(2-propylpentanoyl)-L-valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-propylpentanoyl)-L-valine
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-(2-propylpentanoylamino)butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: BZBZOKCYFGZDLF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-propylpentanoyl)-L-valine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ((S)-2-methyl-3-(((2-propylpentanoyl)valyl)thio)propanoyl)proline
  参考文献：
  名称：

  具有改进的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制活性的新型丙戊酸缀合物的设计，合成和抗癌活性。

  摘要：

  已经设计和合成了二十五个丙戊酸缀合物。使用基于MTT的检测方法针对所有四种人类癌细胞系，包括肝（HePG2），结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和宫颈（HeLa）癌细胞系，探索了所有目标化合物的体外抗增殖活性。在六个丙戊酸-氨基酸缀合物2a-f中。只有含半胱氨酸的结合物2f表现出显着的活性（针对HePG2的IC50为9.10 µM，针对HCT116的IC50为6.81 µM）。然而，缀合物2j对所有测试的细胞系显示广谱抗肿瘤活性。另外，分别包含苯酰肼和异羟肟酸基团的缀合物4j和4k也显示出广谱活性。此外，针对HDAC 1-9同工酶抑制活性筛选了6种化合物。化合物2j 4j和4k表现出比丙戊酸更高的抑制活性，但比SAHA更低。此外，对2j，4j和4k进行了体内抗肿瘤筛选，结果表明2j，4j和4k（尤其是4j）显示出肿瘤大小显着减小，并且可行的EAC计数显着降低。所选化合物4j的对接研究表明，它可以很好地与HDAC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103797
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2-propylpentanoyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  具有改进的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制活性的新型丙戊酸缀合物的设计，合成和抗癌活性。

  摘要：

  已经设计和合成了二十五个丙戊酸缀合物。使用基于MTT的检测方法针对所有四种人类癌细胞系，包括肝（HePG2），结肠（HCT116），乳腺癌（MCF7）和宫颈（HeLa）癌细胞系，探索了所有目标化合物的体外抗增殖活性。在六个丙戊酸-氨基酸缀合物2a-f中。只有含半胱氨酸的结合物2f表现出显着的活性（针对HePG2的IC50为9.10 µM，针对HCT116的IC50为6.81 µM）。然而，缀合物2j对所有测试的细胞系显示广谱抗肿瘤活性。另外，分别包含苯酰肼和异羟肟酸基团的缀合物4j和4k也显示出广谱活性。此外，针对HDAC 1-9同工酶抑制活性筛选了6种化合物。化合物2j 4j和4k表现出比丙戊酸更高的抑制活性，但比SAHA更低。此外，对2j，4j和4k进行了体内抗肿瘤筛选，结果表明2j，4j和4k（尤其是4j）显示出肿瘤大小显着减小，并且可行的EAC计数显着降低。所选化合物4j的对接研究表明，它可以很好地与HDAC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103797

文献信息

• ALDEHYDE DERIVATIVES AS UPSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0783489A1

  公开（公告）日：1997-07-16
• [EN] ALDEHYDE DERIVATIVES AS UPSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES ALDEHYDES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEASE D'UPSTEINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996010014A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) The present invention relates to a compound of formula (Ia'), wherein Q' stands for one or two amino acid residual groups which may be substituted; R1 stands for a hydrogen atom or an optinally substituted hydrocarbon or heterocyclic group; R4 stands for an optionally esterified carboxy group or an acyl group; and X stands for an optionally substituted straight-chain or branched divalent hydrocarbon group having a chain length of 1 to 4 atoms as the linear moiety, or a salt thereof, which has strong cysteine protease inhibitory activities and is a useful prophylactic and therapeutic agent of various diseases, including bone diseases, caused by abnormal exasperation of cysteine protease.(FR) Composé de la formule (Ia'). Dans cette formule, Q' représente un ou deux groupes acides aminés résiduels pouvant être substitués; R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarbure ou hétérocyclique facultativement substitué; R4 représente un groupe carboxyle ou un groupe acyle facultativement estérifié; et X représente un groupe hydrocarbure divalent ramifié ou à chaîne linéaire facultativement substitués présentant une longueur de chaîne de 1 à 4 atomes comme fraction linéaire, ou un sel de cette substance, exerçant une puissante activité inhibitrice de la protéase de la cystéine et se révélant utile comme agent prophylactique et thérapeutique contre diverses maladies, notamment les maladies osseuses, causées par un déréglement de la protéase de la cystéine.
• [EN] CATHEPSIN L PROTEOLYTICALLY PROCESSES HISTONE H3 DURING MOUSE EMBROYONIC STEM CELL DIFFERENTIATION<br/>[FR] LA CATHEPSINE L TRANSFORME L'HISTONE H3 PAR PROTÉOLYSE PENDANT LA DIFFÉRENCIATION DES CELLULES SOUCHES EMBRYONNAIRES MURINES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2010033658A2

  公开（公告）日：2010-03-25

  Methods and agents useful for modulating histone proteolysis, stem cell differentiation, and gene transcription and for treating cancer are disclosed. Antibodies or antigen binding fragments that selectively bind to histone- 3 cleavage products and are useful for diagnosing cancer and monitoring a subject's response to cancer treatment are also disclosed.