H-Ala-Cys-OH | 2490-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Cys-OH
• 英文别名: L-Ala-L-Cys；Ala-Cys；Alanylcysteine zwitterion；(2R)-2-[[(2S)-2-azaniumylpropanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 2490-72-4
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 192.239
• InChiKey: JQDFGZKKXBEANU-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ala-Cys-OH 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5,5-difluoro-3,7-dimethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-10-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 meso-thioester-BODIPY 的半胱氨酸和氨肽酶 N 基于天然化学连接的荧光探针

  摘要：

  meso -Carboxyl-BODIPY 响应由酰基取代反应引起的小的电子变化，荧光显着变化。在此，在天然化学连接 (NCL) 中遇到的伴随硫酯到酰胺转化的微小变化被用于构建荧光“开启”探针。两种荧光探针1a和4，源自内消旋硫酯-BODIPY 支架，分别设计用于选择性检测半胱氨酸 ( 1a ) 和氨肽酶 N ( 4 )。内消旋的芳香族 ( 1 a ) 和脂肪族 ( 4 ) 硫酯-羧基-BODIPY 是非荧光的。然而，特定分析物诱导的向内消旋酰胺衍生物的转化导致显着的光谱变化和显着的荧光增强。探针1a通过串联 NCL 反应表现出大的荧光“开启”响应，对半胱氨酸具有高选择性。Probe 4成功应用于活癌细胞内源性氨肽酶 N 的监测和成像。

  DOI：

  10.1002/chem.202101990
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Ala-L-Cys(Trt)-O^tBu 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Ala-Cys-OH
  参考文献：
  名称：

  使用 meso-thioester-BODIPY 的半胱氨酸和氨肽酶 N 基于天然化学连接的荧光探针

  摘要：

  meso -Carboxyl-BODIPY 响应由酰基取代反应引起的小的电子变化，荧光显着变化。在此，在天然化学连接 (NCL) 中遇到的伴随硫酯到酰胺转化的微小变化被用于构建荧光“开启”探针。两种荧光探针1a和4，源自内消旋硫酯-BODIPY 支架，分别设计用于选择性检测半胱氨酸 ( 1a ) 和氨肽酶 N ( 4 )。内消旋的芳香族 ( 1 a ) 和脂肪族 ( 4 ) 硫酯-羧基-BODIPY 是非荧光的。然而，特定分析物诱导的向内消旋酰胺衍生物的转化导致显着的光谱变化和显着的荧光增强。探针1a通过串联 NCL 反应表现出大的荧光“开启”响应，对半胱氨酸具有高选择性。Probe 4成功应用于活癌细胞内源性氨肽酶 N 的监测和成像。

  DOI：

  10.1002/chem.202101990

文献信息

• Phenolic Ester Mediated Oligopeptide Synthesis Promoted by HOBt
  作者：Abhijit Saha、Krishna Nadimpally、Ashim Paul、Sourav Kalita、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.2174/09298665113206660097

  日期：2013.12.31

  phenolic ester mediated peptide synthesis is an efficient and well established method, the same via totally unsubstituted phenyl ester is not preferred due to the extremely slow rate of aminolysis. We have investigated the scope of the unsubstituted phenyl ester as an intermediate in peptide bond formation and found that it may be useful for the design of chemoselective peptide ligation when HOBt is used

  尽管取代酚酸酯介导的肽合成是一种有效且完善的方法，但由于氨解的速度极慢，因此通过完全未取代的苯基酯进行的合成不是优选的。我们研究了未取代的苯基酯作为肽键形成中间体的范围，发现当HOBt用作酰基转移催化剂时，它可用于化学选择性肽连接的设计。探索了HOBt催化的，含氧酯介导的连接的范围，以合成在连接肽N端含有半胱氨酸，丝氨酸和苏氨酸的寡肽。
• MUTANT PROTEIN HAVING THE PEPTIDE-SYNTHESIZING ACTIVITY
  申请人：ABE Isao

  公开号：US20070292916A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention aims at providing an excellent peptide-synthesizing protein and a method for efficiently producing a peptide. The peptide is synthesized by reacting an amine component and a carboxy component in the presence of at least one of proteins shown in the following (I) and (II). (I) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations 1 to 68, and the mutations 239 to 290 and 324 to 377 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:2. (II) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations L1 to L335 and M1 to M642 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:208

  本发明旨在提供一种优秀的肽合成蛋白质及高效生产肽的方法。在以下（I）和（II）所示的蛋白质的至少一种存在下，通过在胺组分和羧组分存在下反应合成肽。其中，（I）为突变蛋白质，其氨基酸序列包括来自于突变1至突变68、突变239至突变290和突变324至突变377的一个或多个突变；（II）为突变蛋白质，其氨基酸序列包括来自于L1至L335和M1至M642的一个或多个突变。
• Mutant protein having the peptide-synthesizing activity
  申请人：Abe Isao

  公开号：US20070190602A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention aims at providing an excellent peptide-synthesizing protein and a method for efficiently producing a peptide. The peptide is synthesized by reacting an amine component and a carboxy component in the presence of at least one of proteins shown in the following (I) and (II). (I) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations 1 to 68, and the mutations 239 to 290 and 324 to 377 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:2. (II) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations L1 to L335 and M1 to M642 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:208

  本发明旨在提供一种优异的合成肽蛋白质及高效生产肽的方法。在以下(I)和(II)所示的蛋白质的存在下，通过反应胺组分和羧基组分来合成肽。(I)突变蛋白质的氨基酸序列包括来自突变1到68和突变239到290以及SEQ ID NO:2的氨基酸序列中的突变324到377中的一个或多个突变。(II)突变蛋白质的氨基酸序列包括来自突变L1到L335和M1到M642和SEQ ID NO:208的氨基酸序列中的一个或多个突变。
• Mitomycin derivatives, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0163550A2

  公开（公告）日：1985-12-04

  The present invention provides new mitomycin derivatives of general formula (I) [wherein Y and Z, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a methyl group; represents α or β bonding and X represents a group of formula (II) (Wherein R1 to R5 are each selected from hydrogen, halogen, ; hydroxyl, nitro, amino, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylamino or lower akanoylamino); or an S-yl group of an amino acid having a thiol group, the carboxyl group optionally being protected e.g. in the form of a lower alkyl ester group and the amino group optionally being protected e.g. in the form of a lower alkanoylamino group; or an S-yl group of a di- or tripeptide containing an amino acid residue with a thiol group, the carboxyl group optionally being protected e.g. in the form of a lower alkyl ester group and the amino group optionally being protected e.g. in the form of a lower alkanoylamino group); and salts thereof. Such mitomycin derivatives have improved anti- bacterial and anti-tumour activities and low toxicity.

  本发明提供通式(I)的新丝裂霉素衍生物 [其中 Y 和 Z 可以相同或不同，各自代表氢原子或甲基；代表 α 或 β 键，X 代表式（II）的基团 (其中 R1 至 R5 分别选自氢、卤素、羟基、硝基、氨基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基氨基或低级烷酰氨基）；或具有硫醇基的氨基酸的 S-基团，羧基可选择以低级烷基酯基等形式保护，氨基可选择以低级烷基酯基等形式保护。例如，以低级烷酰基氨基的形式；或含有硫醇基氨基酸残基的二肽或三肽的 S-基团，羧基可选择以低级烷基酯基的形式保护，氨基可选择以低级烷酰基氨基的形式保护）；及其盐类。 这些丝裂霉素衍生物具有更好的抗细菌和抗肿瘤活性，而且毒性低。
• MUTANT PROTEIN HAVING PEPTIDE-PRODUCTION ACTIVITY
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1829968A1

  公开（公告）日：2007-09-05

  The present invention aims at providing an excellent peptide-synthesizing protein and a method for efficiently producing a peptide. The peptide is synthesized by reacting an amine component and a carboxy component in the presence of at least one of proteins shown in the following (I) and (II). (I) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations 1 to 68, and the mutations 239 to 290 and 324 to 377 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:2. (II) The mutant protein having an amino acid sequence comprising one or more mutations from any of the mutations L1 to L335 and M1 to M642 in an amino acid sequence of SEQ ID NO:208

  本发明旨在提供一种优良的多肽合成蛋白和一种高效生产多肽的方法。该多肽是在至少一种如下(I)和(II)所示的蛋白质存在下，通过胺组分和羧基组分反应合成的。 (I)突变体蛋白质，其氨基酸序列包含 SEQ ID NO:2 的氨基酸序列中的突变 1 至 68、突变 239 至 290 和突变 324 至 377 中的一个或多个突变。 (II)突变体蛋白质，其氨基酸序列包含以下突变中的一个或多个突变 SEQ ID NO:208 的氨基酸序列中的 L1 至 L335 突变和 M1 至 M642 突变中的任一个或多个突变的突变体蛋白。