ethyl 1-methylindole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methylindole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-methyl-1H-indole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD20037415
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MSYUHUDANJNARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methylindole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-异氰酸-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Substituted Indole Alkaloid Species via [4+1] Cyclization of Nucleophilic Carbenes and Indole Isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)38
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-羧酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1-methylindole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 HTS 的 α7 烟碱乙酰胆碱受体新型正变构调节剂的发现和优化

  摘要：

  公司化合物收集的 HTS 活动产生了一种新型的 α7 nACh 受体阳性变构调节剂草酸二酰胺支架。在命中膨胀，几个衍生物，如4，11，17证明不仅高体外效力，而且在体内在小鼠地方识别测试功效。先进的命中分子11通过消除推定的诱变芳香胺结构单元而得到进一步优化，该结构单元产生了一个新的氨基甲基吲哚化合物家族。在化合物55 的情况下发现了最平衡的物理化学和药理学特征。对接研究揭示了一个亚基间结合位点是我们的化合物最可能的。55不仅在东莨菪碱诱导的健忘症（小鼠位置识别测试）中，而且在自然遗忘（大鼠新物体识别测试）中表现出良好的认知增强特征。此外，化合物55在具有高转化价值的认知范式中是活跃的，即在大鼠触摸屏视觉辨别测试中。因此，选择55作为先导化合物进行进一步优化。基于获得的有利结果，本发明的氨基甲基吲哚簇可以通过α7 nAChR的正变构调节为认知增强提供可行的方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113560