乙基(2Z)-(3-氧代-2-哌嗪基亚基)乙酸酯 | 170952-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(2Z)-(3-氧代-2-哌嗪基亚基)乙酸酯
• 中文别名: 环己羧酸,1-氨基-3-羟基-,顺-(9CI)
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-(3-oxopiperazin-2-ylidene)ethanoate；ethyl (2Z)-2-(3-oxopiperazin-2-ylidene)acetate
• CAS: 170952-79-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: OMOSGPZSZJCWHI-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2Z)-(3-氧代-2-哌嗪基亚基)乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-2-(2-oxoimidazolidin-1-yl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑烷酮苯并呋喃作为路易斯酸介导的涅尼采斯库反应的意外结果

  摘要：

  Lewis酸介导的Nenitzescu与哌嗪酮烯胺酯的反应令人惊讶地得到重排的2-咪唑啉酮5-羟基苯并呋喃。优化反应并进行范围研究。直接从 1,2-二氨基乙烷、乙炔二羧酸二乙酯和 1,4-苯醌开始，实现了一锅两步法。提出了一种似是而非的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1nj04965h
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 乙二胺 在 氧气 、 金 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以90%的产率得到乙基(2Z)-(3-氧代-2-哌嗪基亚基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  重氮烷烃与胺和 O2 的本体金催化反应生成烯胺

  摘要：

  散装金粉，由大约 5-50 μm 的颗粒组成，催化重氮烷烃 E(H)C=N2，其中 E 是 CO2Et 或 PhC(O)，与胺 R1R2NH 和 O2 反应生成烯胺产物 (R1R2N)(E) C=CH(E)，产率为 58-94%。这些反应被认为是通过最初形成表面结合的 (E)(H)C：被亲核胺攻击的卡宾基团而发生的。烯胺产物与由均相过渡金属配合物催化的反应中获得的产物有很大不同。重氮烷、胺和 O2 的这些反应代表了一种新型的本体金催化反应。

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0339-7

文献信息

• Bulk Gold-Catalyzed Reactions of Diazoalkanes with Amines and O2 to Give Enamines
  作者：Yibo Zhou、Robert J. Angelici、L. Keith Woo

  DOI：10.1007/s10562-010-0339-7

  日期：2010.6

  particles, catalyzes reactions of diazoalkanes E(H)C=N2, where E is CO2Et or PhC(O), with amines R1R2NH and O2 to give enamine products (R1R2N)(E)C=CH(E) in 58–94% yield. The reactions are proposed to occur by initial formation of surface-bound (E)(H)C: carbene groups that are attacked by nucleophilic amines. The enamine products are very different than those obtained in reactions catalyzed by homogeneous

  散装金粉，由大约 5-50 μm 的颗粒组成，催化重氮烷烃 E(H)C=N2，其中 E 是 CO2Et 或 PhC(O)，与胺 R1R2NH 和 O2 反应生成烯胺产物 (R1R2N)(E) C=CH(E)，产率为 58-94%。这些反应被认为是通过最初形成表面结合的 (E)(H)C：被亲核胺攻击的卡宾基团而发生的。烯胺产物与由均相过渡金属配合物催化的反应中获得的产物有很大不同。重氮烷、胺和 O2 的这些反应代表了一种新型的本体金催化反应。
• 2-Imidazolidinone benzofurans as unexpected outcome of the Lewis acid mediated Nenitzescu reaction
  作者：Tomas Horsten、Temitayo Omowumi Alegbejo Price、Luc Van Meervelt、Flavio da Silva Emery、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/d1nj04965h

  日期：——

  The Lewis acid mediated Nenitzescu reaction with piperazinone enaminoesters surprisingly afforded rearranged 2-imidazolidinone 5-hydroxybenzofurans. The reaction was optimised and a scope study was performed. A one-pot two-step procedure was realised starting directly from 1,2-diaminoethane, diethyl acetylene dicarboxylate and 1,4-benzoquinone. A plausible reaction mechanism is proposed.

  Lewis酸介导的Nenitzescu与哌嗪酮烯胺酯的反应令人惊讶地得到重排的2-咪唑啉酮5-羟基苯并呋喃。优化反应并进行范围研究。直接从 1,2-二氨基乙烷、乙炔二羧酸二乙酯和 1,4-苯醌开始，实现了一锅两步法。提出了一种似是而非的反应机理。