9,10-dihydro-9,10-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-9,10-anthracenediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-9,10-anthracenediol
• 英文别名: 9,10-Bis(2-trimethylsilylethynyl)anthracene-9,10-diol
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 404.656
• InChiKey: VWOSLFLGAOQHGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-9,10-anthracenediol 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以39%的产率得到9,10-二(三甲基硅乙炔基)蒽
  参考文献：
  名称：

  A simple “palladium-free” synthesis of phenyleneethynylene-based molecular materials revisited

  摘要：

  对位醌的两个羰基受到乙酰阴离子的亲核攻击，很容易生成相应的二元醇。随后用氯化亚锡还原可得到许多有用的化合物，包括 1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]苯、1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]萘和 9,10-双[（三甲基硅基）乙炔基]蒽。不同乙酰阴离子的顺序攻击和还原为获得不同取代的化合物提供了有用的途径，其中包括 1-[(4-壬氧基苯基)乙炔基]-4-(苯基乙炔基)苯，这是一种新型发光液晶材料。

  DOI：

  10.1039/b502950c
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-9,10-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-9,10-anthracenediol
  参考文献：
  名称：

  A simple “palladium-free” synthesis of phenyleneethynylene-based molecular materials revisited

  摘要：

  对位醌的两个羰基受到乙酰阴离子的亲核攻击，很容易生成相应的二元醇。随后用氯化亚锡还原可得到许多有用的化合物，包括 1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]苯、1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]萘和 9,10-双[（三甲基硅基）乙炔基]蒽。不同乙酰阴离子的顺序攻击和还原为获得不同取代的化合物提供了有用的途径，其中包括 1-[(4-壬氧基苯基)乙炔基]-4-(苯基乙炔基)苯，这是一种新型发光液晶材料。

  DOI：

  10.1039/b502950c

文献信息

• A simple “palladium-free” synthesis of phenyleneethynylene-based molecular materials revisited
  作者：Donocadh P. Lydon、Laurent Porrès、Andrew Beeby、Todd B. Marder、Paul J. Low

  DOI：10.1039/b502950c

  日期：——

  Nucleophilic attack of acetylide anions at the two carbonyl moieties of para-quinones readily affords the corresponding diols. Subsequent reduction with stannous chloride affords a number of useful compounds, including 1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene, 1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene and 9,10-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]anthracene. Sequential attack by different acetylide anions followed by reduction provides a useful route to differentially substituted compounds including 1-[(4-nonyloxyphenyl)ethynyl]-4-(phenylethynyl)benzene, a new luminescent liquid-crystalline material.

  对位醌的两个羰基受到乙酰阴离子的亲核攻击，很容易生成相应的二元醇。随后用氯化亚锡还原可得到许多有用的化合物，包括 1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]苯、1,4-双[（三甲基硅基）乙炔基]萘和 9,10-双[（三甲基硅基）乙炔基]蒽。不同乙酰阴离子的顺序攻击和还原为获得不同取代的化合物提供了有用的途径，其中包括 1-[(4-壬氧基苯基)乙炔基]-4-(苯基乙炔基)苯，这是一种新型发光液晶材料。