methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-bromo-4,4,4-trifluorobut-2-enoate；methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 化学式: C₅H₄BrF₃O₂
• 分子量: 232.985
• InChiKey: VQIRQXVMQPNFRI-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate 在 四氯化钛 、 dipyridine chromium trioxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3-ethyl 4-methyl 2,7-dichloro-5-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成2-三氟甲基取代的多官能化色烯和色酮的简便方法

  摘要：

  一种由容易获得的三氟甲基化的结构单元甲基（Z）-2-溴-4,4,4-制备4-羟基-2-（三氟甲基）-4 H-苯甲基-3-羧酸甲酯3a – j的方法描述了三氟-2-丁烯酸酯1。在CH 2 Cl 2中用Sarrett试剂处理3a – j生成4-氧代-2-（三氟甲基）-亚甲基-3-羧酸甲酯衍生物4a – h，具有中等至良好的产率，可以将其转化为2-三氟甲基取代的通过环丙烷化和路易斯酸催化的开环反应制备多功能苯并氧杂庚环。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.011
• 作为产物：
  描述：

  氟磺酰基二氟乙酸甲酯 、 cis-2,3-dibromopropenoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的三氟甲基取代的咪唑烷，恶唑烷和噻唑烷的高度非对映选择性合成

  摘要：

  光学纯的三氟甲基化的咪唑烷，恶唑烷和噻唑烷衍生物是通过将手性氨基酰胺，氨基酸或氨基醇的双迈克尔加成到容易获得的三氟甲基结构单元甲基（Z）-2-溴-4,4,4-三氟合成的-2-丁烯酸酯。在温和条件下，这些反应高度非对映选择性地发生（高达99：1），收率良好（65-96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.061

文献信息

• Cycloadditions between methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate and various tosylacetamides: Synthesis of trifluoromethylated pyroglutamates and 2-pyridones derivatives
  作者：Hong-Hai Zhang、Wei Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.095

  日期：2018.3

  Cycloaddition reactions between methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate and various 2-tosylacetamides are described. Various 2-tosylacetamides react with methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate in the presence of NaH at room temperature in one step to form trifluoromethylated pyroglutamates as single diastereomers. However, employing the same reactants using t-BuOK as base at −78 °C results

  描述了（Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯与各种2-甲苯磺酰基乙酰胺之间的环加成反应。在室温下，在NaH存在下，各种2-甲苯基乙酰胺与（Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯在室温下反应，以形成单一非对映异构体的三氟甲基化焦谷氨酸酯。然而，在-78℃下使用以t- BuOK为碱的相同反应物导致三氟甲基化2-吡啶酮的形成。提出了反应的闭环机理。
• Stereospecific synthesis of trifluoromethyl-substituted polyfunctionalized cyclopropanes
  作者：Yi Wang、Xiaoming Zhao、Youhua Li、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.064

  日期：2004.10

  Treatment of methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate 1 with active methylene compounds 2 in the presence of NaH as base affords a stereospecific synthetic route to trifluoromethyl substituted cycloproparies in good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.