乙基(5-氯-2-氧代-1,3-苯并噻唑-3(2H)-基)乙酸酯 | 85750-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(5-氯-2-氧代-1,3-苯并噻唑-3(2H)-基)乙酸酯
• 英文名称: ethyl (5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 5-chloro-2-oxo-3-benzothiazolineacetate；(5-chloro-2-oxo-benzothiazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 5-chloro-2-oxo-2H-benzothiazole-3-acetate；ethyl 2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3-yl)acetate
• CAS: 85750-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 271.724
• InChiKey: OYYYOYUUAGTANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(5-氯-2-氧代-1,3-苯并噻唑-3(2H)-基)乙酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (5-氯-2-氧代-1,3-苯并噻唑-3(2H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成1,3-苯并噻唑-2（3H）-一衍生物及其抗伤害感受活性分析。

  摘要：

  开发了一种快速有效的方法，在微波辐射（MWI）条件下合成6-酰基-1,3-苯并噻唑-2（3H）-一衍生物。与常规加热相比，反应时间缩短了。此外，我们合成了1,3-苯并噻唑-2（3H）-一，6-酰基-1,3-苯并噻唑-2（3H）-一，5-氯-1,3-苯并噻唑-的乙酸和乙酰胺衍生物微波辅助法制得2（3H）-一和6-酰基-5-氯-1,3-苯并噻唑-2（3H）-一，并用甩尾，甩尾，加热板和扭绞法分析其抗伤害性测试。在合成的化合物中，3- [2-（4-乙基哌嗪-1-基）-2-氧乙基] -1,3-苯并噻唑-2（3H）-一（6a），5-氯-3- {2-氧代-2- [4-（丙-2-基）哌嗪-1-基]乙基} -1,3-苯并噻唑-2（3H）-一（7e）和3- [2-（4-丁基哌嗪-1） -基）-2-氧代乙基] -5-氯-1，3-苯并噻唑-2（3H）-1（8e）在尾夹，甩尾，热板和扭绞试验中显示出显着的抗伤害感

  DOI：

  10.1055/s-0032-1327613
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-氯苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 乙基(5-氯-2-氧代-1,3-苯并噻唑-3(2H)-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  D'Amico, John J.; Bollinger, Frederick G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1183 - 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of potent and selective small-molecule human Urotensin-II antagonists
  作者：John J. McAtee、Jason W. Dodson、Sarah E. Dowdell、Gerald R. Girard、Krista B. Goodman、Mark A. Hilfiker、Clark A. Sehon、Deyou Sha、Gren Z. Wang、Ning Wang、Andrew Q. Viet、Daohua Zhang、Nambi V. Aiyar、David J. Behm、Luz H. Carballo、Christopher A. Evans、Harvey E. Fries、Rakesh Nagilla、Theresa J. Roethke、Xiaoping Xu、Catherine C.K. Yuan、Stephen A. Douglas、Michael J. Neeb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.027

  日期：2008.6

  This work describes the development of potent and selective human Urotensin-II receptor antagonists starting from lead compound 1, (3,4-dichlorophenyl) methyl2-oxo-2-[3-phenyl-2-(1-pyrrolidinylmethyl)1-piperidinyl]ethyl}amine. Several problems relating to oral bioavailability, cytochrome P450 inhibition, and off-target activity at the kappa opioid receptor and cardiac sodium channel were addressed during lead development. hUT binding affinity relative to compound 1 was improved by more than 40-fold in some analogs, and a structural modi. cation was identified which significantly attenuated both off-target activities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KAJO, SUMINORI;ODZASA, SIDZUO;YABUUTI, TANAXIRO
  作者：KAJO, SUMINORI、ODZASA, SIDZUO、YABUUTI, TANAXIRO

  DOI：——

  日期：——
• DAMICO, JOHN J.;BOLLINGER, FREDERICK G., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1183-1190
  作者：DAMICO, JOHN J.、BOLLINGER, FREDERICK G.

  DOI：——

  日期：——
• US4049419A
  申请人：——

  公开号：US4049419A

  公开（公告）日：1977-09-20
• D'Amico, John J.; Bollinger, Frederick G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1183 - 1190
  作者：D'Amico, John J.、Bollinger, Frederick G.

  DOI：——

  日期：——