1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-yl acetate | 1383470-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-yl acetate
• CAS: 1383470-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MZOSYORKMQNIBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-yl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-enal
  参考文献：
  名称：

  3-Halotetrahydropyran-4-one 衍生自 Homopropargyl Acetal

  摘要：

  摘要 报道了一种金 (I) 催化区域选择性方法，用于从高炔丙基缩醛制备 3-溴/碘-四氢吡喃-4-酮衍生物。开发了基于金（I）催化的 Petasis-Ferrier 重排/环化和随后的亲电卤化的一锅法。相应的半缩醛不是形成 3-卤代吡喃衍生物的合适底物。本转化是一种有用的方法，可以轻松提供高度取代的 3-卤代-四氢吡喃-4-酮，它们是进一步合成中各种反应中的合适底物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.902961
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbuta-2,3-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Halotetrahydropyran-4-one 衍生自 Homopropargyl Acetal

  摘要：

  摘要 报道了一种金 (I) 催化区域选择性方法，用于从高炔丙基缩醛制备 3-溴/碘-四氢吡喃-4-酮衍生物。开发了基于金（I）催化的 Petasis-Ferrier 重排/环化和随后的亲电卤化的一锅法。相应的半缩醛不是形成 3-卤代吡喃衍生物的合适底物。本转化是一种有用的方法，可以轻松提供高度取代的 3-卤代-四氢吡喃-4-酮，它们是进一步合成中各种反应中的合适底物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.902961

文献信息

• Palladium-catalyzed carbocyclization–cross-coupling reactions of two different allenic moieties: synthesis of 3-(buta-1,3-dienyl) carbazoles and mechanistic insights
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Israel Fernández

  DOI：10.1039/c2cc32015k

  日期：——

  A palladium-catalyzed chemo-, regio- and stereoselective carbocyclization–cross-coupling sequence of two different α-allenols to afford 3-(E-buta-1,3-dienyl) carbazoles is reported.

  报道了一种钯催化的化学、区位和立体选择性的碳环化-交叉偶联序列，将两种不同的α-烯醇转化为3-(E-丁-1,3-二烯基)咔唑。
• Tunable Metal-Catalyzed Heterocyclization Reactions of Allenic Amino Alcohols: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Gonzalo Gómez-Campillos、M. Teresa Quirós、Elena Soriano

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00934

  日期：2016.9.2

  5-dihydro-1H-pyrroles, whereas their palladium-catalyzed cyclizative coupling reactions furnished 3,6-dihydro-2H-pyrans through a chemo- and regioselective 6-endo cycloetherification. Conversely, the gold-catalyzed heterocyclization reaction of β-amino-γ-hydroxyallenes generated exclusively pyrrole derivatives. These results could be explained through a chemo- and regioselective 5-exo aminocyclization to the

  通过在烯丙基氨基醇的金属催化的杂环化反应中可切换的化学和区域选择性，已经实现了2,5-二氢-1 H-吡咯，3,6-二氢-2 H-吡咯和吡咯的可控制备。α氨基-β-hydroxyallenes的金催化环异构反应是有效作为5-内通过加入氨基官能团到远侧丙二烯碳收率对映体纯的2,5-二氢-1-环化ħ -pyrroles，而他们的钯催化cyclizative偶联反应提供3,6-二氢-2- ħ -pyrans通过化疗和区域选择性6-内切环醚化。相反，β-氨基-γ-羟基烯丙基的金催化的杂环化反应仅生成吡咯衍生物。这些结果可以通过化学和区域选择性5-外显子氨基环化成中心艾伦碳然后进行芳构化来解释。化学和区域选择性取决于连接子的伸长率以及催化剂的类型。这种行为可以通过密度泛函理论计算来证明。
• 3-Halotetrahydropyran-4-one Derivatives from Homopropargyl Acetal
  作者：Jon Erik Aaseng、Naseem Iqbal、Jørn Eivind Tungen、Christian A. Sperger、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1080/00397911.2014.902961

  日期：2014.9.2

  gold(I)-catalyzed Petasis–Ferrier rearrangement/cyclization and subsequent electrophilic halogenation was developed. Corresponding hemiacetals were not suitable substrates for the formation of the 3-halo-pyran derivatives. The present transformation is a useful method to readily afford highly substituted 3-halo-tetrahydropyran-4-ones, which are suitable substrates in a variety of reactions in further synthesis

  摘要 报道了一种金 (I) 催化区域选择性方法，用于从高炔丙基缩醛制备 3-溴/碘-四氢吡喃-4-酮衍生物。开发了基于金（I）催化的 Petasis-Ferrier 重排/环化和随后的亲电卤化的一锅法。相应的半缩醛不是形成 3-卤代吡喃衍生物的合适底物。本转化是一种有用的方法，可以轻松提供高度取代的 3-卤代-四氢吡喃-4-酮，它们是进一步合成中各种反应中的合适底物。图形概要