiya、Yugo Nishimura、Wenjuan Li、Zhiping Li、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.201304717

  日期：2014.2.24

  A catalytic variant of the direct thiolation of arenes, bearing directing groups, with disulfides or thiols has been developed under palladium and copper co‐catalysis. Both sulfenyl moieties of the disulfide could be incorporated into the thiolated products, therefore, the reactions reached completion with only half an equivalent of disulfide, with respect to the starting arene. Experimental evidence

  在钯和铜的共催化下，开发了带有二价硫或硫醇的带有导向基团的芳烃直接硫醇化的催化变体。二硫化物的两个亚硫基部分都可以结合到硫醇化产物中，因此，相对于起始芳烃，仅用一半当量的二硫化物就可以完成反应。实验证据表明该反应是通过Pd II / Pd IV机制进行的。
• Rh–POP Pincer Xantphos Complexes for C–S and C–H Activation. Implications for Carbothiolation Catalysis
  作者：Peng Ren、Sebastian D. Pike、Indrek Pernik、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/om500984y

  日期：2015.2.23

  The neutral Rh(I)–Xantphos complex [Rh(κ3-P,O,P-Xantphos)Cl]n, 4, and cationic Rh(III) [Rh(κ3-P,O,P-Xantphos)(H)2][BArF4], 2a, and [Rh(κ3-P,O,P-Xantphos-3,5-C6H3(CF3)2)(H)2][BArF4], 2b, are described [ArF = 3,5-(CF3)2C6H3; Xantphos = 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene; Xantphos-3,5-C6H3(CF3)2 = 9,9-dimethylxanthene-4,5-bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine]. A solid-state structure

  中性的Rh（I）络合物-Xantphos的[Rh（κ 3 - P，O，P -Xantphos）CL] Ñ，4，和阳离子铑（III）的[Rh（κ 3 - P，O，P -Xantphos）（ 1H）2 ] [巴˚F 4 ]，2A，和铑[Rh（κ 3 - P，O，P -Xantphos -3,5--C 6 H ^ 3（CF 3）2）H）（2 ] [巴˚F 4 ] 2b进行了描述[Ar F = 3,5-（CF 3）2 C 6 H 3; Xantphos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨; Xantphos-3,5-C 6 H 3（CF 3）2 = 9,9-二甲基x吨-4,5-双（双（3,5-双（三氟甲基）苯基）膦]。固态结构2b选自C分离6 ħ 5 Cl溶液示出了κ 1 -chlorobenzene加成物，铑[Rh（κ 3 - P，O，P -Xantphos -3,5--C 6 H
• Copper(II) mediated C–H methylthiolation of 2-phenyl pyridines with dimethyl sulfoxide using an amino acid ligand
  作者：Yan Xiao、Shuo Wang、Jianyu Liu、Hui Zhang、Yongnan Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.067

  日期：2019.5

  neither an oxidant nor additional solvent. The developed protocol tolerates a wide range of functional groups including methyl, methoxy, fluoro, chloro, and in particular the formyl group. This new strategy is highly regioselective and provides aryl methyl sulfides from 2-phenyl pyridines in moderate to good yields.

  描述了使用DMSO作为甲硫基来源和氨基酸配体的2-苯基吡啶的CHH甲硫基化的新方案。这个简单的步骤既不需要氧化剂也不需要额外的溶剂。所开发的方案可耐受各种官能团，包括甲基，甲氧基，氟，氯，尤其是甲酰基。这种新的策略具有很高的区域选择性，可以以中等到良好的产率从2-苯基吡啶提供芳基甲基硫化物。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC OR HETEROAROMATIC SULFUR COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0742201A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  The present invention provides a process for preparing an aromatic or heteroaromatic thiol represented by the formula (2), the process comprising hydrolyzing an aromatic or heteroaromatic halogenated methyl sulfide represented by the formula (1)         Ar(̵SCH3-mXm)n     (1)         Ar(̵SH)n     (2) wherein Ar is an aromatic or heteroaromatic ring which has no substituent or which has an optional substituent or substituents, X is a halogen atom, m is an integer of 1 to 3 and n is 1 or 2. According to the present invention, an aromatic or heteroaromatic thiol can be prepared at a commercially low cost and with ease.

  本发明提供了一种制备由式（2）表示的芳香族或杂芳香族硫醇的工艺，该工艺包括水解由式（1）表示的芳香族或杂芳香族卤代甲基硫醚 Ar(̵SCH3-mXm)n (1) Ar(̵SH)n (2) 其中 Ar 是芳香族或杂芳香族环，该环没有取代基，或具有一个或多个任选取代基；X 是卤素原子；m 是 1 至 3 的整数；n 是 1 或 2。 根据本发明，芳香族或杂芳香族硫醇的制备成本低且容易。
• Cu(II)-Mediated Methylthiolation of Aryl C−H Bonds with DMSO
  作者：Lingling Chu、Xuyi Yue、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol100449c

  日期：2010.4.2

  An unprecedented Cu(II)-mediated methylthiolation of aryl C-H bonds under oxidative conditions that employs the widely available DMSO as the methylthiolation reagent is described. Various functional groups in the substrates were tolerated, and ethylthiolation was also successfully achieved directly from diethyl sulfoxide under the same reaction conditions.