3-fluorobenzenesulfonyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorobenzenesulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-3-fluorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₆H₄FN₃O₂S
• 分子量: 201.181
• InChiKey: XQLVSYZQDKLLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorobenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 在 5-硝基苊 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(E)-N,N-diethyl-N'-(3-fluorophenylsulfonyl)formimidamide
  参考文献：
  名称：

  硝基ac烷作为合成磺酰基Am的新型光催化剂

  摘要：

  抽象的 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。 首次报道了一种小分子，即硝基ac，它是一种可再循环的可见光光催化剂，用于由磺酰基叠氮化物和胺构建C = N键。这种可扩展的位点选择方案提供了在温和条件下接近各种磺酰基yl的便捷方法。根据不同的转化方式，提出了两种反应途径。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690984
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-fluorobenzenesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  弱配位芳香族酮的锰催化邻位-CH酰胺化

  摘要：

  开发了使用易得的磺酰叠氮化物作为胺化试剂的弱配位芳族酮的有效锰催化邻位-CH酰胺化反应。关键步骤是使用原位生成的反应性Mn中间体MnMe（CO）5进行的酮基定向芳族金属化。该方法具有出色的化学收率，高区域选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01770

文献信息

• Iridium-catalyzed direct C–H amidation of anilines with sulfonyl azides: easy access to 1,2-diaminobenzenes
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Rongyi Zhang、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c7ob01899a

  日期：——

  An Ir(III)-catalyzed regioselective C–H amidation of anilines with sulfonyl azides is described. The developed protocol has good compatibility with diverse functional groups, efficiently providing the monoamidated products with good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, the 2-pyrimidyl and sulfonyl moieties in the amidated products can readily be removed, offering the synthetically

  描述了一种Ir（III）催化的苯胺与磺酰叠氮化物的区域选择性CH酰胺化反应。所开发的方案与各种官能团具有良好的相容性，可在温和的反应条件下有效地为单酰胺化产物提供良好或优异的收率。此外，可以容易地除去酰胺化产物中的2-嘧啶基和磺酰基部分，从而提供了合成上有用的1，2-二氨基苯支架。
• sp ³ ‐Rich Glycyrrhetinic Acid Analogues Using Late‐Stage Functionalization as Potential Breast Tumor Regressing Agents
  作者：Shivakrishna Kallepu、Praveen Kumar Neeli、Sreevidya Mallappa、Narendra Kumar Nagendla、Mohana Krishna Reddy Mudiam、Prathama S. Mainkar、Srigiridhar Kotamraju、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/cmdc.202000400

  日期：2020.10.5

  Late‐stage functionalization (LSF) aids drug discovery efforts by introducing functional groups onto C−H bonds on pre‐existing skeletons. We adopted the LSF strategy to synthesize analogues of the abundantly available triterpenoid, glycyrrhetinic acid (GA), by introducing aryl groups in the A‐ring, expanding the A‐ring and selectively activating one methyl group of the gem‐dimethyl groups. Intriguingly

  后期功能化 (LSF) 通过将官能团引入到预先存在的骨架上的 C-H 键上来帮助药物发现工作。我们采用 LSF 策略通过在 A 环中引入芳基、扩大 A 环和选择性激活宝石的一个甲基来合成大量可用的三萜类化合物甘草次酸 (GA) 的类似物-二甲基。有趣的是，发现两种化合物优先积聚在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的线粒体区室中，导致线粒体膜电位的去极化，并通过增加线粒体超氧化物的产生与 GSH 水平的平行消耗来诱导抗增殖和抗侵袭作用. 此外，与 GA 相比，这两种化合物的腹腔给药大大降低了带有标记的 MDA-MB-231 细胞的 SCID 小鼠模型中的乳腺肿瘤生长和转移。
• Manganese-Catalyzed C−H Amidation of Heteroarenes in Water
  作者：Xianqiang Kong、Long Lin、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800544

  日期：2018.8.6

  We have developed an efficient manganese‐catalyzed amidation of various heteroarenes via C−H bond activation using readily available sulfonyl azides. The key step is heteroarene directed electrophilic aromatic metalation using MnBr(CO)5 as catalyst. This method offers excellent chemical yields and regioselectivity with good functional group tolerance. This base metal catalyzed reaction proceeds efficiently

  我们已经开发出了一种高效的锰催化的酰胺化方法，可以使用现成的磺酰叠氮化物通过CH键活化各种杂芳烃。关键步骤是使用MnBr（CO）5作为催化剂的杂芳烃定向亲电芳族金属化。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。该贱金属催化的反应使用水作为唯一的溶剂并且氮气是唯一的副产物有效地进行。
• Iridium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective C7-sulfonamidation of indoles
  作者：Zengqiang Song、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6ob00926c

  日期：——

  C7-sulfonamidation of indoles with sulfonyl azides is described. The developed method has good compatibility with diverse functional groups, providing various 7-amino-substituted indoles with good to excellent yields in a short time under mild reaction conditions. The key feature of the developed method is the regioselective functionalization at the C7-position of 2,3-unsubstituted indoles. Biologically active

  描述了铱（III）用磺酰基叠氮化物催化吲哚的直接C7-磺酰胺化。所开发的方法与各种官能团具有良好的相容性，在温和的反应条件下，可在短时间内以良好的优异产率提供各种7-氨基取代的吲哚。所开发方法的关键特征是在2,3-未取代的吲哚的C7位的区域选择性官能化。可以使用此协议获得生物活性化合物。铱（III）催化剂和导向基团的应用在已开发反应的区域选择性中起着至关重要的作用。
• A Facile Route to<i>Ortho</i>-Hydroxyanilnes through an Ir^III-Catalyzed Direct C−H Amidation of 2-Phenoxypyridines
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Miaodou Tian、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/asia.201701028

  日期：2017.10.5

  A highly efficient and regioselective IrIII‐catalyzed C−H amidation of 2‐phenoxypyridines has been developed by using sulfonyl azides as an amino source. The amidated products were provided in good‐to‐excellent yields with broad functional‐group tolerance. Furthermore, the 2‐pyridyl moiety in the amidated products could be readily removed, thus offering an efficient route to synthetically useful ortho‐hydroxyanilnes

  通过使用磺酰基叠氮化物作为氨基源，开发了一种高效且区域选择性的Ir III催化2-苯氧基吡啶的CH H酰胺化反应。酰胺化产品的收率良好，且具有良好的官能团耐受性。此外，酰胺化产物中的2-吡啶基部分可以轻松去除，从而为合成有用的邻羟基苯胺提供了一条有效途径，而邻羟基苯胺是有机合成中的重要组成部分。