4-phenyl-1-(pivaloyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(pivaloyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(pivaloyloxymethyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-POM-4-phenyl-1,2,3-triazole；(4-Phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl pivalate；(4-phenyltriazol-1-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: XGQLQSJCNOHMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(pivaloyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-苯基-1,2,3-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  NH-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N-Protecting Groups

  摘要：

  通过铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应，NH-1,2,3-三氮唑已由末端炔烃与三种N-保护的有机叠氮化合物制备得到，这些有机叠氮化合物分别是叠氮甲基叔丁酯、叠氮甲基吗啉-4-羧酸酯和叠氮甲基N,N-二乙基氨基甲酸酯。这些有机叠氮化合物在0.1摩尔规模上通过一步或两步简单地从市售廉价原料制备。所得1,2,3-三氮唑产物中N-取代基的水解特性随氢氧化钠水溶液的条件不同而变化，其中N-甲基叔丁酯在室温下小于10分钟即可水解，N-甲基吗啉-4-羧酸酯在室温下需24小时，而N-甲基二乙基氨基甲酸酯在85°C下需24小时。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918944
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-phenyl-1-(pivaloyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  NH-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N-Protecting Groups

  摘要：

  通过铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应，NH-1,2,3-三氮唑已由末端炔烃与三种N-保护的有机叠氮化合物制备得到，这些有机叠氮化合物分别是叠氮甲基叔丁酯、叠氮甲基吗啉-4-羧酸酯和叠氮甲基N,N-二乙基氨基甲酸酯。这些有机叠氮化合物在0.1摩尔规模上通过一步或两步简单地从市售廉价原料制备。所得1,2,3-三氮唑产物中N-取代基的水解特性随氢氧化钠水溶液的条件不同而变化，其中N-甲基叔丁酯在室温下小于10分钟即可水解，N-甲基吗啉-4-羧酸酯在室温下需24小时，而N-甲基二乙基氨基甲酸酯在85°C下需24小时。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918944

文献信息

• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。
• Probing the effect of electron donation on CO2 absorbing 1,2,3-triazolide ionic liquids
  作者：Robert L. Thompson、Wei Shi、Erik Albenze、Victor A. Kusuma、David Hopkinson、Krishnan Damodaran、Anita S. Lee、John R. Kitchin、David R. Luebke、Hunaid Nulwala

  DOI：10.1039/c3ra47097k

  日期：——

  Development of the next generation materials for effective separation of gases is required to address various issues in energy and environmental applications. Ionic liquids (ILs) are among the most promising material types. To overcome the many hurdles in making a new class of materials technologically applicable, it is necessary to identify, access, and scale up a range of representative substances. In this work, CO2 reactive triazolide ILs were synthesized and characterized with the aim of developing a deeper understanding of how structural changes affect the overall properties of these substances. It was found that substituents on the anion play a crucial role in dictating the physical properties for CO2 capture. Depending upon the anion substituent, CO2 capacities between 0.07 and 0.4 mol CO2 per mol IL were observed. It was found that less sterically-hindered anions and anions containing electron donating groups were more reactive towards CO2. Detailed spectroscopic, CO2 absorption, rheological, and simulation studies were carried out to understand the nature and influence of these substituents. The effect of water content was also evaluated, and it was found that water had an unexpected impact on the properties of these materials, resulting in an increased viscosity, but little change in the CO2 reactivity.

  要解决能源和环境应用中的各种问题，就必须开发有效分离气体的下一代材料。离子液体 (IL) 是最有前途的材料类型之一。为了克服在技术上应用一类新材料的诸多障碍，有必要识别、获取和放大一系列具有代表性的物质。在这项研究中，我们合成了二氧化碳活性三唑烷基惰性化合物并对其进行了表征，目的是深入了解结构变化如何影响这些物质的整体特性。研究发现，阴离子上的取代基在决定二氧化碳捕获的物理性质方面起着至关重要的作用。根据阴离子取代基的不同，每摩尔 IL 的二氧化碳捕获能力介于 0.07 至 0.4 摩尔 CO2 之间。研究发现，立体阻碍较少的阴离子和含有电子捐赠基团的阴离子对二氧化碳的反应性更强。为了解这些取代基的性质和影响，进行了详细的光谱、二氧化碳吸收、流变和模拟研究。此外，还评估了水含量的影响，结果发现水对这些材料的性质产生了意想不到的影响，导致粘度增加，但二氧化碳反应性几乎没有变化。
• TRIAZOLIDE BASED IONIC LIQUIDS
  申请人：Nulwala Hunaid

  公开号：US20130310569A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  A method of synthesizing an ionic liquid, includes reacting a 1,2,3-triazole including at least one of a 4-substituent or a 5-substituent with a hydroxide compound having the formula R + OH − in a dehydration reaction, wherein R + is an ionic liquid cation. R + is a five-membered heterocyclic cation, an aromatic cation, a sulfonium cation, an ammonium cation, or a phosphonium cation. In a number of embodiments, R + is a pyridinium cation, a bipyridinium cation, an amino pyridinium cation, a pyridazinium cation, an ozaxolium cation, a pyrazolium cation, an imidazolium cation, a pyramidinium cation, a triazolium cation, a thiazolium cation, an acridinium cation, a quinolinium cation, an isoquinolinium cation, an orange-acridinium cation, a benzotriazolium cation, a methimzolium cation, a sulfonium cation, an ammonium cation, or a phosphonium cation.

  一种合成离子液体的方法，包括将至少含有4-取代基或5-取代基中的一种的1,2,3-三唑与具有R+OH-公式的羟化合物在脱水反应中反应，其中R+是离子液体阳离子。R+是五元杂环阳离子、芳香族阳离子、烷基磺鎵阳离子、铵阳离子或磷鎵阳离子。在许多实施例中，R+是吡啶阳离子、联吡啶阳离子、氨基吡啶阳离子、吡嗪阳离子、噁唑阳离子、吡唑阳离子、咪唑阳离子、吡啶烷阳离子、三唑阳离子、噻唑阳离子、吖啶阳离子、喹啉阳离子、异喹啉阳离子、橙色吖啶阳离子、苯并三唑阳离子、甲硫唑阳离子、烷基磺鎵阳离子、铵阳离子或磷鎵阳离子。
• <i>N</i>H-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N<i>-</i>Protecting Groups
  作者：K. Barry Sharpless、Jon C. Loren、Antoni Krasiński、Valery V. Fokin

  DOI：10.1055/s-2005-918944

  日期：——

  NH-1,2,3-triazoles have been prepared via the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between terminal alkynes and three N-protected organic azides, azidomethyl pivalate, azido­methyl morpholine-4-carboxylate, and azidomethyl N,N-diethylcarbamate. These organic azides were easily prepared on 0.1-mol scale in one or two steps from inexpensive commercially available materials. The cleaving properties of N-substituents in the resulting 1,2,3-triazole products with aqueous sodium hydroxide vary from <10 minutes at room temperature in the case of N-methyl pivalate, to 24 hours at room temperature in the case of N-methyl morpholine-4-carboxylate, to 24 hours at 85 °C in the case of N-methyl ­diethylcarbamate.

  通过铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应，NH-1,2,3-三氮唑已由末端炔烃与三种N-保护的有机叠氮化合物制备得到，这些有机叠氮化合物分别是叠氮甲基叔丁酯、叠氮甲基吗啉-4-羧酸酯和叠氮甲基N,N-二乙基氨基甲酸酯。这些有机叠氮化合物在0.1摩尔规模上通过一步或两步简单地从市售廉价原料制备。所得1,2,3-三氮唑产物中N-取代基的水解特性随氢氧化钠水溶液的条件不同而变化，其中N-甲基叔丁酯在室温下小于10分钟即可水解，N-甲基吗啉-4-羧酸酯在室温下需24小时，而N-甲基二乙基氨基甲酸酯在85°C下需24小时。
• Aprotic Heterocyclic Anion Triazolide Ionic Liquids - A New Class of Ionic Liquid Anion Accessed by the Huisgen Cycloaddition Reaction
  作者：Robert Thompson、Hunaid Nulwala、Krishnan Damodaran、David Luebke

  DOI：10.1055/s-0033-1338435

  日期：——

  triazole core is a highly versatile heterocyclic ring which can be accessed easily with the Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction. Herein we present the preparation of ionic liquids that incorporate a 1,2,3-triazolide anion. These ionic liquids were prepared by a facile procedure utilizing a base-labile pivaloylmethyl group at the 1-position, which can act as precursors to 1 H -4-substituted 1

  三唑核是一种用途广泛的杂环，可以通过 Cu(I) 催化的 Huisgen 环加成反应轻松获得。在此，我们介绍了包含 1,2,3-三唑阴离子的离子液体的制备。这些离子液体是通过简单的方法制备的，在 1-位使用碱不稳定的新戊酰基甲基，它可以作为 1 H -4-取代的 1,2,3-三唑的前体。这些三唑随后在使用合适的离子液体阳离子氢氧化物去质子化之后转化为离子液体。测量了这些离子液体的密度和热分解。这些新型离子液体在气体分离和无金属催化方面具有潜在的应用价值。