N-(2-hydroxyethyl)-1-deoxymannojirimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-1-deoxymannojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol；N-(2-hydroxyethyl)-1-deoxynojirimycin
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: IBAQFPQHRJAVAV-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 1-脱氧甘露伊霉素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以85%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-1-deoxymannojirimycin
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的D-果糖-6-磷酸醛缩酶：与糖有关的多羟基化合物的级联化学酶法制备

  摘要：

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802532

文献信息

• Chemical modification of azasugars, inhibitors of N-glycoprotein-processing glycosidases and of HIV-I infection: Review and structure-activity relationships
  作者：L. A. G. M. van den Broek、D. J. Vermaas、B. M. Heskamp、C. A. A. van Boeckel、M. C. A. A. Tan、J. G. M. Bolscher、H. L. Ploegh、F. J. van Kemenade、R. E. Y. de Goede、F. Miedema

  DOI：10.1002/recl.19931120204

  日期：——

  The synthesis of a series of analogues of the α-glucosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin (dNM, 1) and of the α-mannosidase inhibitor 1-deoxymannojirimycin (dMM, 3) is described. The ability of dNM, dMM and a series of N-alkylated dNM and dMM derivatives to interfere with biosynthesis, transport and maturation of the glycoprotein α1-antitrypsin in human hepatoma HepG2 cells and with the syncytium-inducing

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），
• An Expeditious Synthesis of Iminosugars
  作者：Michael N. Gandy、Matthew J. Piggott、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1071/ch10211

  日期：——

  A short and expedient synthesis of the potent glycosidase inhibitors, 1-deoxynojirimycin, miglitol, miglustat, 1-deoxymannojirimycin, and 1-deoxygalactonojirimycin is presented.

  本文介绍了强效糖苷酶抑制剂 1-脱氧野尻霉素、米格列醇、米格鲁司他、1-脱氧甘露尻霉素和 1-脱氧半乳糖尻霉素的简捷合成方法。
• A Fluorescence Polarization Activity-Based Protein Profiling Assay in the Discovery of Potent, Selective Inhibitors for Human Nonlysosomal Glucosylceramidase
  作者：Daniël Lahav、Bing Liu、Richard J. B. H. N. van den Berg、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Tom Wennekes、Amar T. Ghisaidoobe、Imogen Breen、Maria J. Ferraz、Chi-Lin Kuo、Liang Wu、Paul P. Geurink、Huib Ovaa、Gijsbert A. van der Marel、Mario van der Stelt、Rolf G. Boot、Gideon J. Davies、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/jacs.7b07352

  日期：2017.10.11

  assessed on GBA2 selectivity offset against the other glucosylceramide metabolizing enzymes, glucosylceramide synthase (GCS), lysosomal glucosylceramidase (GBA), and the cytosolic retaining β-glucosidase, GBA3. Our work, yielding potent and selective GBA2 inhibitors, also provides a roadmap for the development of high-throughput assays for identifying retaining glycosidase inhibitors by FluoPol-ABPP

  人非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶（GBA2）是控制糖脂水平的几种酶之一，其活性与几种人类疾病状态相关。迫切需要设计或发现选择性的GBA2抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们描述了基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析（FluoPol-ABPP）测定法的发展，该测定法可从350多种亚氨基糖文库中快速鉴定GBA2抑制剂。基于FluoPol-ABPP筛选的线索生成聚焦库，并针对与其他葡糖神经酰胺代谢酶，葡糖神经酰胺合酶（GCS），溶酶体葡糖神经酰胺酶（GBA）和胞质保留β-葡糖苷酶GBA3的GBA2选择性偏移进行评估。我们的工作产生了有效的和选择性的GBA2抑制剂，
• [EN] EXTRACT FORMULATIONS OF RHODAMNIA CINEREA AND USES THEREOF<br/>[FR] FORMULATIONS EXTRAITES DE RHODAMNIA CINEREA ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：BIOTROPICS MALAYSIA BERHAD

  公开号：WO2013133685A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention primarily relates to the use of certain extract formulations of Rhodamnia cinerea as defined herein as alpha-amylase inhibitors and as actives for the therapeutic (including prophylactic) treatment of a carbohydrate metabolic disorder or of a disease attendant on hyperglycemia, preferably selected from the group consisting of prediabetes, obesity, hyperlipemia, arteriosclerosis, arteriolosclerosis, atherosclerosis, diabetes, postprandial hyperglycemia, and metabolic syndrome. The present invention also relates to corresponding methods. The invention further relates to specific extract formulations obtainable from Rhodamnia cinerea and to compositions, in particular orally consumable compositions, comprising an effective amount of such an extract formulation.
• <scp>D</scp>-Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Cascade Chemical-Enzymatic Preparation of Sugar-Related Polyhydroxylated Compounds
  作者：Alda Lisa Concia、Carles Lozano、José A. Castillo、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200802532

  日期：2009.4.6

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a key biocatalyst for the alternative synthetic construction of biologically active products with known therapeutic and research interest or novel structures relevant to drug discovery. Novel aldol addition reactions of dihydroxyacetone and hydroxyacetone to a variety of aldehydes catalyzed by FSA are presented (see scheme).

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。