2-(3-pyridyl)-3,4-dihydrothiazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-pyridyl)-3,4-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-2-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid；(4R)-2-pyridin-1-ium-3-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: LJGAQGZEJDQDAU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙基哌嗪 、 2-(3-pyridyl)-3,4-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-(3-phenylpropyl)piperazin-1-yl]-[(4R)-2-pyridin-3-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺衍生物。二。结构-活性关系和2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺作为血小板活化因子受体拮抗剂的活性构型。

  摘要：

  1-（3-苯基丙基）-4- [2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羰基]哌嗪（YM461）的2-（3-吡啶基）噻唑烷部分（YM461）的转化对其他环进行（PAF）拮抗剂，并评价PAF拮抗活性。以顺式和反式非对映异构体的混合物形式存在的2-（3-吡啶基）噻唑烷骨架在PAF拮抗作用中发挥了重要作用。在这项研究中，没有发现新的有效骨架，但是，2-（4-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺（1n和1z）显示出与3-吡啶基衍生物相同的有效PAF拮抗活性。从1a，1a（S），1g和1i获得的结果中，假定顺式-（2R，4R）-2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺是PAF拮抗作用的活性构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1468
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 L-半胱氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-pyridyl)-3,4-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的噻唑啉-4-羧酸盐的氧化均偶联：4,4'-bithiazoline衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01471b

文献信息

• Medium Buffer Effects on the Condensation of l-Cysteine and Aryl Nitriles to (R)-2-Aryl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic Acids
  作者：Lukas Hintermann、Oleg Maltsev、Valérianne Walter、Matthias Brandl

  DOI：10.1055/s-0033-1339492

  日期：——

  The condensation of L-cysteine and aryl nitriles to (R)-2-aryl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids in buffered media was reinvestigated. Pure products (yields of 58-95%; up to 99% ee) were obtained in a NaHCO3/NaOH-buffered aqueous alcoholic medium.