乙基(2S)-氨基(苯基)乙酸酯 | 15962-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(2S)-氨基(苯基)乙酸酯
• 英文名称: (S)-phenylglycine ethyl ester
• 英文别名: L-phenylglycine ethyl ester；ethyl (S)-2-amino-2-phenylacetate；ethyl (2S)-2-amino-2-phenylacetate
• CAS: 15962-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: VWKGPFHYXWGWEI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2S)-氨基(苯基)乙酸酯 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Cbz-L-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES

  摘要：

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。

  公开号：

  WO2016051193A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到乙基(2S)-氨基(苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的α-氨基酯的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  已经开发了用于Pd（II）催化的N-芳基亚氨基酯的不对称芳基化的方案。该方法以高收率和高对映选择性提供了实用和直接获得手性芳基甘氨酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo301423e

文献信息

• Oxidative amidation of benzyl alcohols with amino acid esters mediated by <i>N</i>-hydroxysuccinimide/phenyliodine diacetate
  作者：Mandipogula Mahesh、Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Roopesh Kumar L、P. Venkata Ramana、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1281960

  日期：2017.4.3

  amidation of benzyl alcohols with amino acid esters has been presented. The amidation proceeds in a radical pathway unlike in conventional metal-mediated extrusion of dihydrogen. The method is advantageous in terms of metal-free conditions, nonexpensive commercial starting substrates. Also various substituents in the starting materials are tolerated and sterically hindered amino acid side chains could

  摘要提出了一个简单的协议，涉及苯甲醇与氨基酸酯的无金属氧化酰胺化。与传统的金属介导的二氢挤出不同，酰胺化以自由基途径进行。该方法在无金属条件、不昂贵的商业起始底物方面是有利的。起始材料中的各种取代基也是可以容忍的，位阻氨基酸侧链可以提供良好的酰胺产物产率。图形概要
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Aryl Fluorides with Primary Aliphatic Amines by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Weimin Shi、Jingjie Zhang、Fengqian Zhao、Wei Wei、Fang Liang、Yin Zhang、Shaolin Zhou

  DOI：10.1002/chem.202002315

  日期：2020.11.20

  work, a mild and transition‐metal‐free approach for the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of unactivated fluoroarenes with primary aliphatic amines to form aromatic amines is reported. This reaction is facilitated by the formation of cationic fluoroarene radical intermediates in the presence of an acridinium‐based organic photocatalyst under blue‐light irradiation. Various electron‐rich and

  在这项工作中，对于亲核芳香取代温和和过渡金属无方法（S Ñ报道用脂族伯胺未活化fluoroarenes的氩），以形成芳族胺。blue啶基有机光催化剂在蓝光照射下，阳离子氟代芳烃自由基中间体的形成促进了该反应。各种富电子和电子中性的氟代芳烃都是胜任的亲电子试剂，可以进行这种转化。广泛的伯脂族胺，包括氨基酸酯，二肽以及直链和支链胺是合适的亲核试剂。几种复杂药物分子的后期功能化证明了该方案的综合实用性。
• A facile synthesis of optically active C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidines and other β,β′-dihydroxyamines
  作者：Kevin Koh、Robert N. Ben、T. Durst

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85057-7

  日期：1994.1

  has been converted into the di-(R)-pantolactone ester of (S,S)-pyyrolidine-2,5-dicarboxylic acid in two steps. This compound serves as a precursor to C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidines. The synthesis of linear C2-symmetric β,β′-dihydroxyamines starting with α-bromophenylacetic acid and (S)-phenylglycine ethyl ester is also reported.

  2，5-二溴己二酸已分两步转化为（S，S）-吡咯烷-2,5-二羧酸的二-（R）-泛内酯。该化合物用作C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷的前体。还报道了以α-溴苯基乙酸和（S）-苯基甘氨酸乙酯为起始原料的线性C 2对称β，β'-二羟基胺的合成。
• Comparative Studies on Enantiomer Resolution of α-Amino Acids and Their Esters Using (18-Crown-6)-tetracarboxylic acid as a Chiral Crown Ether Selector by NMR Spectroscopy and High-Performance Liquid Chromatography
  作者：Eun-Jung Bang、Jing-Yu Jin、Joon-Hee Hong、Jong-Seong Kang、Weon-Tae Lee、Won-Jae Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3481

  日期：2012.10.20

  18-2.74), except for leucine methyl ester and phenylalanine methyl ester (entries 2 and 3 in Table 2). However, all analytes including these two analytes showed chemical shift differences for the α-proton in the presence of 18-C-6-TA by NMR spectroscopy. It means that 18-C-6-TA successfully discriminated all tested amino acids and esters in this study by NMR. Typical H NMR spectra of valine (Val) and

  在之前的一项研究中，我们小组和 Machida 小组开发了衍生自 (+)-(18crown-6)-2,3,11,12-四羧酸 (18 -C-6-TA) 用于 HPLC 研究（图 1）。这些 CSP 已有效地应用于解析多种氨基酸和各种伯氨基化合物。此外，我们小组报道了 18-C-6-TA 作为 NMR 手性溶剂化剂在 NMR 光谱中解析一些氨基酸分析物非常有效。因此，我们报道了手性冠醚选择剂 18-C-6-TA 可用于通过 NMR 光谱对苯甘氨酸、丙氨酸和二苯丙氨酸的对映体鉴别。其他小组也报道了使用 18-C-6-TA 作为手性 NMR 溶剂化剂的一些结果。尽管 HPLC 和 NMR 光谱的每种分析方法都已独立研究，但使用 18-C-6-TA 作为手性选择剂通过两种分析方法对 α 氨基酸及其酯的对映异构体拆分的直接比较研究尚未发表。尤其是我们组仅报道了两种α-氨基酸酯的核磁共振对映异构体拆分结果。因此，在本研究中，我们在
• Reactions of some copper(II) complexes of the Schiff bases of amino-acid esters
  作者：R. D. Gillard、R. Wootton

  DOI：10.1039/j29700000364

  日期：——

  is converted into the corresponding ethyl ester complex upon being heated in ethanol. Evidence was also found for the hydrolysis of this complex, and of the copper(II) complex of the tetradentate double Schiff-base formed between lysine ethyl ester and salicylaldehyde (1 : 2). The rapid racemisation of the complexes Cu(sal[graphic omitted]R)2 is shown to be a general reaction. The complexes Cu(sal[graphic

  双[乙基N-（邻-羟基亚苄基）缬氨酸]铜（II）[Cu（SAlvalEt）2 ]和双[乙基N-（邻-羟基亚苄基）缬氨酸-亮氨酸]]铜（II）[Cu（SAlleuEt）2 ]第一次准备。双（ø -hydroxybenzylideneamine） -铜（II）[Cu（上SAlNH）2 ]从在无水乙醇溶液这两种络合物在室温下的氧化的分子氧小产量是分离的。Cu的一般形成（SAL α），X ħ 2的Cu水解O（SAL α R）2在乙醇水溶液中观察到。Cu（SAlval）和Cu（SAlleu）会根据其分析和低于正常的磁矩而被指定为二聚体结构。复杂的Cu（SAlphe）x H 2 O被配制成甲醇胺而不是席夫碱。第一次制备了邻氨基苯甲酸甲酯的席夫碱的铜（II）配合物，并在乙醇中加热后转化为相应的乙酯配合物。还发现该络合物以及在赖氨酸乙酯和水杨醛（1：2）之间形成的四齿双席夫碱的铜（II）络合物的水解的证据。配合物Cu（SAl