乙基(5-乙基-2-吡啶基)乙酸酯 | 99986-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基(5-乙基-2-吡啶基)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-ethylpyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl (5-ethyl-2-pyridinyl)acetate
• CAS: 99986-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GNXRZBGHRCPLKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-1050C/1Torr
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(5-乙基-2-吡啶基)乙酸酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 6-ethyl-octahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)malonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙基(5-乙基-2-吡啶基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-PYRAZINE DERIVATIVES USEFUL AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO-PYRAZINE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE GUANYLATE CYCLASES SOLUBLES

  摘要：

  公式II的化合物或其药学上可接受的盐，能够调节体内环鸟苷酸单磷酸（"cGMP"）的产生，并且通常适用于治疗和预防与紊乱的cGMP平衡相关的疾病。此外，本发明还涉及制备公式II的化合物或其药学上可接受的盐的方法，用于治疗和预防上述疾病，并为此目的制备药物，以及包含公式II的化合物或其药学上可接受的盐的药物制剂。

  公开号：

  WO2015187470A1

文献信息

• An environmentally benign cascade reaction of chromone-3-carboxaldehydes with ethyl 2-(pyridine-2-yl)acetate derivatives for highly site-selective synthesis of quinolizines and quinolizinium salts in water
  作者：Li Chen、Rong Huang、Kun Li、Xing-Han Yun、Chang-Long Yang、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1039/d0gc02460k

  日期：——

  quinolizinium salts (4) from chromone-3-carboxaldehydes 1 with ethyl 2-(pyridine-2-yl)acetate derivatives 2via an unprecedented cascade reaction in water was constructed. As a result, functionalized quinolizines (3) bearing a chromone skeleton were prepared by simple reflux of the mixture of chromone-3-carboxaldehydes with ethyl 2-(pyridine-2-yl)acetate derivatives in water. Quinolizinium salts (4) were

  通过在水中空前的级联反应，由色酮-3-羧醛1与2-（吡啶-2-基）乙酸乙酯衍生物2合成了喹啉嗪（3）和喹啉鎓盐（4）的新方案。其结果是，喹嗪官能（3）带有色酮骨架是由色酮-3-羧醛用2-（吡啶-2-基）的水醋酸酯衍生物的混合物的简单回流制备。喹啉鎓盐（4）也可在酸性条件下在水中制备。喹啉鎓盐的形成伴随有两个键的形成和一个键的裂解在一个步骤中进行。该方案可用于多种喹啉嗪和喹啉鎓盐的合成，适用于喹啉衍生物天然产物的组合和平行合成。这种方法具有许多优点，例如使用环保溶剂，操作简单实用（无需柱色谱分离即可进行过滤和洗涤），产率高（83％至96％）以及形成具有潜在生物活性的产品。
• Multicomponent Tether Catalysis Synthesis of Highly Functionalized 4-(Pyridin-2-ylmethyl)-2-aminopyrroles via Cascade Reaction Is Accompanied by Decarboxylation
  作者：Kun Li、Li Chen、Yun-Xiang Fan、Yao Wei、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01814

  日期：2019.9.20

  catalysis protocol for the synthesis of 4-(pyridin-2-ylmethyl)-2-aminopyrroles (PMAPs) was constructed by simply refluxing a mixture of ethyl 2-(pyridin-2-yl)acetates 1 and various types of arylglyoxal monohydrates 2 and different heterocyclic ketene aminals 3 in EtOH solvent. Based on this reaction, a series of highly functionalized PMAPs were obtained through a novel cascade reaction accompanied by a decarboxylation

  通过简单地回流2-（吡啶-2-基）乙酸乙酯乙基1和各种类型的芳基乙二醛的混合物，构建了用于合成4-（吡啶-2-基甲基）-2-氨基吡咯（PMAP）的多组分束缚催化方案。一水合物2和不同的杂环烯酮缩醛3在EtOH溶剂中。基于该反应，通过伴随脱羧机理的新型级联反应获得了一系列高度官能化的PMAP。结果，将吡啶-2-基甲基成功地引入了目标化合物中，并且使用本研究中描述的级联反应可以轻松构建PMAPs库。该方案表明，最重要的特征是2-（吡啶-2-基）乙酸酯的脱羧反应1，它可以在吡啶-2-基甲基-取代的杂环，包括吡咯类，吡啶类，喹诺酮类，以及类似于那些在自然界中发现的其它杂环化合物的合成中使用。
• Cu-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Annulation of 2-(Pyridine-2-yl)acetates with Maleimides: Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]indolizine-1,3-diones
  作者：Kai-Hong Lv、Qing-Sheng Zhao、Ke-Hua Zhao、Jia-Ming Yang、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01879

  日期：2022.11.18

  A novel protocol for the construction of highly functionalized indolizine derivatives, that is, 1H-pyrrolo[3,4-b]indolizine-1,3-diones (PIZDOs, 3) from 2-(pyridine-2-yl)acetates and maleimides via a regioselective oxidative [3 + 2] annulation was developed. The cascade oxidative reaction was enabled by heating a mixture of the two substrates in the presence of Ag2CO3 as an oxidant and Cu(OAc)·H2O as

  一种从2- ( pyridine - 2 - yl ) 乙酸酯和通过区域选择性氧化 [3 + 2] 环化的马来酰亚胺被开发出来。级联氧化反应通过在Ag 2 CO 3作为氧化剂和Cu(OAc)·H 2 O 作为催化剂存在下在氯苯中加热两种底物的混合物来实现。因此，一系列 PIZDO 3以中等收率合成高区域选择性。该协议可用于通过一锅氧化环化反应而不是通过多步反应合成功能化 PIZDO，这适用于 PIZDO 的组合和平行合成。
• Cu-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich Reaction of 2-Alkylazaarenes and Isatin-Derived Ketimines
  作者：Yao-Bin Shen、Hui-Ling Qian、Lei Yang、Shun Zhou、Han-Wen Rao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Yan-Ping Zhang、Jun-Qing Yin、Jian-Qiang Zhao、Wenjing Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00227

  日期：2024.3.1

  The first direct catalytic asymmetric Mannich reaction of 2-alkylazaarenes and ketimines was realized with a chiral Cu–bis(oxazoline) complex as the catalyst. The asymmetric addition of 2-alkylpyridines to isatin-derived ketimines proceeded smoothly to afford α,β-functionalized 2-substituted pyridines bearing 3-amino-3,3-disubstituted oxindole motifs with excellent results (≤99% yield, 99:1 dr, and

  以手性Cu-双(恶唑啉)配合物为催化剂，实现了2-烷基氮杂芳烃和酮亚胺的第一个直接催化不对称曼尼希反应。 2-烷基吡啶与靛红衍生的酮亚胺的不对称加成反应顺利进行，得到带有 3-氨基-3,3-二取代羟吲哚基序的 α,β-官能化 2-取代吡啶，结果优异（≤99% 收率，99:1 dr和 98% ee）。该催化体系还扩展到作为酮亚胺不对称曼尼希反应的亲核试剂的2-烷基苯并噻唑。
• I2−catalyzed cascade annulation of 2-(pyridin−2−yl)acetate derivatives with ,−dimethylenamine ketones: Site-selective synthesis of functionalized indolizines
  作者：Yuan-Da Li、Wei-Min Zhang、Ke-Hua Zhao、Cong-Hai Zhang、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134015

  日期：2024.6

  A novel synthesis method was developed for developing functionalized indolizines. In this reaction, 2-(pyridin-2-yl)acetate derivatives and ,-dimethylenamine ketones were used as substrates. All these processes were enabled by heating a mixture of starting materials in toluene and in the presence of I under air. Cascade reaction resulted in the formation of two bonds and cleavage of one bond in one

  开发了一种用于开发功能化中氮茚的新合成方法。在此反应中，2-(吡啶-2-基)乙酸酯衍生物和，-二亚甲基胺酮用作底物。所有这些过程都是通过在空气中在 I 存在下加热甲苯中的起始材料混合物来实现的。级联反应导致一锅中形成两个键并裂解一个键。因此，通过级联反应产生了许多官能化中氮茚。该方案可用于合成功能化不对称2,4-二芳基吡啶。此外，它适用于一锅反应中中氮茚衍生物的组合和平行合成，而不是繁琐的多步反应。