N-(4'-carboxyphenyl)-L-valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4'-carboxyphenyl)-L-valine
• 英文别名: 4-[[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: LVRVXVMKDVCCJC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 4-溴苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到N-(4'-carboxyphenyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸结构在铜催化芳基卤与α-氨基酸偶联反应中的加速作用。苯内酰胺-V8的合成

  摘要：

  光学纯的 α-氨基酸与芳基卤化物的偶联产生对映纯的 N-芳基-α-氨基酸，在 CuI 的催化下保留构型。即使对于富电子的芳基卤化物，该反应也可以在比典型的 Ullmann 缩合低得多的温度下完成，这表明该反应中存在由 α-氨基酸结构诱导的加速效应。具有较大疏水基团的α-氨基酸产生较高的偶联产率，而具有较小疏水基团的α-氨基酸仅产生较低的产率，并且对于具有亲水基团的那些没有检测到偶联产物。在该偶联反应的大多数情况下未观察到外消旋化。经过一些对照实验，提出了一种可能的机制，包括 π 络合物和分子内取代反应。

  DOI：

  10.1021/ja981662f

文献信息

• Accelerating Effect Induced by the Structure of α-Amino Acid in the Copper-Catalyzed Coupling Reaction of Aryl Halides with α-Amino Acids. Synthesis of Benzolactam-V8
  作者：Dawei Ma、Yongda Zhang、Jiangchao Yao、Shihui Wu、Fenggang Tao

  DOI：10.1021/ja981662f

  日期：1998.12.1

  hydrophilic groups. No racemization was observed in most cases of this coupling reaction. After some controlled experiments, a possible mechanism including the π-complex and the intramolecular substitution reaction is proposed. Based on this catalyzed reaction, a facile and stereoselective synthesis of benzolactam-V8, a new PKC activator, is achieved.

  光学纯的 α-氨基酸与芳基卤化物的偶联产生对映纯的 N-芳基-α-氨基酸，在 CuI 的催化下保留构型。即使对于富电子的芳基卤化物，该反应也可以在比典型的 Ullmann 缩合低得多的温度下完成，这表明该反应中存在由 α-氨基酸结构诱导的加速效应。具有较大疏水基团的α-氨基酸产生较高的偶联产率，而具有较小疏水基团的α-氨基酸仅产生较低的产率，并且对于具有亲水基团的那些没有检测到偶联产物。在该偶联反应的大多数情况下未观察到外消旋化。经过一些对照实验，提出了一种可能的机制，包括 π 络合物和分子内取代反应。