2-[2-(aminomethyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-N-[3-(dimethylamino)propyl]-3H-benzimidazole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(aminomethyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-N-[3-(dimethylamino)propyl]-3H-benzimidazole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₅N₇O
• 分子量: 391.476
• InChiKey: SBESZBJVTIZUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115.72
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬二酸 、 2-[2-(aminomethyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-N-[3-(dimethylamino)propyl]-3H-benzimidazole-5-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DNA序列特异性配体。十七。荧光二聚双苯并咪唑DBA（n）的合成，光谱性质，病毒学和生化研究

  摘要：

  合成了一系列的DNA小沟结合荧光二聚双苯并咪唑DBA（n）各种长度的接头，并对其生化和抗病毒活性进行了评估。在感染了人类单纯疱疹病毒（HSV-1）和巨细胞病毒（CMV）的模型细胞系统中评估了它们的抗病毒活性。化合物DBA（1）和DBA（7）表现出对HSV-1的体外抑制特性，而DBA（7）则完全阻断了病毒感染。化合物DBA（11）在体外展示对HSV-1和CMV都有治疗活性。所有DBA（n）均可发出荧光，可溶于水，对240 µM的浓度无细胞毒性，可通过与DNA结合而很好地渗透到细胞核中，并在低微分子浓度下可抑制topo-I。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.018
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(dimethylamino)propyl]-2-{2-[(2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindol-2-yl)methyl]-1H-1,3-benzimidazol-6-yl}-1H-1,3-benzimidazol-6-carboxamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-[2-(aminomethyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-N-[3-(dimethylamino)propyl]-3H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DNA序列特异性配体。十七。荧光二聚双苯并咪唑DBA（n）的合成，光谱性质，病毒学和生化研究

  摘要：

  合成了一系列的DNA小沟结合荧光二聚双苯并咪唑DBA（n）各种长度的接头，并对其生化和抗病毒活性进行了评估。在感染了人类单纯疱疹病毒（HSV-1）和巨细胞病毒（CMV）的模型细胞系统中评估了它们的抗病毒活性。化合物DBA（1）和DBA（7）表现出对HSV-1的体外抑制特性，而DBA（7）则完全阻断了病毒感染。化合物DBA（11）在体外展示对HSV-1和CMV都有治疗活性。所有DBA（n）均可发出荧光，可溶于水，对240 µM的浓度无细胞毒性，可通过与DNA结合而很好地渗透到细胞核中，并在低微分子浓度下可抑制topo-I。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.018

文献信息

• DNA sequence-specific ligands. XVIII. Synthesis, physico-chemical properties; genetic, virological, and biochemical studies of fluorescent dimeric bisbenzimidazoles DBPA(n)
  作者：Vasiliy S. Koval、Albert F. Arutyunyan、Victor I. Salyanov、Alexey A. Kostyukov、Olga E. Melkina、Gennadii B. Zavilgelsky、Regina R. Klimova、Alla A. Kushch、Sergey P. Korolev、Yulia Yu. Agapkina、Marina B. Gottikh、Andrey V. Vaiman、Ekaterina Yu. Rybalkina、Olga Yu. Susova、Alexei L. Zhuze

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115378

  日期：2020.4

  A set of AT-specific fluorescent dimeric bisbenzimidazoles DBPA(n) with linkers of different lengths bound to DNA in the minor groove were synthesized and their genetic, virological, and biochemical studies were performed. The DBPA(n) were shown to be effective inhibitors of the histon-like protein H-NS, a regulator of the DNA transcription factor, as well as of the Aliivibrio logei Quorum Sensing

  合成了一组具有特定长度的接头的AT特异性荧光二聚双苯并咪唑DBPA（n），该接头与小沟中的DNA结合，并进行了遗传，病毒学和生化研究。DBPA（n）被证明是大肠杆菌细胞中组蛋白样蛋白H-NS（DNA转录因子的调节剂）以及对数Aliivibrio logei Quorum Sensing调节系统的有效抑制剂。在感染了I型单纯疱疹病毒的模型细胞系中测试了它们的抗病毒活性。此外，还发现DBPA（n）在低微摩尔浓度下可以抑制HIV-1整合酶的催化活性。所有的二聚双苯并咪唑DBPA（n）均具有荧光性质，可很好地溶于水，在200 µM的浓度下无毒，