9,10-bis[4,5-bis(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis[4,5-bis(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 3-[[2-[10-[4,5-Bis(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]-5-(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• 化学式: C₃₂H₂₄N₄S₈
• 分子量: 721.097
• InChiKey: ZPZNKFFIYXFXPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis[4,5-bis(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene 、 2-溴乙醇 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 以65%的产率得到9,10-bis[4,5-bis(2-hydroxyethylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  硫代π-扩展的四硫富瓦烯：多功能的π-系统

  摘要：

  通过一种新的合成方法，即直接亚磷酸酯介导的蒽醌交叉偶联，合成了9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽（ex-TTF）的衍生物1,3-二硫代-2-硫酮衍生物。这些ex-TTF在二硫环上带有一个，两个或四个氰乙基保护的硫醇基。脱保护（NaOMe，MeOH，DMF，20°C）并用亲电试剂捕获瞬态硫醇盐，得到了新的前TTF三聚体19，二聚环烷22和25，四（羟乙硫基）衍生物23和应变环烷24。已经通过循环伏安法研究了溶液的氧化还原特性。对于化合物19，22，以及每个25个ex-TTF单元表现为一个独立的2电子氧化还原系统，分别产生单个，准可逆的6、4和4电子波。由于24中的短桥阻碍了伴随氧化的构象变化，因此24（0→2+波）的E ox值与其前驱体15的E ox值正移了290 mV 。23 ·2.5MeOH，23 ·1.5MeCN，24 ·CH 2 Cl 2和24 ·1.5CH 2

  DOI：

  10.1021/jo062199p
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 、 4,5-双(2-氰乙基硫代)-1,3-二硫醇-2-硫酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到9,10-bis[4,5-bis(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  硫代π-扩展的四硫富瓦烯：多功能的π-系统

  摘要：

  通过一种新的合成方法，即直接亚磷酸酯介导的蒽醌交叉偶联，合成了9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽（ex-TTF）的衍生物1,3-二硫代-2-硫酮衍生物。这些ex-TTF在二硫环上带有一个，两个或四个氰乙基保护的硫醇基。脱保护（NaOMe，MeOH，DMF，20°C）并用亲电试剂捕获瞬态硫醇盐，得到了新的前TTF三聚体19，二聚环烷22和25，四（羟乙硫基）衍生物23和应变环烷24。已经通过循环伏安法研究了溶液的氧化还原特性。对于化合物19，22，以及每个25个ex-TTF单元表现为一个独立的2电子氧化还原系统，分别产生单个，准可逆的6、4和4电子波。由于24中的短桥阻碍了伴随氧化的构象变化，因此24（0→2+波）的E ox值与其前驱体15的E ox值正移了290 mV 。23 ·2.5MeOH，23 ·1.5MeCN，24 ·CH 2 Cl 2和24 ·1.5CH 2

  DOI：

  10.1021/jo062199p