乙基(1-氰基环己基)乙酸酯 | 133481-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基(1-氰基环己基)乙酸酯
• 英文名称: (1-Cyanocyclohexyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-cyanocyclohexaneacetate；1-cyanocyclohexaneacetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(1-cyanocyclohexyl)acetate
• CAS: 133481-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: MRYZGCDTKUSBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S61
• 危险类别码：
  R22,R48/22,R52/53

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(1-氰基环己基)乙酸酯 在 镍 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3,3'-亚戊烯基-4-丁内酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for cyclic amino acid anticonvulsant compounds

  摘要：

  描述了一种通过新颖合成方法制备环状氨基酸的改进过程，其中将二腈衍生物转化为所需产物的两个步骤，以及在该过程中使用的有价值的中间体。

  公开号：

  US05319135A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基环己基乙腈 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 乙基(1-氰基环己基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1-(aminomethyl)cyclohexane acetic acid

  摘要：

  描述了一种生产1-(氨甲基)环己基乙酸的新工艺，这是一种用作抗癫痫药物的药剂。为此，将(1-氰基环己基)丙二酸二烷基酯脱羧烷氧基化为相应的(1-氰基环己基)乙酸烷基酯，然后与苄醇发生酯交换反应，最后加氢形成最终产物。

  公开号：

  US05095148A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙基(1-氰基环己基)乙酸酯 、 苯甲醇 在 potassium cyanide 水 、 乙基(1-氰基环己基)乙酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以350 mg of (1-cyanocyclohexyl)acetic acid benzyl ester was obtained, corresponding to a yield of 68 percent (relative to the (1-cyanocyclohexyl)acetic acid ethyl ester的产率得到benzyl (1-cyanocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1-(aminomethyl)cyclohexane acetic acid

  摘要：

  本文描述了一种生产1-(氨甲基)环己基乙酸的新工艺，该药物是一种抗癫痫药物。为此，将(1-氰基环己基)丙二酸二烷基酯脱羧成相应的(1-氰基环己基)乙酸烷基酯，然后与苄醇进行酯交换反应，最后进行氢化反应形成最终产物。

  公开号：

  US05095148A1

文献信息

• A Process Suitable for Industrial Scale Production of Gabapentin
  申请人：Liu Tianchun

  公开号：US20070287861A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  This invention relates to an improved process for the preparation of substantially pure, stable anhydrous gabapentin. Thus, cyclohexane 1,1-diacetic acid monoamide is first treated with NaOH/NaClO to form 3,3-pentamethylenebutyrolactam, which is treated with aqueous HCl solution under reflux to provide gabapentin HCl salt, which is then neutralized with NaOH followed by a dehydration step to provide substantially pure, storage-stable, pharmaceutical grade gabapentin.

  这项发明涉及一种改进的工艺，用于制备基本纯净、稳定的无水加巴喷丁。因此，首先将环己烷-1,1-二乙酰胺与NaOH/NaClO处理，形成3,3-戊亚丁内酯，然后在回流条件下用水合HCl溶液处理，得到加巴喷丁盐酸盐，然后用NaOH中和，随后进行脱水步骤，得到基本纯净、贮存稳定、药用级别的加巴喷丁。
• Process for preparing a cyclic amino acid anticonvulsant compound
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06294690B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  An improved process for the preparation of a cyclic amino acid by a novel synthesis is described where benzonitrile is treated with an alkali metal and an amine under Birch reduction conditions to generate in situ an anionic intermediate which is alkylated with an &agr;-haloacetic acid moiety which is subsequently converted to the desired product, as well as valuable intermediates used in the process.

  描述了一种通过新型合成制备环状氨基酸的改进过程，其中苯甲腈在伯奇还原条件下与碱金属和胺反应，生成原位的阴离子中间体，该中间体与α-卤乙酸基团发生烷基化反应，随后转化为所需产物，以及在该过程中使用的有价值的中间体。
• Cyanocycloalkylacetic acid and ester intermediates for preparing cyclic
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05693845A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  Novel cyanocycloalkylacetic acids and esters as well as salts thereof and in particular 1-cyanocyclohexaneacetic acid and ethyl 1-cyanocyclohexaneacetate are described which are useful as intermediates in a process for the preparation of cyclic amino acids.

  本文介绍了新型的氰基环烷基乙酸及其酯和盐，特别是1-氰基环己基乙酸和乙酸乙酯基1-氰基环己基乙酸，它们可作为合成环状氨基酸的中间体。
• Process for the production of 1-(aminomethyl) cyclohexane acetic acid
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05130455A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  A new process is described for the production of 1-(aminomethyl)cyclohexane acetic acid, a pharmaceutical agent used as an anticonvulsant. For this purpose a (1-cyanocyclohexyl)-malonic acid dialkyl ester is decarbalkoxylated to the corresponding (1-cyanocyclohexyl)acetic acid alkyl ester, then transesterified with a benzyl alcohol and finally hydrogenated to form the end product.

  描述了一种生产1-(氨甲基)环己基乙酸的新工艺，该药物是一种抗癫痫药物。为此，首先将(1-氰基环己基)丙二酸双烷基酯脱羧烷氧基化为相应的(1-氰基环己基)乙酸烷基酯，然后与苯甲醇酯交换反应，最后氢化形成最终产物。
• ガバペンチンを製造するための方法
  申请人：ファイザー・サイエンス・アンド・テクノロジー・アイルランド・リミテッド

  公开号：JP2007297386A

  公开（公告）日：2007-11-15

  【課題】ガバペンチン［１−（アミノメチル）−シクロヘキサン酢酸］を工業的に有利に製造する方法を提供する。【解決手段】水酸化カリウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化リチウムを用いて１−シアノシクロヘキサン酢酸エチルエステルを加水分解して、１−シアノシクロヘキサン酢酸塩を形成する工程と；触媒存在下で、１−シアノシクロヘキサン酢酸塩をｉｎ−ｓｉｔｕで水素付加して、１−（アミノメチル）−シクロヘキサン酢酸を形成する工程と；１−（アミノメチル）−シクロヘキサン酢酸を単離する工程と；を含むワンポット合成法。【選択図】なし

  本发明提供了一种具有工业优势的加巴喷丁[1-(氨基甲基)-环己烷乙酸]生产方法。该工艺包括：使用氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化锂水解 1-氰基环己烷乙酸乙酯，形成 1-氰基环己烷乙酸酯；在催化剂存在下形成 1-氰基环己烷乙酸酯。-氰基环己烷乙酸酯在催化剂存在下原位氢化，生成 1-（氨基甲基）-环己烷乙酸酯； 1-（氨基甲基）-环己烷乙酸酯在催化剂存在下原位氢化，生成 1-（氨基甲基）-环己烷乙酸酯。-环己烷乙酸；一种单锅合成方法，包括分离 1-(氨基甲基)-环己烷乙酸的步骤。无。