7-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；7-(4-Chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄
• mdl: MFCD00138727
• 分子量: 230.656
• InChiKey: DYJZXJFZHSVISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(2H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)-propenone 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的研究：烯胺酮与氨基杂环的反应。通往偶氮嘧啶，偶氮吡啶和喹啉的途径

  摘要：

  烯胺酮1b，d，f与4-苯基-3-甲基-5-吡唑胺3a反应，生成吡唑衍生物4a-c，该吡唑衍生物在盐酸存在下于吡啶溶液中回流时易于环化，从而生成吡唑并[1,5] -一个]嘧啶5A-C。类似地，3（5）-氨基-1 H-三唑（3b）与1b，d，f反应，产生三唑并[1，5 - a ]嘧啶5d-f。相反，尝试将5-四唑胺（3c）与1a，d，e缩合会导致其三聚，只有三芳酰苯8a，d，e被隔离了。的反应1A，B，d与氨基苯甲腈9A和的反应1A-1C与2 aminocyclohexene噻吩-3-腈10A，得到顺式烯胺酮11A-C和12A-C。类似地，1a-c与甲基邻氨基苯甲酸甲酯9b的反应和1b，e与2-氨基环己烯噻吩-3-羧酸乙酯10b的反应分别得到顺式烯胺酮11d-f和12d，e。尝试环化11a-c变成喹啉失败。在家用微波炉中以全功率加热5分钟后，可能会影响11d成功环化成喹啉酮13。1a-c，f

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410219

文献信息

• Vinylation of α-Aminoazoles with Triethylamine: A General Strategy to Construct Azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with a Nonsubstituted Ethylidene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Zhenhua Sun、Qinfei Xia、Ruonan Li、Wenlong Wang、Siwei Ma、Yixin Chai、Manman Wu、Wei Hu、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű、Xinya Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00571

  日期：2021.4.2

  A new general synthesis of pharmaceutically important azolo[1,5-a]pyrimidines starting from widely available 3(5)-aminoazoles, aldehydes, and triethylamine is developed. The key is to enable the vinylation reaction that allows the in situ generation of elusive acyclic enamines and the subsequent annulation reaction to occur. This direct and practical strategy is capable of constructing a range of 5

  从广泛可用的3（5）-氨基唑，醛和三乙胺开始，开发了一种重要的药学上重要的偶氮[1,5- a ]嘧啶的新的一般合成方法。关键是要实现乙烯基化反应，该反应可以原位产生难以捉摸的无环烯胺，并随后发生环化反应。这种直接而实用的策略能够构建一系列5,6-未取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶。更重要的是，该方案为制备临床使用的扎来普隆提供了一种简明的合成途径。
• 一种[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物 的合成方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN112778317B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将醛类化合物、3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑类化合物和三乙胺溶于溶剂甲苯中，再加入碘化铵和二叔丁基过氧化物，然后于130℃反应制得目标产物[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，产率较高，具有很好的应用前景，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。
• Molecular Engineering of Mechanochromic Materials by Programmed C–H Arylation: Making a Counterpoint in the Chromism Trend
  作者：Jie Wu、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Di Wu、Shengyou Qian、Lipeng Yan、Zhen He、Xiaoyu Li、Kai Wang、Bo Zou、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.6b03890

  日期：2016.10.5

  molecules. For this purpose, a highly efficient route to 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (2,7-diaryl-TAPs) has been established through programmed C-H arylation, which unlocks a great opportunity to rapidly assemble a library of fluorophores for the discovery of mechanochromic regularity. Molecular dipole moment can be employed to explain and further predict the mechanochromic trends. The 2,7-diaryl-TAPs

  通过CH键活化筛选有机功能分子的简便方法的发展是材料研究的革命性趋势。机械变色的预测以及发光原的机械变色趋势是一个有吸引力但具有挑战性的难题。在这里，我们提出了一种基于供体-受体分子偶极矩设计机械致变色发光体的策略。为此，通过程序化的 CH 芳基化建立了一条高效的 2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（2,7-二芳基-TAPs）途径，从而解锁这是快速组装荧光团库以发现机械变色规律的绝佳机会。分子偶极矩可用于解释和进一步预测机械变色趋势。2、7-二芳基-TAPs 在 2-芳基上具有给电子基团和在 7-芳基上具有吸电子基团，具有相对较小的偶极矩并表现出红移机械致色。当两个芳基互换时，产生的发光体具有相对较大的偶极矩并显示蓝移机械变色。提供了具有相反机械变色趋势的七对异构体作为说明性示例。具有双向发射位移的芳基交换同源物在结构上相似，这为深入了解机械变色机制提供了途径。由此产生
• The application of unsymmetrical vinylogous iminium salts and related synthons to the preparation of monosubstituted triazolo [1, 5-a]pyrimidines
  作者：Scott A. Petrich、Zhenrong Qian、Lisa M. Santiago、John T. Gupton、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89564-8

  日期：1994.1

  The reaction of vinylogous iminium salts and related analogs with 3-amino-1,2,4-triazole to yield 7-substituted and 5-substituted triazolo [1,5-a]pyrimidines is described.

  描述了乙烯基亚胺盐和相关类似物与3-氨基-1,2,4-三唑的反应以产生7-取代的和5-取代的三唑并[1,5- a ]嘧啶。
• Studies with enaminones: The reaction of enaminones with aminoheterocycles. A route to azolopyrimidines, azolopyridines and quinolines
  作者：Sarah Almazroa、Mohamed H. Elnagdi、Abdellatif M. Salah El-Din

  DOI：10.1002/jhet.5570410219

  日期：2004.3

  e resulted in its trimerisation and only triaroylbenzene 8a,d,e was isolated. The reaction of 1a,b,d with anthranilonitrile 9a and the reaction of 1a-c with the 2-aminocyclohexene thiophene-3-nitrile 10a afforded the cis enaminones 11a-c and 12a-c. Similarly, reaction of 1a-c with the methylanthranilate 9b and reaction of 1b,e with ethyl 2-aminocyclohexene thiophene-3-carboxylate 10b afforded the cis

  烯胺酮1b，d，f与4-苯基-3-甲基-5-吡唑胺3a反应，生成吡唑衍生物4a-c，该吡唑衍生物在盐酸存在下于吡啶溶液中回流时易于环化，从而生成吡唑并[1,5] -一个]嘧啶5A-C。类似地，3（5）-氨基-1 H-三唑（3b）与1b，d，f反应，产生三唑并[1，5 - a ]嘧啶5d-f。相反，尝试将5-四唑胺（3c）与1a，d，e缩合会导致其三聚，只有三芳酰苯8a，d，e被隔离了。的反应1A，B，d与氨基苯甲腈9A和的反应1A-1C与2 aminocyclohexene噻吩-3-腈10A，得到顺式烯胺酮11A-C和12A-C。类似地，1a-c与甲基邻氨基苯甲酸甲酯9b的反应和1b，e与2-氨基环己烯噻吩-3-羧酸乙酯10b的反应分别得到顺式烯胺酮11d-f和12d，e。尝试环化11a-c变成喹啉失败。在家用微波炉中以全功率加热5分钟后，可能会影响11d成功环化成喹啉酮13。1a-c，f