(3-oxobutanoyl)-L-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-oxobutanoyl)-L-tryptophan
• 英文别名: Acetoacetyl-l-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-oxobutanoylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: VEGNCRDOWBNDMY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxobutanoyl)-L-tryptophan 、 4-甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space

  摘要：

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。

  DOI：

  10.1039/c5ra14355a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 L-色氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(3-oxobutanoyl)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space

  摘要：

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。

  DOI：

  10.1039/c5ra14355a