乙基(3E)-2-氧代-4-(3-吡啶基)-3-丁烯酸酯 | 497265-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基(3E)-2-氧代-4-(3-吡啶基)-3-丁烯酸酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-4-(3-pyridyl)butenoate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-4-(pyridin-3-yl)but-3-enoate；ethyl 2-oxo-4-pyridin-3-ylbut-3-enoate
• CAS: 497265-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: IJSWFJIAEGIIMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-nitroallyl)benzene 、 乙基(3E)-2-氧代-4-(3-吡啶基)-3-丁烯酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DBU-和 DABCO-通过一锅反应促进选择性获得 2,5-二芳基硝基苯甲酸酯和环己酮

  摘要：

  报道了具有四取代立体碳的广泛有价值的 2,5-diaryl-4-nitrobenzoate 和 1-hydroxy-4-oxocyclohexencarboxylates 的显着有机碱控制选择性合成。通过在有氧条件下仔细选择 DBU 或 DABCO 作为有机碱，这种单锅环化反应在一堆 3-硝基烯丙基芳烃和 β,γ-不饱和 α-酮羰基之间进行。值得注意的是，作为亲核碱，DABCO 有利于 Nef 反应而不是脱水 - 空气氧化过程，旨在获得意想不到的环己酮结构。此外，这种操作简单的技术具有一些积极的品质：良好的收率和非对映选择性（dr ≤ 91:9）、广泛的底物范围、不添加氧化剂、优异的官能团相容性、100% 的碳经济等。此外，

  DOI：

  10.1055/a-1817-0882
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 32.67h， 生成 乙基(3E)-2-氧代-4-(3-吡啶基)-3-丁烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-（3-吡啶基）-和4-（4-吡啶基）-2-氧代丁烯酸的乙基酯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015679118975

文献信息

• Enzyme-catalyzed asymmetric construction of chiral tertiary alcohols via aldol reaction using proteinase
  作者：Rui Li、Zhi-Lin Li、Hai-Yan Zhou、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.01.008

  日期：2016.4

  A new enzyme-catalyzed asymmetric construction of chiral tertiary alcohols via asymmetric aldol reactions between beta,gamma-unsaturated alpha-keto esters and ketones was reported. Proteinase from Aspergillus melleus (AMP) was used as a sustainable biocatalyst. The best results can be obtained with yields of up to 90%, diastereoselectives of up to 93:7 dr, and enantioselectivities of up to 70% ee. This work not only expands the application of enzymatic promiscuity, but also provides more examples for constructing chiral tertiary alcohols. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.