S-allyl-L-cysteine (R)-sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-allyl-L-cysteine (R)-sulfoxide
• 英文别名: (Rc,Rs)-S-allyl-L-cysteine sulfoxide；(2R)-2-amino-3-[(R)-prop-2-enylsulfinyl]propanoic acid；allo-alliin；L-(-)-S-allylcysteine sulfoxide；L-(-)-alliin
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: XUHLIQGRKRUKPH-ULHQUTTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Rc,Rs)-S-allyl-L-cysteine sulfoxide methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以16.4%的产率得到S-allyl-L-cysteine (R)-sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  蒜氨酸和别蒜素的简单合成：X射线衍射分析及其绝对构型的确定。

  摘要：

  开发了一种从大蒜中分离生物活性化合物蒜素的简单方法，以及在制备实验室规模上合成非对映体纯蒜素和别蒜素的方法。基于酶反应性，旋光分散性和圆二色性分析，确定了蒜氨酸和别丙氨酸中硫原子的绝对构型。将这些分析的结果进行比较，并结合对受保护的脲基丙氨酸衍生物的X射线衍射研究，分别发现了脲基丙氨酸和脲基丙氨酸中硫原子的S和R构型。此外，对于合成和天然蒜氨酸观察到相同的（1）H NMR光谱。天然蒜氨酸的绝对构型是首次根据NMR光谱和X射线坐标指定的。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b05501

文献信息

• Effect of physicochemical parameters on the stability and activity of garlic alliinase and its use for in-situ allicin synthesis
  作者：Petra Janská、Zdeněk Knejzlík、Ayyappasamy Sudalaiyadum Perumal、Radek Jurok、Viola Tokárová、Dan V. Nicolau、František Štěpánek、Ondřej Kašpar

  DOI：10.1371/journal.pone.0248878

  日期：——

  a well-known example of natural self-defence system consisting of an inactive substrate (alliin) and enzyme (alliinase) which, when combined, produce highly antimicrobial allicin. Increase of alliinase stability and its activity are of paramount importance in various applications relying on its use for in-situ synthesis of allicin or its analogues, e.g., pulmonary drug delivery, treatment of superficial

  大蒜是众所周知的天然自卫系统的例子，由无活性底物（蒜氨酸）和酶（蒜氨酸酶）组成，两者结合时会产生高度抗菌的大蒜素。蒜氨酸酶稳定性及其活性的提高在依赖其用于原位合成大蒜素或其类似物的各种应用中至关重要，例如肺部药物输送、浅表损伤的治疗或肥料中的脲酶抑制剂。在这里，我们讨论了温度、pH、缓冲剂、盐和添加剂（即抗氧化剂、螯合剂、还原剂和助溶剂）对从大蒜中提取的蒜氨酸酶的稳定性和活性的影响。论证了储存温度和相对湿度对冻干蒜氨酸酶稳定性的影响。半衰期短、反应性高以及对特定蛋白质的非特异性是大多数细菌无法应对大蒜素作用模式并形成有效防御机制的原因，这可能是可持续药物设计的关键，以解决不断出现的严重问题多重耐药（MDR）细菌菌株。
• One-Pot Synthesis of Useful S-Substituted-<scp>l</scp>-cysteine Sulfoxides Using Genetically Engineered <i>Escherichia coli</i>
  作者：Taku Mizutani、Ryotaro Hara、Michiki Takeuchi、Makoto Hibi、Makoto Ueda、Jun Ogawa

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08824

  日期：2024.3.13

  S-Substituted-l-cysteine sulfoxides are valuable compounds that are contained in plants. Particularly, (+)-alliin and its degraded products have gained significant attention because of their human health benefits. However, (+)-alliin production has been limited to extraction from plants and chemical synthesis; both methods have drawbacks in terms of stability and safety. Here, we proposed the enzymatic

  S-取代-L-半胱氨酸亚砜是植物中含有的有价值的化合物。特别是，(+)-蒜氨酸及其降解产物因其对人类健康的益处而受到广泛关注。然而，(+)-蒜氨酸的生产仅限于从植物中提取和化学合成；这两种方法在稳定性和安全性方面都有缺陷。在这里，我们提出了从容易获得的底物合成（+）-蒜氨酸的酶级联反应。为了实现一锅法 (+)-蒜氨酸生产，我们构建了共表达编码来自嗜水气单胞菌亚种色氨酸合酶的基因的大肠杆菌。嗜水菌NBRC 3820和来自苏云金芽孢杆菌2e2的l-异亮氨酸羟化酶作为生物催化剂。大肠杆菌中色氨酸酶基因的缺失使产量增加了约 2 倍。在优化条件下，(+)-蒜氨酸积累量达到110 mM，这是迄今为止最高的生产率。此外，通过将各种硫醇应用于级联反应，合成了天然和非天然S-取代-L-半胱氨酸亚砜。这些结果表明，所开发的生物工艺将能够提供多种S-取代-L-半胱氨酸亚砜。
• Relation between the structure of alliin analogues and their inhibitory effect on platelet aggregation
  作者：M. Liakopoulou-Kyriakides

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81070-5

  日期：1985.1
• Enzymatic synthesis of chiral amino acid sulfoxides by Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenase
  作者：Makoto Hibi、Takashi Kawashima、Hiroko Yajima、Sergey V. Smirnov、Tomohiro Kodera、Masakazu Sugiyama、Sakayu Shimizu、Kenzo Yokozeki、Jun Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.017

  日期：2013.9

  Asymmetric sulfoxidation of sulfur-containing L-amino acids was successfully achieved through bioconversion using IDO, which is an Fe(II)/alpha-ketoglutarate-dependent dioxygenase previously found in Bacillus thuringiensis strain 2e2. The IDO catalyzed sulfoxidation of L-methionine, L-ethionine, S-methyl-L-cysteine, S-ethyl-L-cysteine, and S-allyl-L-cysteine into the corresponding (S)-configured sulfoxides such as (+)-methiin and (+)-alliin, which are responsible for valuable physiological activities in mammals, and have high stereoselectivity. Herein we have established an effective preparative laboratory scale production method to obtain enantiomerically pure chiral sulfoxides using an IDO biocatalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Koch; Keusgen, Michael, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 10, p. 668 - 671
  作者：Koch、Keusgen, Michael

  DOI：——

  日期：——