4-[(1-hexyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobut-1-en-1-olate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(1-hexyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobut-1-en-1-olate
• 英文别名: 4-[(1-Hexyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-hexyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-olate；4-[(1-hexyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-hexyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobuten-1-olate
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₂
• 分子量: 564.811
• InChiKey: HKZGXMLONNSNCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-hexyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobut-1-en-1-olate 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 26.0h， 以30%的产率得到4-[(1-hexyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobut-1-en-1-thiolate
  参考文献：
  名称：

  吲哚烯酸方酸菁花青染料的合成及其体外抗肿瘤光疗潜力的评价

  摘要：

  在这项工作中，合成了位于四元中心环上的具有不同基团的几种对称的吲哚烯酸方酸菁染料，例如硫，巴比妥酸，氨基和甲氨基，并对其结构进行了充分表征。所有染料在可见光区域均显示出强而窄的吸收带。为了评估它们的单线态氧形成能力，使用了1,3-二苯基异苯并呋喃测定。为了推断它们的光稳定性，评估了这些方酸菁染料在曝光时的降解。在体外通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四溴化铵测定方法在几种肿瘤（Caco-2，MCF-7和PC-3）中评估了这些化合物作为光敏剂的光动力疗法潜力和非肿瘤（NHDF和N27）细胞系，使用定制的基于LED的曝光系统，发射的辐射中心波长接近方酸染料的最大吸收波长。吲哚烯酸方酸染料显示出产生单线态氧的高能力和良好的光稳定性。两性离子染料，即未取代的染料，巴比妥酸衍生物和一硫代方酸染料具有相关的光动力学活性。值得注意的是，与NHDF正常细胞系相比，未取代的方酸染料对

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.04.007
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylindolenine 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[(1-hexyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylidene]-2-[(1-hexyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl]-3-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  吲哚烯酸方酸菁花青染料的合成及其体外抗肿瘤光疗潜力的评价

  摘要：

  在这项工作中，合成了位于四元中心环上的具有不同基团的几种对称的吲哚烯酸方酸菁染料，例如硫，巴比妥酸，氨基和甲氨基，并对其结构进行了充分表征。所有染料在可见光区域均显示出强而窄的吸收带。为了评估它们的单线态氧形成能力，使用了1,3-二苯基异苯并呋喃测定。为了推断它们的光稳定性，评估了这些方酸菁染料在曝光时的降解。在体外通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四溴化铵测定方法在几种肿瘤（Caco-2，MCF-7和PC-3）中评估了这些化合物作为光敏剂的光动力疗法潜力和非肿瘤（NHDF和N27）细胞系，使用定制的基于LED的曝光系统，发射的辐射中心波长接近方酸染料的最大吸收波长。吲哚烯酸方酸染料显示出产生单线态氧的高能力和良好的光稳定性。两性离子染料，即未取代的染料，巴比妥酸衍生物和一硫代方酸染料具有相关的光动力学活性。值得注意的是，与NHDF正常细胞系相比，未取代的方酸染料对

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.04.007