3-fluorobenzenesulfonohydrazide | 890522-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorobenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 3-Fluorobenzene-1-sulfonohydrazide
• CAS: 890522-63-1
• 化学式: C₆H₇FN₂O₂S
• 分子量: 190.198
• InChiKey: XXUCESVULUNBMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorobenzenesulfonohydrazide 在 rongalite 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到S-(3-fluorophenyl) 3-fluorobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Dual Roles of Rongalite: Reductive Coupling Reaction to Construct Thiosulfonates Using Sulfonyl Hydrazides

  摘要：

  一个可调节且实用的方法已经开发出来，可以将结构多样的磺酰肼转化为硫代磺酸酯，其过程中使用了Rongalite（NaHSO2·CH2O）。无过渡金属条件、操作简便以及易得的试剂是该方法的显著特点。这是利用磺酰肼在还原剂的辅助下合成硫代磺酸酯的首个例子。此外，机理研究表明，这种转化可能通过还原-偶联途径进行。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707310
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-fluorobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基丙酸酯与磺酰肼的区域和立体选择性磺酰化：获得（E）-β-芳基磺酰丙烯酸酯

  摘要：

  已经报道了一种合成（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯的有效方法。这种钯催化的方法在丙酸芳基酯与磺酰肼的磺酰化反应中表现出出色的区域选择性和立体选择性。通过这种方法，可以以中等到高收率获得各种丙烯酸（E）-β-芳基磺酰基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900456

文献信息

• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Pd(II)-Catalyzed Denitrogenative and Desulfinative Addition of Arylsulfonyl Hydrazides with Nitriles
  作者：Mengting Meng、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00211

  日期：2018.3.16

  denitrogenative and desulfinative addition of arylsulfonyl hydrazides with nitriles has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the addition reaction to nitriles with arylsulfonyl hydrazides as arylating agent, thus providing an alternative synthesis of aryl ketones. The reported addition reaction is tolerant to many common functional groups, and works

  在温和的条件下，已成功实现了Pd（II）催化的芳基磺酰肼与腈的脱氮和脱硫加成反应。这种转变是一种新的方法，用于将芳基磺酰肼作为芳基化剂与腈加成反应，从而提供了芳基酮的另一种合成方法。报道的加成反应耐受许多常见的官能团，并且在给电子和吸电子取代基的存在下很好地起作用。值得注意的是，据报道的脱氮和脱硫方法也适用于烷基腈，这使得这种新开发的转化方法具有吸引力。
• TBAI/K₂S₂O₈Initiated Radical Cyclization to Synthesize<i>β</i>- Arylsulfonyl Naphthalenes from Homopropargylic Alcohols and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaodong Yang、Lianbiao Zhao、Bingxiang Yuan、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700634

  日期：2017.9.18

  metal‐free radical addition method for the synthesis of β‐arylsulfonyl naphthalenes with homopropargylic alcohols and sulfonyl hydrazides has been developed. In this reaction, sulfonyl hydrazide is employed as the source of sulfonyl radical to produce the desired sulfone directly. There is the first example for homopropargylic alcohol through direct intramolecular addition of vinyl radical to arenes

  开发了一种金属自由基加成法，用高炔丙醇和磺酰肼合成β-芳基磺酰基萘。在该反应中，使用磺酰肼作为磺酰基的来源，以直接生产所需的砜。第一个例子是通过由TBAI / K 2 S 2 O 8反应系统引发的乙烯基与磺酰基基团直接向芳烃中分子内加成乙烯基炔醇，并以中等收率产生所需的产物。
• Palladium-catalyzed C-3 desulfitative arylation of indolizines with sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides
  作者：Chunjie Wang、Huali Jia、Zhiwei Li、Hui Zhang、Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c5ra25504j

  日期：——

  efficiently prepared by direct C-3 arylation of indolizines using sodium arylsulfinates and arylsulfonyl hydrazides. Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with sodium arylsulfinates was achieved with the assistance of peroxides, and the catalytic efficiency was promoted by N-containing ligands. Arylsulfonyl hydrazides were also successfully applied in Pd-catalyzed desulfitative C-3 arylation with indolizines

  通过使用芳基亚磺酸钠和芳基磺酰肼直接将吲哚嗪进行C-3芳基化，可以有效地制备衍生化的吲哚嗪。在过氧化物的辅助下，用芳基亚磺酸钠实现了钯催化的C-3芳族脱硫反应，并且通过含氮配体提高了催化效率。芳基磺酰肼也已成功地用于吲哚嗪类化合物在Pd催化的脱硫C-3芳基化中，在较温和的条件下，组分溶剂中的侧均偶联反应可得到抑制。两种方法均以高收率合成了各种衍生物，为合成C-3功能化的吲哚嗪分子提供了便利的方案。
• Palladium-catalyzed allylation of sulfonyl hydrazides with alkynes to synthesize allylic arylsulfones
  作者：Chuan-Jun Lu、Hong Chen、Dong-Kai Chen、Hong Wang、Zhen-Ping Yang、Jianrong Gao、Hongwei Jin

  DOI：10.1039/c6ob01929c

  日期：——

  A novel method for the construction of allyl sulfone derivatives was developed by palladium catalyzed allylation of sulfony hydrazides with alkynes.

  通过钯催化磺酰肼与炔烃的烯丙基化反应，开发出了一种构建烯丙基砜衍生物的新方法。