4-oxo-5-phenyl-4H-pyran-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-oxo-5-phenyl-4H-pyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-phenyl-3-formyl-pyran-4-one；4-Oxo-5-phenylpyran-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• mdl: MFCD00662529
• 分子量: 200.194
• InChiKey: HRXCXWWVCVNVRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-oxo-5-phenyl-4H-pyran-3-carbaldehyde 在 三氯化铝 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到Acetic acid acetoxy-(4-oxo-5-phenyl-4H-pyran-3-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sabitha, Gowravaram; Abraham, Sunny; Ramalingam, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 3, p. 144 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 苯基丙酮 在 三氯氧磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.25h， 以59%的产率得到4-oxo-5-phenyl-4H-pyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的Vilsmeier–Haack反应：取代的吡喃酮和吡啶的合成

  摘要：

  取代的苯丙酮的Vilsmeier-Haack反应导致形成共轭亚胺盐，在碱性水溶液中处理后可得到3-甲酰基-4-吡喃酮，在乙酸铵诱导的环化反应中可得到高收率的5-芳基-4-氯烟碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.017

文献信息

• Reactions of 1-aryl-2-propanones with chloromethyleneiminium salt
  作者：Josemin、K.N. Nirmala、C.V. Asokan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10229-5

  日期：1997.12

  A synthesis of 3-formyl-4-pyrones by Vilsmeier-Haack reaction of substituted benzyl methyl ketones has been reported. The reaction of benzyl ethyl ketone with chloromethyleneiminium salt gave corresponding 4-pyrone while phenoxy acetone gave N,N-dimethylamino substituted pentadienaldehyde.

  已经报道了通过取代的苄基甲基酮的Vilsmeier-Haack反应合成3-甲酰基-4-吡喃酮。苄基乙基酮与氯亚甲基亚胺盐的反应得到相应的4-吡喃酮，而苯氧基丙酮得到N，N-二甲基氨基取代的戊二烯醛。
• The treatment of pests using certain ethylenically-unsaturated carbonyl compounds
  申请人：Sorex Limited

  公开号：EP1051910A3

  公开（公告）日：2001-01-17

  A pesticidal composition comprising an inert carrier and, as active ingredient, an αβ-unsaturated carbonyl compound selected from:(i) compounds of the formula I wherein R1 is a phenyl group optionally substituted with 1 or 2 chlorine atoms, a naphthyl group or a furyl group optionally substituted by 1 or 2 methyl groups, R2 is a group selected from phenyl, furyl, thienyl, furfuryl, thien-2-ylmethyl or a group of the formula(vi) 2-cyclohexenone; and(vii) 5-phenyl-3-formyl-pyran-4-one.The composition has use particularly in the treatment of pests such as insects and acarids.The invention also provides compounds of formula I above whereinR1 is 2-naphthyl and R2 is furfuryl; orR1 is phenyl and R2 is fur-3-yl; orR2 is fur-3-yl and R1 is 2,5-dimethylfur-3-yl; orR1 is phenyl and R2 is 3,4-methylenedioxyphenyl.

  一种杀虫剂组合物，包括惰性载体和作为活性成分的αβ-不饱和羰基化合物，所述化合物选自：(i) 公式I中的化合物，其中R1是苯基，可选地取代为1或2个氯原子，或是萘基或呋喱基，可选地取代为1或2个甲基基团，R2是从苯基、呋喱基、噻吩基、呋喱基、噻吩-2-基甲基或公式(vi) 2-环己烯酮；以及(vii) 5-苯基-3-甲酰基吡喃-4-酮。该组合物特别适用于治疗昆虫和螨虫等害虫。本发明还提供了上述公式I中的化合物，其中R1是2-萘基且R2是呋喱基；或R1是苯基且R2是呋-3-基；或R2是呋-3-基且R1是2,5-二甲基呋-3-基；或R1是苯基且R2是3,4-亚甲基二氧基苯基。