(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(p-tolyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 9H-hydro-β-carboline-1-yl(4-methylphenyl)methanone；(4-methylphenyl)-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: ZGYJLVBNTOHMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(p-tolyl)methanone 、 乙酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-(p-tolyl)-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的Pictet-Spengler氧化反应，使用末端炔烃作为2-氧醛代用品来合成1-芳酰基-β-咔啉和稠合氮杂环

  摘要：

  一种有效的碘介导的二甲基亚砜（DMSO）中碘介导的氧化Pictet-Spengler反应，使用末端炔烃作为2-氧醛替代物来合成芳基（9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）甲烷酮。描述。该方案的范围包括法西林蛋白酶，大黄素（Eusoditomins）Y 1和Y 2的总合成。该方法扩展了制备吡咯并[1,2- a ]-喹喔啉和吲哚并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的方法。1-芳酰基-β-咔啉的实用性通过执行钯催化的β-咔啉直接邻位得到证明-C（sp2）-H使用DMSO作为来源和访问4-芳基-canthin-6-ones的硫代甲基（SMe）基团对苯环的官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.031
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 4-甲苯基乙炔 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  碘介导的Pictet-Spengler氧化反应，使用末端炔烃作为2-氧醛代用品来合成1-芳酰基-β-咔啉和稠合氮杂环

  摘要：

  一种有效的碘介导的二甲基亚砜（DMSO）中碘介导的氧化Pictet-Spengler反应，使用末端炔烃作为2-氧醛替代物来合成芳基（9 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚-1-基）甲烷酮。描述。该方案的范围包括法西林蛋白酶，大黄素（Eusoditomins）Y 1和Y 2的总合成。该方法扩展了制备吡咯并[1,2- a ]-喹喔啉和吲哚并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的方法。1-芳酰基-β-咔啉的实用性通过执行钯催化的β-咔啉直接邻位得到证明-C（sp2）-H使用DMSO作为来源和访问4-芳基-canthin-6-ones的硫代甲基（SMe）基团对苯环的官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.031

文献信息

• β-Carboline-directed decarboxylative acylation of ortho-C(sp²)–H of the aryl ring of aryl(β-carbolin-1-yl)methanones with α-ketoacids under palladium catalysis
  作者：Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c6ra11811a

  日期：——

  A palladium-catalysed β-carboline directed decarboxylative acylation of ortho-C(sp2)–H of the aryl ring of aryl(β-carbolin-1-yl)methanones using α-oxocarboxylic acid as the acyl ion equivalent to form (2-aroylaryl)(β-carbolin-2-yl)methanones is described. The utility of these products for preparing β-carboline-tethered phthalazine systems is also demonstrated.

  以α-氧代羧酸为等效形式的钯催化的β-咔啉对芳基（β-carbolin-1-yl）甲酮的芳基环的邻-C（sp 2）-H进行直接脱羧酰化（2描述了-（芳酰基芳基）（β-咔啉-2-基）甲酮。还证明了这些产品在制备β-咔啉系酞菁体系中的实用性。
• A Cascade Coupling Strategy for One-Pot Total Synthesis of β-Carboline and Isoquinoline-Containing Natural Products and Derivatives
  作者：Yan-Ping Zhu、Mei-Cai Liu、Qun Cai、Feng-Cheng Jia、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201301734

  日期：2013.7.29

  Multi‐birds with one stone: A cascade coupling strategy was developed for the synthesis of β‐carbolines. The method can direct the synthesis of β‐carboline and isoquinoline‐containing natural products with high yields. Moreover, this protocol can also be further applied towards the total synthesis of natural products fascaplysin and papaverin (see scheme).

  一块石头的多鸟：开发了一种级联偶联策略来合成β-咔啉。该方法可以指导高产率合成含β-咔啉和异喹啉的天然产物。此外，该方案还可以进一步应用于天然产物fascaplysin和papaverin的全合成（参见方案）。
• Pd(OAc)₂-catalysed regioselective alkoxylation of aryl (β-carbolin-1-yl)methanones via β-carboline directed ortho-C(sp²)–H activation of an aryl ring
  作者：Shivalinga Kolle、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c5ob01500f

  日期：——

  Synthesis of (2-alkoxyphenyl)(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanoneviaPd(OAc)₂-catalyzed regioselective alkoxylation of aryl (β-carbolin-1-yl)methanones employing β-carboline directedortho-C(sp²)–H activation of an aryl ring under oxidative conditions is described.

  通过Pd(OAc)2催化的芳基(β-咔啉-1-基)甲酮的定向烷氧基化合成(2-烷氧基苯基)(9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)甲酮，利用β-咔啉引导的芳基骨架在氧化条件下进行ortho-C(sp2)-H活化。
• Facile synthesis of indolizino[8,7-<i>b</i>]indole and pyrido[1,2-<i>a</i>:3,4-<i>b’</i>]diindole derivatives based on domino reactions of 1-aroyl-3,4-dihydro-<i>β</i>-carbolines
  作者：Anna D. Zinoveva、Tatiana N. Borisova、Alexander A. Titov、Valentina V. Ilyushenkova、Victor B. Rybakov、Elena A. Sorokina、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1080/00397911.2022.2145903

  日期：2022.12.17

  Abstract A convenient approach to the synthesis of 1-aroyl-3,4-dihydro-β-carbolines via Pictet–Spengler reaction has been developed. A variety of reagents, such as unsaturated aldehydes, ketones, maleic anhydride in the construction of functionally diverse indolizino[8,7-b]indole, and pyrido[1,2-a:3,4-b’]diindole derivatives has been used. The developed method is a simple and convenient procedure giving

  摘要 开发了一种通过Pictet-Spengler 反应合成 1- aroyl -3,4-二氢-β-咔啉的简便方法。多种试剂，如不饱和醛、酮、马来酸酐在构建功能多样的吲哚并[8,7- b ]吲哚和吡啶并[1,2 - a :3,4- b' ]二吲哚衍生物中的应用已被广泛应用。用过的。所开发的方法是一种简单方便的程序，具有中等和优异的产量，显示出广泛的官能团耐受性。
• A versatile route to the synthesis of 1-substituted β-carbolines by a single step Pictet–Spengler cyclization
  作者：Mei-Lin Yang、Ping-Chung Kuo、Amooru G. Damu、Ren-Jie Chang、Wen-Fei Chiou、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.081

  日期：2006.11

  A one-step conversion of L-tryptophan and activated aldehydes (1,2-dicarbonyl compounds) directly to 1-substituted beta-carbolines without formation of the tetrahydro derivatives under modified Pictet-Spengler conditions was described. Moreover, a practical application for the synthesis of a natural 1-substituted beta-carboline, luzongerine A, isolated from Illigera luzonensis was also successfully carried out utilizing this protocol. The effects of synthetic compounds 11 and 11a on nitric oxide (NO) production in LPS/IFN-gamma stimulated RAW 264.7 macrophage cells were evaluated in vitro. They displayed significant dose-dependent inhibition of inducible nitric oxide synthase (iNOS). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.