5-(N-acetyl-L-cystein-S-yl)-α-methyldopamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(N-acetyl-L-cystein-S-yl)-α-methyldopamine
• 英文别名: 5-(N-acetylcystein-S-yl)-α-methyldopamine；(2R)-2-acetamido-3-[5-(2-aminopropyl)-2,3-dihydroxyphenyl]sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: PFQBTPMXIKRQOS-MHPPCMCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 4-(2-氨基丙基)苯-1,2-二醇 在 酪氨酸酶 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 5-(N-acetyl-L-cystein-S-yl)-α-methyldopamine
  参考文献：
  名称：

  对雄性Sprague-Dawley大鼠进行脑室内给药后5-（谷胱甘肽-S-基）-α-甲基多巴胺的代谢。

  摘要：

  5-（谷胱甘肽-S-基）-α-甲基多巴胺[5-（GSyl）-α-MeDA]是血清素能神经毒剂3,4-（+/-）-（亚甲二氧基）苯丙胺和3,4的假定代谢产物-（+/-）-（亚甲基二氧基）甲基苯丙胺。几种多酚的谷胱甘肽（GSH）缀合物具有生物（再）活性。因此，作为我们对5-（GSyl）-α-MeDA在MDA介导的神经毒性中的作用的研究的一部分，我们确定了脑室内给予5-（GSyl）-α-MeDA（720 nmol）后的局部脑代谢。雄性Sprague-Dawley大鼠。5-（GSyl）-alpha-MeDA已从所有检查的大脑区域迅速清除，并且γ-谷氨酰转肽酶（gamma-GT）分布的区域差异与5-（半胱氨酸-S-yl）-α的形成相关-甲基多巴胺（5- [CYS] -alpha-MeDA）。我们还观察到在所有大脑区域中都形成了5-（N-乙酰基-L-半胱氨酸-S-基）-α-MeDA（5- [NAC]-

  DOI：

  10.1021/tx00047a002

文献信息

• Metabolism of 5-(Glutathion-S-yl)-.alpha.-methyldopamine following Intracerebroventricular Administration to Male Sprague-Dawley Rats
  作者：R. Timothy Miller、Serrine S. Lau、Terrence J. Monks

  DOI：10.1021/tx00047a002

  日期：1995.7

  formation of 5-(N-acetyl-L-cystein-S-yl)-alpha-MeDA (5-[NAC]-alpha-MeDA) in all brain regions, indicating that the brain has the ability to synthesize mercapturic acids. Peak concentrations of 5-(NAC)-alpha-MeDA were found in the order: hypothalamus > midbrain/diencephalon/telencephalon > pons/medulla > hippocampus > cortex > striatum. In contrast to 5-(GSyl)-alpha-MeDA and 5-(CYS)-alpha-MeDA, 5-(NAC)-alpha-MeDA

  5-（谷胱甘肽-S-基）-α-甲基多巴胺[5-（GSyl）-α-MeDA]是血清素能神经毒剂3,4-（+/-）-（亚甲二氧基）苯丙胺和3,4的假定代谢产物-（+/-）-（亚甲基二氧基）甲基苯丙胺。几种多酚的谷胱甘肽（GSH）缀合物具有生物（再）活性。因此，作为我们对5-（GSyl）-α-MeDA在MDA介导的神经毒性中的作用的研究的一部分，我们确定了脑室内给予5-（GSyl）-α-MeDA（720 nmol）后的局部脑代谢。雄性Sprague-Dawley大鼠。5-（GSyl）-alpha-MeDA已从所有检查的大脑区域迅速清除，并且γ-谷氨酰转肽酶（gamma-GT）分布的区域差异与5-（半胱氨酸-S-yl）-α的形成相关-甲基多巴胺（5- [CYS] -alpha-MeDA）。我们还观察到在所有大脑区域中都形成了5-（N-乙酰基-L-半胱氨酸-S-基）-α-MeDA（5- [NAC]-