乙基(2S)-2-(氯甲酰基)-1-吡咯烷羧酸酯 | 111492-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(2S)-2-(氯甲酰基)-1-吡咯烷羧酸酯
• 中文别名: 1-吡咯烷羧酸,2-(氯羰基)-,乙基酯,(2S)-(9CI)
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-L-prolyl chloride
• 英文别名: ethyl (S)-2-(chlorocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-Ethyl 2-(chlorocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；ethyl (2S)-2-carbonochloridoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 111492-60-5
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₃
• 分子量: 205.641
• InChiKey: QTIHPNVUSJGZPM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2S)-2-(氯甲酰基)-1-吡咯烷羧酸酯 在 dirhodium tetraacetate lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-N-ethoxycarbonyl-L-prolyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral n-protected α-amino-β-diketones from α-diazoketones derived from natural amino acids

  摘要：

  Alpha-Diazoketols, prepared by condensation of aldehydes or ketones with lithiated optically active alpha-diazoketones derived from natural amino acids, rearrange to homochiral alpha-amino-beat-diketones on treatment with rhodium(II) acetate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80473-7
• 作为产物：
  描述：

  L-吡咯烷-1,2-二羧酸-1-乙酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙基(2S)-2-(氯甲酰基)-1-吡咯烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  氧杂磷腈方法的立体控制固相合成寡核苷酸H-膦酸酯

  摘要：

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804408

文献信息

• PYRROLIDINE-SUBSTITUTED AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Danca Mihaela Diana

  公开号：US20100022581A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , A, B, D, E, G, Ar, and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT 6 受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1、R2、A、B、D、E、G、Ar和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用它们的方法。
• Application of a novel 1,3-diol with a benzyl backbone as chiral ligand for asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Paramartha Gogoi、Trimurthulu Kotipalli、Kiran Indukuri、Somasekhar Bondalapati、Pipas Saha、Anil K. Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.077

  日期：2012.5

  A chiral 1,3-diol with a benzyl backbone has been used for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Moderate to good yields and enantioselectivity (upto 87% ee) have been observed.

  具有苄基主链的手性1，3-二醇已用于硫化物不对称氧化为亚砜。已经观察到中等至良好的产率和对映选择性（高达87％ee）。
• A versatile and practical method for regioselective synthesis of polysubstituted furanonaphthoquinones
  作者：Zong-Ze Wu、Yeong-Jiunn Jang、Chia-Jui Lee、Yen-Te Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2ob26986d

  日期：——

  An efficient and attractive synthesis of a series of novel poly-functionalized phosphorus zwitterions was achieved via three-component reactions of the corresponding functional nucleophiles, aldehydes, and Bu3P in the presence of acidic promoter. These polysubstituted zwitterions could regioselectively undergo further transformations to synthetically important furanonaphthoquinones and related products

  通过在酸性促进剂存在下，相应功能性亲核试剂，醛和Bu 3 P的三组分反应，可以有效，有吸引力地合成一系列新型的多官能化磷两性离子。这些多取代的两性离子可以通过分子内Wittig反应选择性地进一步转化为合成上重要的呋喃萘醌和相关产物。这些方法由于其便利性和易于获得的商业材料，在合成化学和药物化学中可能具有潜在的应用。
• [EN] PHOSPHORAMIDITE SYNTHESIS ON-DEMAND<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHOSPHORAMIDITE À LA DEMANDE
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2022013393A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  A process for synthesizing phosphoramidites by immobilizing a phosphitylating agent on an activated resin to create a loaded resin and then bringing the loaded resin into contact with a suitable substrate. The phosphoramidites are synthesized within minutes from applying the starting materials. Thus, the process makes it possible to create specific phosphoramidites on-demand as they are needed in further applications. The substrates to be applied are mostly nucleosides, thus to create nucleoside phosphoramidites for subsequent oligonucleotide synthesis.

  一种合成磷酰胺酯的过程，通过将磷酰化剂固定在活化树脂上形成负载树脂，然后将负载树脂与合适的基质接触。磷酰胺酯从施加起始物质开始在几分钟内合成。因此，该过程使得可以根据需要在进一步应用中制备特定的磷酰胺酯成为可能。待应用的基质主要是核苷酸，因此可用于后续寡核苷酸合成的核苷酸磷酰胺酯。
• Synthesis of Furo[2,3‐<i>f</i>]dibenzotropones <i>via</i> Intramolecular Wittig Reaction of Alkylidene Dibenzo‐<i>β</i>‐tropolones
  作者：Po‐Chung Chien、Yi‐Ru Chen、You‐Jie Chen、Ching‐Fen Chang、Gangababu Marri、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202301344

  日期：2024.2.19

  A strategy was developed for synthesizing furan-fused dibenzotropones via intramolecular Wittig reactions of alkylidene dibenzo-β-tropolones and acylating reactants in catalytic or stoichiometric conditions. With these protocols, a series of furo[2,3-f]dibenzotropones were obtained in 49–99% yields within 1–10 hours. Mechanistic studies of the base-free phenomena revealed that the organophosphane acts

  开发了一种通过亚烷基二苯并-β-托酚酮与酰化反应物在催化或化学计量条件下进行分子内维蒂希反应来合成呋喃稠合二苯并托酮的策略。通过这些方案，在 1-10 小时内获得了一系列呋喃并[2,3- f ]二苯并托酮，产率为 49-99%。无碱现象的机理研究表明，有机膦在加热下既充当介质又充当可再生的布朗斯台德碱。