(3S,4R,5S)-5-isopropyl-1-(4-methylbenzyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-isopropyl-1-(4-methylbenzyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-ethenyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-propan-2-ylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃S
• 分子量: 411.565
• InChiKey: MVAUIBFJYVQIMB-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (3S,4R,5S)-5-isopropyl-1-(4-methylbenzyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation

  摘要：

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。

  DOI：

  10.1039/b504731e

文献信息

• Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation
  作者：Donald Craig、Christopher J. T. Hyland、Simon E. Ward

  DOI：10.1039/b504731e

  日期：——

  A novel route to the synthesis of 3-(tolylsulfonyl)-4,5-cis-disubstituted γ-lactams using a diastereoselective palladium-catalysed intramolecular allylation of amino acid-derived allylic carbonates has been developed.

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。