(1R,2S)-6-cyano-2-methyl-1-phenyl-N-1,3-thiazol-2-yl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 943007-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2S)-6-cyano-2-methyl-1-phenyl-N-1,3-thiazol-2-yl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: (1R,2S)-6-cyano-2-methyl-1-phenyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)-1,3-dihydroindene-2-carboxamide
• CAS: 943007-58-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃OS
• 分子量: 359.451
• InChiKey: LNVXLDACKFOAET-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-6-cyano-2-methyl-1-phenyl-N-1,3-thiazol-2-yl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 三甲基甲硅烷基锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到rac-(1R,2S)-2-methyl-1-phenyl-6-(1H-tetrazol-5-yl)-N-1,3-thiazol-2-yl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indane modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF/kB activity and use thereof

  摘要：

  提供了一种新型的非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症性和免疫性疾病，其具有以下结构的化学式（I）： 或其对映体、非对映体、药用可接受的盐或水合物，其中X为-A 1 QA 2 -；Q为键，—C(═O)—，—OC(O)—，—C(═O)NR 5 —，—SO p —，—SO p NR 5 —，—C(O)O—，—NR 5 C(O)—，—OC(O)NR 5 —，—NR 5 C(O)O—，—S(O) p NR 5 C(O)—，—C(O)NR 5 S(O) p —，—NR 5 S(O) p —，或—NR 5 C(═O)NR 6 —。Y从氢、C 1-4 烷基、OR 16 、取代的C 1-6 烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择。A 1 和A 2 独立选择自键、C 1-3 烷基或C 1-3 烯基，R 1 -R 11 在此定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物、组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症性或免疫相关疾病的方法。

  公开号：

  US20070185056A1
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 rac-(1R,2S)-6-bromo-2-methyl-1-phenyl-N-1,3-thiazol-2-yl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以76%的产率得到(1R,2S)-6-cyano-2-methyl-1-phenyl-N-1,3-thiazol-2-yl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indane modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF/kB activity and use thereof

  摘要：

  提供了一种新型的非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症性和免疫性疾病，其具有以下结构的化学式（I）： 或其对映体、非对映体、药用可接受的盐或水合物，其中X为-A 1 QA 2 -；Q为键，—C(═O)—，—OC(O)—，—C(═O)NR 5 —，—SO p —，—SO p NR 5 —，—C(O)O—，—NR 5 C(O)—，—OC(O)NR 5 —，—NR 5 C(O)O—，—S(O) p NR 5 C(O)—，—C(O)NR 5 S(O) p —，—NR 5 S(O) p —，或—NR 5 C(═O)NR 6 —。Y从氢、C 1-4 烷基、OR 16 、取代的C 1-6 烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择。A 1 和A 2 独立选择自键、C 1-3 烷基或C 1-3 烯基，R 1 -R 11 在此定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物、组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症性或免疫相关疾病的方法。

  公开号：

  US20070185056A1

文献信息

• INDANE MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Duan Jingwu

  公开号：US20090325961A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Novel non-steroidal compounds are provided that are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases having the structure of formula (I): or enantiomers, diastereomers, or a pharmaceutically-acceptable salt, or hydrate, thereof, where X is A 1 QA 2 -; Q is a bond, —C(═O)—, —OC(O)—, —C(═O)NR 5 —, —SO p —, —SO p NR 5 —, —C(O)O—, —NR 5 C(O)—, —OC(O)NR 5 —, —NR 5 C(O)O—, —S(O) p NR 5 C(O)—, —C(O)NR 5 S(O) p — —NR 5 S(O) p —, or —NR 5 C(═O)NR 6 —. Y is selected from hydrogen, C 1-6 alkyl, OR 16 , substituted C 1-6 alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo and heteroaryl. A 1 and A 2 are independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, or C 1-3 alkenylene, and R 1 -R 11 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, combinations, and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory- or immune-associated diseases comprising said compounds.

  本发明提供了一些新型非类固醇化合物，其可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节有关的疾病，包括肥胖症、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构式为(I)：或其对映异构体、顺异构体或药学上可接受的盐或水合物，其中X为A1QA2-；Q为键，—C（═O）—，—OC（O）—，—C（═O）NR5—，—SOp—，—SOpNR5—，—C（O）O—，—NR5C（O）—，—OC（O）NR5—，—NR5C（O）O—，—S（O）pNR5C（O）—，—C（O）NR5S（O）p—，—NR5S（O）p—或—NR5C（═O）NR6—。Y选自氢、C1-6烷基、OR16、取代的C1-6烷基、环烷基、芳基、杂环烷基和杂环芳基。A1和A2独立地选自键、C1-3烷基或C1-3烯基，R1-R11在此定义。还提供了包含上述化合物的药物组合物和治疗肥胖症、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。
• INDANE MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1973890A2

  公开（公告）日：2008-10-01
• US7592461B2
  申请人：——

  公开号：US7592461B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• US8324401B2
  申请人：——

  公开号：US8324401B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• [EN] INDANE MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS INDANE DE RECEPTEUR GLUCOCORTICOIDE, ACTIVITE AP-1 ET/OU NF-KB ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2007073503A2

  公开（公告）日：2007-06-28

  (EN) Novel non-steroidal compounds are provided that are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-ϰB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases having the structure of formula (I): or enantiomers, diastereomers, or a pharmaceutically-acceptable salt, or hydrate, thereof, where X is -A1QA2-; Q is a bond, -C(=O)-, -OC(O)-, -C(=O)NR5-, -SOp-, -SOpNR5-, -C(O)O-, - NR5C(O)-, -OC(O)NR5-, -NR5C(O)O-, - S(O)pNR5C(O)-, -C(O)NR5S(O)p- - NR5S(O)p-, or -NR5C(=O)NR6-. Y is selected from hydrogen, C1-6alkyl, OR16, substituted C1-6alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo and heteroaryl. A1 and A2 are independently selected from a bond, C1-3alkylene, or C1-3alkenylene, and R1 - R11 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, combinations, and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory- or immune-associated diseases comprising said compounds.(FR) La présente invention concerne des composés non stéroïdiques nouveaux, utiles dans le traitement de maladies associées à la modulation du récepteur glucocorticoïde, l'activité AP-1 et/ou NF-ϰB, comprenant l'obésité, le diabète, des maladies inflammatoires et immunitaires, et possédant la structure de formule (I): ou des énantiomères, des diastéréomères ou un sel ou hydrate pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, X étant -A1QA2- ; Q étant une liaison -C(=O)-, -OC(O)-, -C(=O)NR5-, -SOp-, -SOpNR5-, -C(O)O-, - NR5C(O)-, -OC(O)NR5-, -NR5C(O)O-, - S(O)pNR5C(O)-, -C(O)NR5S(O)p- - NR5S(O)p-, ou -NR5C(=O)NR6-. Y est sélectionné parmi l'hydrogène, le C1-6alkyle, OR16, le C1-6alkyl substitué, le cycloalkyle, l'aryle, l'hétérocyclo et l'hétéroaryle. A1 et A2 sont indépendamment sélectionnés parmi une liaison C1-3alkylène ou C1-3alcénylène et R1 - R11 sont définis dans le présent document. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques, des combinaisons et des méthodes de traitement de l'obésité, du diabète et des maladies inflammatoires ou immunitaires comprenant lesdits composés.