2-(5-bromoindol-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5-bromoindol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-1-(2-cyanophenyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₉BrN₂
• 分子量: 297.154
• InChiKey: VPEDVSRGXXVBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromoindol-1-yl)benzonitrile 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(E)-1-bromo-N-methyl-10H-indolo[1,2-a]indole-10-imine
  参考文献：
  名称：

  一种高效制备含有吲哚结构单元的稠环化合 物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备含有吲哚结构单元的稠环化合物的方法。该方法步骤如下：使三氟甲磺酸酯(MeOTf)与式I所示的2‑吲哚基苯腈衍生物进行反应，得到式II所示目标化合物。本发明所提供的含有吲哚结构单元的稠环化合物的制备方法科学合理，整个过程没有使用任何金属试剂；另外制备方法中还具有操作简便、合成产率高、产品易于纯化等特点。

  公开号：

  CN111793069B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 2-氟苯腈 生成 2-(5-bromoindol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-pyridyl indoles and indazoles as c17,20 lyase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了新型的取代的3-吡啶基吲哚和吲唑以及其制药组合物。本发明还提供了使用取代的3-吡啶基吲哚和吲唑以及其制药组合物作为裂解酶抑制剂（例如17α-羟基化酶-C17,20-裂解酶酶）的方法。本发明还提供了治疗受试者癌症的方法，包括向受试者施用取代的3-吡啶基吲哚和吲唑或包含取代的3-吡啶基吲哚和吲唑的制药组合物。癌症可以是前列腺癌或乳腺癌。

  公开号：

  US20040236110A1

文献信息

• SUBSTITUTED 3-PYRIDYL INDOLES AND INDAZOLES AS C17,20 LYASE INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1432698A2

  公开（公告）日：2004-06-30
• [EN] SUBSTITUTED 3-PYRIDYL INDOLES AND INDAZOLES AS C17,20 LYASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-PYRIDYL INDOLES ET INDAZOLES SUBSTITUES SERVANT D'INHIBITEURS DE C17,20 LYASE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2003027094A2

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention provides novel substituted 3-pyridyl indoles and indazoles and pharmaceutical compositions thereof. The invention also provides methods of use of substituted 3-pyridyl indoles and indazoles and pharmaceutical compositions thereof as inhibitors of lyases, e.g., the 17α-hydroxylase-C17,20-lyase enzyme. The invention further provides methods for the treatment of cancer in a subject, comprising administering a substituted 3-pyridyl indoles and indazoles or a pharmaceutical composition comprising a substituted 3-pyridyl indoles and indazoles to a subject. The cancer can be, e.g., prostate cancer or breast cancer.
• 一种高效制备含有吲哚结构单元的稠环化合 物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN111793069B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种制备含有吲哚结构单元的稠环化合物的方法。该方法步骤如下：使三氟甲磺酸酯(MeOTf)与式I所示的2‑吲哚基苯腈衍生物进行反应，得到式II所示目标化合物。本发明所提供的含有吲哚结构单元的稠环化合物的制备方法科学合理，整个过程没有使用任何金属试剂；另外制备方法中还具有操作简便、合成产率高、产品易于纯化等特点。
• Substituted 3-pyridyl indoles and indazoles as c17,20 lyase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040236110A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The invention provides novel substituted 3-pyridyl indoles and indazoles and pharmaceutical compositions thereof. The invention also provides methods of use of substituted 3-pyridyl indoles and indazoles and pharmaceutical compositions thereof as inhibitors of lyases, e.g., the 17&agr;-hydroxylase-C17,20-lyase enzyme. The invention further provides methods for the treatment of cancer in a subject, comprising administering a substituted 3-pyridyl indoles and indazoles or a pharmaceutical composition comprising a substituted 3-pyridyl indoles and indazoles to a subject. The cancer can be, e.g., prostate cancer or breast cancer.

  本发明提供了新型的取代的3-吡啶基吲哚和吲唑以及其制药组合物。本发明还提供了使用取代的3-吡啶基吲哚和吲唑以及其制药组合物作为裂解酶抑制剂（例如17α-羟基化酶-C17,20-裂解酶酶）的方法。本发明还提供了治疗受试者癌症的方法，包括向受试者施用取代的3-吡啶基吲哚和吲唑或包含取代的3-吡啶基吲哚和吲唑的制药组合物。癌症可以是前列腺癌或乳腺癌。