4-methylbenzenesulfonic acid DL-cysteine salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzenesulfonic acid DL-cysteine salt
• 英文别名: DL-Cysteine 4-methylbenzenesulfonic acid salt；2-amino-3-sulfanylpropanoic acid;4-methylbenzenesulfonic acid
• 化学式: C₃H₇NO₂S*C₇H₈O₃S
• 分子量: 293.365
• InChiKey: ZFPPQCXZXICVQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonic acid DL-cysteine salt 、 三乙胺 生成 DL-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  YAMAGUTI, AKIXIRO;MITA, RYUITI;KATO, TOSIO;OOKA, MASAXARU;XIGUTI, TEDZIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 对甲苯磺酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methylbenzenesulfonic acid DL-cysteine salt
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶取代苯磺酸的 DL-半胱氨酸盐的外消旋结构和光学拆分

  摘要：

  红外吸收光谱、溶解度和热力学分析表明，苯磺酸的 DL-半胱氨酸盐（DL-BA 盐）和 4-乙基苯磺酸（DL-4-EB 盐）在室温下是聚集体，但 DL-BA 盐形成了熔点时的外消旋化合物。这些DL-盐通过优先结晶被光学拆分。对于 DL-4-EB 盐，通过过饱和溶液中临界成核的自由能来估计合适的条件。发现在 20 °C 的乙醇中连续优先结晶得到 D-和 L-4-EB 盐，光学纯度为 97-100%，分辨率为 83-90%。纯化并随后用三乙胺处理得到光学纯的 D-Cys 和 L-Cys。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3985

文献信息

• YAMAGUTI, AKIXIRO;MITA, RYUITI;KATO, TOSIO;OOKA, MASAXARU;XIGUTI, TEDZIRO
  作者：YAMAGUTI, AKIXIRO、MITA, RYUITI、KATO, TOSIO、OOKA, MASAXARU、XIGUTI, TEDZIRO

  DOI：——

  日期：——
• SHIRAIWA, TADASHI;TAZOH, HIROHIDE;SUNAMI, MICHIO;SADO, YUJIN;KUROKAWA, HI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 3985-3990
  作者：SHIRAIWA, TADASHI、TAZOH, HIROHIDE、SUNAMI, MICHIO、SADO, YUJIN、KUROKAWA, HI+

  DOI：——

  日期：——
• SINGLE CRYSTALLINE DL-CYSTEINE AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0115539B1

  公开（公告）日：1986-10-29
• Racemic Structure and Optical Resolution by Preferential Crystallization of DL-Cysteine Salts of Substituted Benzenesulfonic Acids
  作者：Tadashi Shiraiwa、Hirohide Tazoh、Michio Sunami、Yujin Sado、Hidemoto Kurokawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.3985

  日期：1987.11

  Infrared absorption spectrum, solubility, and thermodynamic analysis indicated that DL-cysteine salts of benzenesulfonic acid (DL-BA salt) and 4-ethylbenzenesulfonic acid (DL-4-EB salt) are conglomerates at room temperature, but DL-BA salt forms a racemic compound at the melting point. These DL-salts were optically resolved by the preferential crystallization. As for DL-4-EB salt, suitable conditions were

  红外吸收光谱、溶解度和热力学分析表明，苯磺酸的 DL-半胱氨酸盐（DL-BA 盐）和 4-乙基苯磺酸（DL-4-EB 盐）在室温下是聚集体，但 DL-BA 盐形成了熔点时的外消旋化合物。这些DL-盐通过优先结晶被光学拆分。对于 DL-4-EB 盐，通过过饱和溶液中临界成核的自由能来估计合适的条件。发现在 20 °C 的乙醇中连续优先结晶得到 D-和 L-4-EB 盐，光学纯度为 97-100%，分辨率为 83-90%。纯化并随后用三乙胺处理得到光学纯的 D-Cys 和 L-Cys。