乙基(2S)-1-[(2R)-3-羟基-2-(十八碳酰氨基)丙酰]吡咯烷-2-羧酸酯 | 131476-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(2S)-1-[(2R)-3-羟基-2-(十八碳酰氨基)丙酰]吡咯烷-2-羧酸酯
• 英文名称: N-Stearoyl-seryl-proline ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-1-[(2R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 131476-72-7
• 化学式: C₂₈H₅₂N₂O₅
• 分子量: 496.731
• InChiKey: FMBHIUOTBZTPCY-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙基(2S)-1-[(2R)-3-羟基-2-(十八碳酰氨基)丙酰]吡咯烷-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Dipeptide, N-Stearoyl-D-Ser-L-Pro-OEt, Induces Release of Tissue-Type Plasminogen-Activator in Cultured Cells and in Experimental Animals.

  摘要：

  研究了含Gly、Ser或Pro的合成二肽的组织型纤溶酶原激活剂（t-PA）释放作用。在 10 种二肽中，Boc-L-Ser-L-Pro-OH 和 H-L-Ser-L-Pro-OH 可在体外诱导 t-PA 释放，而其他二肽则没有活性。由于Boc-L-Ser-L-Pro-OH比H-L-Ser-L-Pro-OH更有效，因此合成了7种相关的N-酰化二肽。其中五种能增强 t-PA 的释放；N-硬脂酰基-L-Ser-L-Pro-OH（FK-5）的作用最大。研究人员进一步检测了四种化合物在促进大鼠释放 t-PA 方面的活性。FK-5 的纤溶活性提高了两倍，N-棕榈酰-L-Ser-L-Pro-OH（FK-4）也显著增强了 t-PA 的释放。由于 FK-5 会导致严重溶血，因此合成了 7 种 FK-5 类似物。它们都能促进黑色素瘤（鲍斯）细胞释放 t-PA。在大鼠体内，FK-5、N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OH（FK-8）和 N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OEt（FK-10）可将纤溶活性提高两倍。FK-5 和 FK-8 也具有很强的溶血活性，但 FK-10 并不诱导溶血。因此，我们在兔子身上对 FK-10 进行了研究。注射这种化合物后，优球蛋白部分的纤维蛋白溶解活性明显增强，但不伴有溶血。因此，FK-10 在体外和体内都能有效增强纤溶活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1854