3-(1-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• 英文别名: {3-[5-iodo-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl]propyl}dimethylamine；3-[1-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl]-N,N-dimethylpropan-1-amine；3-[1-(4-fluorophenyl)-5-iodo-3H-2-benzofuran-1-yl]-N,N-dimethylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₉H₂₁FINO
• 分子量: 425.285
• InChiKey: HSDFFHIZEGNLSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine 、 氰化亚铜 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  WO2006/103550

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-溴-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)-N,N-二甲基丙烷-1-胺 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 反应 3.0h， 以47%的产率得到3-(1-(4-fluorophenyl)-5-iodo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships for a Novel Series of Citalopram (1-(3-(Dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile) Analogues at Monoamine Transporters

  摘要：

  (+/−)-Citalopram（1, 1-(3-(二甲基氨基)丙基)-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈），及其eutomer（纯对映体），艾司西酞普兰（S-(+)-1）是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs），临床上用于治疗焦虑和抑郁。为了进一步探索5-羟色胺转运体（SERT）处的构效关系，设计、合成了(+/-)-4-和5-取代的西酞普兰类似物，并在啮齿类动物的天然组织中评估了它们对SERT、多巴胺转运体（DAT）和去甲肾上腺素转运体（NET）的结合能力。许多这些类似物显示出高SERT结合亲和力（K-i = 1-40 nM），并且对NET和DAT具有选择性。合成了一些对映体类似物，其中S-和R-对映体在SERT处均保持了对映选择性，且S > R。此外，1和5的对映体对在同源的细菌亮氨酸转运体（LeuT）上的结合能力也被测试，结果显示低亲和力和缺乏对映选择性，这表明这些化合物在SERT上的结合位点与LeuT相比是独特的。这些新型配体将为阐明药物与蛋白质在SERT处的相互作用提供分子工具，并将这些作用与体内行为反应相关联。

  DOI：

  10.1021/jm1005034

文献信息

• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20020077353A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Method for the preparation of citalopram comprising reaction of a compound of Formula (IV) 1 wherein R is halogen, or CF 3 —(CF 2 ) n —SO 2 —, n being 0 to 8, with a cyanide source in the presence of a palladium catalyst and a catalytic amount of C + or Zn 2+ , or with Zn(CN) 2 in the presence of a palladium catalyst.

  制备西酞普兰的方法包括在存在钯催化剂和催化量的C+或Zn2+的情况下，将化合物IV的反应物（其中R为卤素，或CF3—(CF2)n—SO2—，n为0至8）与氰化物源反应，或在存在钯催化剂的情况下将其与Zn(CN)2反应。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM
  申请人：Petersen Hans

  公开号：US20090088469A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Method for the preparation of citalopram comprising reaction of a compound of Formula (IV) wherein R is halogen, or CF 3 —(CF 2 ) n —SO 2 —, n being 0 to 8, with a cyanide source in the presence of a palladium catalyst and a catalytic amount of Cu + or Zn 2+ , or with Zn(CN) 2 in the presence of a palladium catalyst.

  制备西酞普兰的方法包括在钯催化剂和催化量的Cu+或Zn2+的存在下，将式（IV）化合物与氰源反应，其中R是卤素或CF3—（CF2）n—SO2—，n为0至8，或在钯催化剂的存在下与Zn（CN）2反应。
• Process for the preparation of citalopram
  申请人：Biwas Sujay

  公开号：US20050085534A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to an improved and industrially advantageous process for the preparation of citalopram represented by the following Formula I, and pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  本发明涉及一种改进的、在工业上具有优势的制备西酞普兰的过程，所述西酞普兰由以下化学式I表示，以及其药用可接受的酸加成盐。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CITALOPRAM
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2002072565A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to an improved and industrially advantageous process for the preparation of citalopram represented by the following Formula I, and pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  本发明涉及一种改进和工业上有利的制备西酞普兰的方法，其化学式如下所示，并且其药用酸盐也是可接受的。
• EP1370545A4
  申请人：——

  公开号：EP1370545A4

  公开（公告）日：2005-03-16