2-chloro-4-(2-methoxyphenyl)pyrimidine | 954236-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(2-methoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 954236-31-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: IZZPOWGOQQEMLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺异噁唑 、 2-chloro-4-(2-methoxyphenyl)pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)-4-{[4-(2-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]amino}benzene-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds with potent CDK9 inhibitory activity for the treatment of myeloma

  摘要：

  Cyclin-dependent kinases (CDKs) and Polo-like kinases (PLKs) play key role in the regulation of the cell cycle. The aim of our study was originally the further development of our recently discovered polo-like kinase 1 (PLK1) inhibitors. A series of new 2,4-disubstituted pyrimidine derivatives were synthesized around the original hit, but their PLK1 inhibitory activity was very poor. However the novel compounds showed nanomolar CDK9 inhibitory activity and very good antiproliferative effect on multiple myeloma cell lines (RPMI-8226). (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.002
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-chloro-4-(2-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的2-（4-甲基哌嗪子基）嘧啶和喹唑啉类似物作为5-羟色胺5-HT2A受体配体

  摘要：

  将锂试剂加成至2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的4位反应，然后氧化所得的二氢中间产物，是合成4取代2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的有力工具。4-乙烯基衍生物在整个乙烯基上进行共轭亲核加成。通过用4-甲基哌嗪处理，4-取代的2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉中氯的亲核取代提供了作为5-羟色胺5-HT 2A受体拮抗剂的化合物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.236

文献信息

• One-Pot Double Suzuki Couplings of Dichloropyrimidines
  作者：Scott Handy、Samantha Anderson

  DOI：10.1055/s-0030-1258150

  日期：2010.8

  An effective one-pot, regioselective double Suzuki coupling of 2,4-dichloropyrimidine has been developed, which enables the quick and efficient synthesis of diarylated pyrimidines. The choice of solvent proved critical to the success of this reaction sequence, with alcoholic solvent mixtures affording much greater reactivity and requiring correspondingly lower temperatures than the use of polar aprotic solvents.

  通过一项高效的一锅法区域选择性双Suzuki偶联反应，已开发出2,4-二氯嘧啶的合成方法，该方法能够迅速且高效地合成二芳基化的嘧啶。溶剂的选择被证明对这一反应序列的成功至关重要，使用醇类溶剂混合物比使用极性非质子溶剂能提供更高的反应活性，并且相应地需要在更低的温度下进行。
• [EN] HETEROCYCLYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2014181287A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides heterocyclyl compounds of formula I, isotopic forms, stereoisomers or tautomers thereof, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, N- oxides, S-oxides and polymorphs thereof, and processes for their preparation. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and their use in the treatment of inflammatory diseases, autoimmune disorders and other related disorders. The heterocyclyl compounds find use as Interleukin 17 (IL-17) inhibitors and Tumor Necrosis Factor alpha (TNF-α) inhibitors.

  本发明提供了公式I的杂环化合物，其同位素形式、立体异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、N-氧化物、S-氧化物和多晶形式，以及其制备方法。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和其他相关疾病中的用途。这些杂环化合物可用作白细胞介素17(IL-17)抑制剂和肿瘤坏死因子α(TNF-α)抑制剂。
• INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Schauerte Heike

  公开号：US20100168144A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to inhibitors of cyclin-dependent kinases and therapeutic applications thereof. Furthermore, the invention relates to methods of preventing and/or treating any type of pain, inflammatory disorders, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases and neurodegenerative diseases comprising the administration of an effective amount of at least one inhibitor of cyclin-dependent kinases. formula (I).

  本发明涉及抑制细胞周期依赖性激酶及其治疗应用。此外，该发明涉及预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、免疫性疾病、增生性疾病、传染性疾病、心血管疾病和神经退行性疾病的方法，包括给予至少一种细胞周期依赖性激酶抑制剂的有效量。公式（I）。
• 吡咯酮类BRD4蛋白抑制剂的制备方法以及 用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107739370B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及吡咯酮类衍生物、它们的制备方法、含有这些化合物的药用组合物以及它们的医疗用途，特别是作为BRD4蛋白抑制剂的抗肿瘤用途。
• Inhibitors of Protein Kinases
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20150011576A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to inhibitors of cyclin-dependent kinases and therapeutic applications thereof. Furthermore, the invention relates to methods of preventing and/or treating any type of pain, inflammatory disorders, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases and neurodegenerative diseases comprising the administration of an effective amount of at least one inhibitor of cyclin-dependent kinases.

  本发明涉及细胞周期依赖性激酶抑制剂及其治疗应用。此外，本发明涉及通过给予至少一种细胞周期依赖性激酶抑制剂的有效剂量来预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、免疫性疾病、增殖性疾病、感染性疾病、心血管疾病和神经退行性疾病的方法。