versiquinazoline H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: versiquinazoline H
• 英文别名: Versiquinazoline H；(1S,10R,13S,15S)-10-butan-2-yl-1-hydroxy-13-(4-oxoquinazolin-3-yl)-8,11-diazatetracyclo[6.6.1.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6-triene-9,12-dione
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O₄
• 分子量: 444.49
• InChiKey: UUHMOOKGLMRCGV-CGHGEPKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  versiquinazoline H 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 20.0h， 生成 D-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Versiquinazolines A–K，源自高尔哥尼亚族真菌黑曲霉LZD-14-1的Fumiquinazoline型生物碱

  摘要：

  十一fumiquinazoline型生物碱，即，versiquinazolines A-K（1 - 11），与cottoquinazolines B-d一起，被从柳衍生真菌分离杂色曲霉LZD-14-1。通过对光谱数据（1D和2D NMR，HRESIMS）进行广泛的分析，确定了它们的结构，此外还对实验和计算的ECD数据和X射线单晶衍射分析进行了绝对构型的分配。Versiquinazolines A，B，和F（1，2，和6）是首次从自然界中发现的，带有甲二胺或氨基甲醇单元，代表氟喹唑啉的独特亚型。推测了维西喹唑啉可能的生物遗传关系。此外，库托喹唑啉B（12），D（13）和C（14）的结构应修改为对映体。化合物1，2，7和11表现出对硫氧还蛋白还原酶的抑制活性（IC 50个值范围为12至20微米）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00801

文献信息

• Versiquinazolines A–K, Fumiquinazoline-Type Alkaloids from the Gorgonian-Derived Fungus <i>Aspergillus versicolor</i> LZD-14-1
  作者：Zhongbin Cheng、Lanlan Lou、Dong Liu、Xiaodan Li、Peter Proksch、Sheng Yin、Wenhan Lin

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00801

  日期：2016.11.23

  structures were determined by extensive analyses of the spectroscopic data (1D and 2D NMR, HRESIMS), in addition to the experimental and calculated ECD data and X-ray single-crystal diffraction analysis for the assignments of the absolute configurations. Versiquinazolines A, B, and F (1, 2, and 6), bearing a methanediamine or an aminomethanol unit and representing a unique subtype of fumiquinazolines, were

  十一fumiquinazoline型生物碱，即，versiquinazolines A-K（1 - 11），与cottoquinazolines B-d一起，被从柳衍生真菌分离杂色曲霉LZD-14-1。通过对光谱数据（1D和2D NMR，HRESIMS）进行广泛的分析，确定了它们的结构，此外还对实验和计算的ECD数据和X射线单晶衍射分析进行了绝对构型的分配。Versiquinazolines A，B，和F（1，2，和6）是首次从自然界中发现的，带有甲二胺或氨基甲醇单元，代表氟喹唑啉的独特亚型。推测了维西喹唑啉可能的生物遗传关系。此外，库托喹唑啉B（12），D（13）和C（14）的结构应修改为对映体。化合物1，2，7和11表现出对硫氧还蛋白还原酶的抑制活性（IC 50个值范围为12至20微米）。