5-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: protoviolaceinic acid；Protoviolaceinic acid
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: HNIIMOJBRIPGHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 air 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of violacein: a genuine intermediate, protoviolaceinic acid, produced by VioABDE, and insight into VioC function

  摘要：

  由 VioABDE 混合酶产生的一种紫草素生物合成中间体被阐明为 5-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)-3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2-羧酸，命名为原紫草素酸，表明负责最后生物合成步骤的 VioC、负责最后的生物合成步骤，在右侧吲哚环的 2 位进行氧合，氧合反应以非酶方式形成中央吡咯烷酮核心。

  DOI：

  10.1039/b705358d

文献信息

• SYSTEM AND METHOD OF INDUCIBLY CLUSTERING METABOLIC ENZYMES FOR THE PRODUCTION OF CHEMICALS USING CELL FACTORIES
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20210062165A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Provided herein is a system and method of optogenetically inducibly clustering metabolic enzymes for the production of chemicals using cell factories. More particularly, the described inducible protein clustering approach clusters metabolic enzymes by, e.g., a change in illumination conditions (either a switch from dark to light or from light to dark). Performing this clustering leads to an increase in the production of metabolites by the clustered enzymes. In some embodiments, a light-sensitive domain may be replaced with any inducible domain.
• Biosynthesis of violacein: a genuine intermediate, protoviolaceinic acid, produced by VioABDE, and insight into VioC function
  作者：Kouhei Shinoda、Takuji Hasegawa、Hiroaki Sato、Masaaki Shinozaki、Hirotomo Kuramoto、Yosuke Takamiya、Tsutomu Sato、Naoki Nikaidou、Takeshi Watanabe、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1039/b705358d

  日期：——

  A biosynthetic intermediate of violacein produced by the mixed enzymes of VioABDE was elucidated to be 5-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, named protoviolaceinic acid, indicating that VioC, responsible for the final biosynthetic step, works to oxygenate at the 2-position of the right side indole ring, and that the oxygenation reaction to form the central pyrrolidone core proceeds in a non-enzymatic fashion.

  由 VioABDE 混合酶产生的一种紫草素生物合成中间体被阐明为 5-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)-3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2-羧酸，命名为原紫草素酸，表明负责最后生物合成步骤的 VioC、负责最后的生物合成步骤，在右侧吲哚环的 2 位进行氧合，氧合反应以非酶方式形成中央吡咯烷酮核心。