1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-1-(4-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: PWUCZOIMMZEDLA-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 1-(4-chlorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚的Morita-Baylis-Hillman反应和产物的荧光研究

  摘要：

  β-咔啉是生物碱家族的特权类别，与广泛的生物学特性有关。3-Formyl-9 H - pyrido[3,4- b ]indole 是属于该家族的一种有效前体，可定制用于在 β-咔啉的不同位置安装多样性以产生具有生物学重要性的独特分子杂化物。目前的工作是朝着这个方向迈出的一步，并吸收了与探索 3-formyl-9 H -β-carbolines 合成 β-carboline C-3 取代的 MBH 加合物相关的结果，然后评估它们的荧光特性。在研究这些衍生物的荧光性质时，还研究了接触时间、溶剂体系、浓度和取代基的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.92
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 L-色氨酸 生成 1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碘催化四氢-β-咔啉的一锅脱羧芳构化

  摘要：

  合成策略用于制备β咔啉通过一锅脱羧和四氢β咔啉-3-羧酸的芳构化通过采用10mol％的碘在氧化剂水溶液H的存在开发2 Ò 2。该方法也成功地扩展到四氢-β-咔啉-3-甲基酯的芳构化。该方法的实用性在β-咔啉生物碱正丹烷，丹参烷和芥子气素N的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.069

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of β-Carboline Alkaloids and Their Derivatives
  作者：Zhibin Li、Shaohua Chen、Shaowen Zhu、Jianjun Luo、Yaomou Zhang、Qunfang Weng

  DOI：10.3390/molecules200813941

  日期：——

  A series of β-Carboline derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their fungicidal activities in this study. Several derivatives electively exhibited fungicidal activities against some fungi. Especially, compound F5 exhibited higher fungicidal activity against Rhizoctonia solani (53.35%) than commercial antiviral agent validamycin (36.4%); compound F16 exhibited high fungicidal activity against Oospora citriaurantii ex Persoon (43.28%). Some of the alkaloids and their derivatives (compounds F4 and F25) exhibited broad-spectrum fungicidal activity. Specifically, compound F4 exhibited excellent high broad-spectrum fungicidal activity in vitro, and the curative and protection activities against P. litchi in vivo reached 92.59% and 59.26%, respectively. The new derivative, F4, with optimized physicochemical properties, obviously exhibited higher activities both in vitro and in vivo; therefore, F4 may be used as a new lead structure for the development of fungicidal drugs.

  本研究设计、合成并评估了一系列β-吲哚衍生物的杀菌活性。几个衍生物表现出对某些真菌的选择性杀菌活性。特别是，化合物F5对根腐病菌（Rhizoctonia solani）的杀菌活性（53.35%）高于商业抗病毒药物惟克（validamycin）的活性（36.4%）；化合物F16对柑橘糠病菌（Oospora citriaurantii ex Persoon）的杀菌活性较高（43.28%）。一些生物碱及其衍生物（化合物F4和F25）表现出广谱的杀菌活性。具体来说，化合物F4在体外表现出优异的广谱杀菌活性，对荔枝病（P. litchi）的治愈和保护活性分别达到92.59%和59.26%。新衍生物F4具有优化的物理化学性质，明显在体内外展现出更高的活性；因此，F4可能作为新型杀菌药物研发的领先结构。
• In(OTf)₃ assisted synthesis of β-carboline C-3 tethered imidazo[1,2-a]azine derivatives
  作者：Nisha Devi、Dharmender Singh、Gurpreet Kaur、Satbir Mor、V. P. R. Kishore Putta、Saibabu Polina、Chandi C. Malakar、Virender Singh

  DOI：10.1039/c6nj03210a

  日期：——

  been developed for the synthesis of β-carboline C-3 tethered imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[1,2-a]pyrimidine, and imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives via exploration of the Groebke–Blackburn–Bienayme (GBB) reaction. The present protocol offers several advantages like operational simplicity, high atom economy, appreciable structural diversity and easy purification procedure.

  基于β-咔啉的天然产物和合成衍生物的合成由于其药用特性而成为研究的前沿领域之一。设想3-甲酰基-9 H -β-咔啉是潜在的前体，并为在β-咔啉骨架的C-3位置上构建各种杂环结构提供了新的前景。在这种情况下，已经开发出一种有效的方案，用于合成β-咔啉C-3束缚的咪唑并[1,2- a ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和咪唑并[1,2- a ]。吡嗪衍生物通过对Groebke–Blackburn–Bienayme（GBB）反应的探索。本协议提供了几个优点，如操作简便，原子经济性高，结构多样性可观以及纯化步骤容易。
• Iodine-catalyzed one-pot decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Ramu Meesala、Ahmad Saifuddin Mohamad Arshad、Mohd Nizam Mordi、Sharif Mahsufi Mansor

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.069

  日期：2016.12

  A synthetic strategy was developed for the preparation of β-carbolines by one-pot decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acids by employing 10 mol% of iodine in presence of oxidant aqueous H2O2. The method was also successfully extended for the aromatization of tetrahydro-β-carboline-3-methyl esters. The utility of the method was demonstrated in the synthesis of β-carboline

  合成策略用于制备β咔啉通过一锅脱羧和四氢β咔啉-3-羧酸的芳构化通过采用10mol％的碘在氧化剂水溶液H的存在开发2 Ò 2。该方法也成功地扩展到四氢-β-咔啉-3-甲基酯的芳构化。该方法的实用性在β-咔啉生物碱正丹烷，丹参烷和芥子气素N的合成中得到了证明。
• An efficient one-pot decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines by using N-chlorosuccinimide: total synthesis of norharmane, harmane and eudistomins
  作者：Ahmed Kamal、Manda Sathish、A. V. G. Prasanthi、Jadala Chetna、Yellaiah Tangella、Vunnam Srinivasulu、Nagula Shankaraiah、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ra16221a

  日期：——

  A mild one-pot synthesis of β-carbolines from their tetrahydro-β-carboline acids has been developed via decorboxylative aromatization using N-chlorosuccinimide (NCS).

  一种从四氢β-咔啉酸合成β-咔啉的温和一锅法已经开发出来，通过使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行脱羧芳构化。
• Morita–Baylis–Hillman reaction of 3-formyl-9<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indoles and fluorescence studies of the products
  作者：Nisha Devi、Virender Singh

  DOI：10.3762/bjoc.18.92

  日期：——

  β-Carboline is a privileged class of the alkaloid family and is associated with a broad spectrum of biological properties. 3-Formyl-9H-pyrido[3,4-b]indole is a such potent precursor belonging to this family which can be tailored for installing diversity at various positions of β-carboline to generate unique molecular hybrids of biological importance. The present work is a step towards this and assimilates

  β-咔啉是生物碱家族的特权类别，与广泛的生物学特性有关。3-Formyl-9 H - pyrido[3,4- b ]indole 是属于该家族的一种有效前体，可定制用于在 β-咔啉的不同位置安装多样性以产生具有生物学重要性的独特分子杂化物。目前的工作是朝着这个方向迈出的一步，并吸收了与探索 3-formyl-9 H -β-carbolines 合成 β-carboline C-3 取代的 MBH 加合物相关的结果，然后评估它们的荧光特性。在研究这些衍生物的荧光性质时，还研究了接触时间、溶剂体系、浓度和取代基的影响。