N,N,N-trimethyl tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N,N-trimethyl tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-(dimethylamino)-3-(1-methylindol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: WVYFXFKSNNQIBT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-色氨酸 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N,N,N-trimethyl tryptophan
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素二甲基化标记结合LC-ESI MS定量生物样品中的含胺代谢物。

  摘要：

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并

  DOI：

  10.1021/ac0704356

文献信息

• [EN] HEMIASTERLIN DERIVATIVE AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'HÉMIASTÉRLINE ET CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ASSOCIÉ<br/>[JA] ヘミアスタリン誘導体とその抗体薬物複合体
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020166592A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  式（１）： ［式中、　Ｒ１は、水素原子又はスルホニル基を表し、　Ｚは、式（Ｚ－１）等で表される基を表す］で表される、化合物又はその塩。
• [EN] HEMIASTERLIN DERIVATIVE HAVING CYSTEINE RESIDUE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE L'HÉMIASTÉRLINE AYANT UN RÉSIDU CYSTÉINE<br/>[JA] システイン残基を有するヘミアスタリン誘導体
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020166600A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  式（１）：　［式中、　ｂは１～５の整数を表し、　Ｘは、－ＮＨ－又は－ＣＯ－を表し、　Ｚは、式（Ｚ－１）等で表される基を表し、　Ｒ１は、水素原子又は（ＡＢ）ｍを表し、　ＡＢは、特定のアミノ酸残基を表し、ＡＢが複数ある場合、それぞれのＡＢは互いに同一であっても異なっていてもよく、また、ＡＢ同士はアミド結合を介して結合しており、　ｍは１～９の整数を表し、　Ｒ２は、水酸基又は（ＡＣ）ｇを表し、　ＡＣは、特定のアミノ酸残基を表し、ＡＣが複数ある場合、それぞれのＡＣは互いに同一であっても異なっていてもよく、また、ＡＣ同士はアミド結合を介して結合しており、　ｇは１～９の整数を表す］で表される、化合物又はその塩。
• Stable-Isotope Dimethylation Labeling Combined with LC−ESI MS for Quantification of Amine-Containing Metabolites in Biological Samples
  作者：Kevin Guo、Chengjie Ji、Liang Li

  DOI：10.1021/ac0704356

  日期：2007.11.1

  was found that deuterium labeling causes an isotope effect on the elution of labeled amines on RPLC but has no effect on HILIC LC. However, 13C-dimethylation does not show any isotope effect on either RPLC or HILIC LC, indicating that 13C-labeling is a preferred approach for relative quantification of amine-containing metabolites in different samples. The isotopically labeled 35 amine-containing analogues

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并