4-(2-氨基丙基)苯-1,2-二醇 | 555-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氨基丙基)苯-1,2-二醇
• 英文名称: α-methyldopamine
• 英文别名: alpha-Methyldopamine；3,4-dihydroxyamphetamine；dihydroxyamphetamine；α-MeDA；4-(2-amino-propyl)-pyrocatechol；4-(2-aminopropyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 555-64-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00870088
• 分子量: 167.208
• InChiKey: KSRGADMGIRTXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

阿尔法-甲基多巴胺是3,4-亚甲二氧基甲基苯丙胺已知的人类代谢物。

Alpha-methyldopamine is a known human metabolite of 3,4-Methylenedioxymethamphetamine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 4-(2-氨基丙基)苯-1,2-二醇 在 酪氨酸酶 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 5-(N-acetyl-L-cystein-S-yl)-α-methyldopamine
  参考文献：
  名称：

  对雄性Sprague-Dawley大鼠进行脑室内给药后5-（谷胱甘肽-S-基）-α-甲基多巴胺的代谢。

  摘要：

  5-（谷胱甘肽-S-基）-α-甲基多巴胺[5-（GSyl）-α-MeDA]是血清素能神经毒剂3,4-（+/-）-（亚甲二氧基）苯丙胺和3,4的假定代谢产物-（+/-）-（亚甲基二氧基）甲基苯丙胺。几种多酚的谷胱甘肽（GSH）缀合物具有生物（再）活性。因此，作为我们对5-（GSyl）-α-MeDA在MDA介导的神经毒性中的作用的研究的一部分，我们确定了脑室内给予5-（GSyl）-α-MeDA（720 nmol）后的局部脑代谢。雄性Sprague-Dawley大鼠。5-（GSyl）-alpha-MeDA已从所有检查的大脑区域迅速清除，并且γ-谷氨酰转肽酶（gamma-GT）分布的区域差异与5-（半胱氨酸-S-yl）-α的形成相关-甲基多巴胺（5- [CYS] -alpha-MeDA）。我们还观察到在所有大脑区域中都形成了5-（N-乙酰基-L-半胱氨酸-S-基）-α-MeDA（5- [NAC]-

  DOI：

  10.1021/tx00047a002
• 作为产物：
  描述：

  甲基多巴 在 NH₄OH-NH₄Cl buffer 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(2-氨基丙基)苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa, Hidetsugu; Kumagai, Hidehiko; Yamada, Hideaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2543 - 2552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PANTETHEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES DE LA PANTÉTHÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021108579A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present disclosure relates to compounds of Formulae (I) or (II): and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物，以及其药学上可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE-DETERRENT DOSAGE FORMS
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20180243241A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的，并且涉及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• [EN] AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE DETERRENT DOSAGE FORMS<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE L'AMPHÉTAMINE, PROMÉDICAMENT ET FORMES POSOLOGIQUES DISSUASIVES DU MÉSUSAGE
  申请人：CHEMAPOTHECA LLC

  公开号：WO2017147375A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的，以及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• Synthesis of Fatty Acid Amides of Catechol Metabolites that Exhibit Antiobesity Properties
  作者：Bruno Almeida、Jesús Joglar、María Jesús Luque Rojas、Juan Manuel Decara、Francisco Javier Bermúdez-Silva、Manuel Macias-González、Montserrat Fitó、Miguel Romero-Cuevas、Magí Farré、María Isabel Covas、Fernando Rodríguez de Fonseca、Rafael de la Torre

  DOI：10.1002/cmdc.201000161

  日期：——

  A series of fatty acid amides of 3,4‐methylenedioxymethamphetamine (MDMA) catechol metabolites were synthesized in order to evaluate their biological activities. Upon administration, all synthesized compounds resulted in negative modulation of food intake in rats. The most active compounds have affinity for the CB1 receptor and/or PPAR‐α; part of their biological activity may be caused by these double

  合成了一系列3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺（MDMA）邻苯二酚代谢产物的脂肪酸酰胺，以评估其生物活性。给药后，所有合成的化合物均导致大鼠食物摄入的负调节。活性最高的化合物对CB 1受体和/或PPAR- α具有亲和力；它们的生物活性的一部分可能是由这些双重相互作用引起的。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRYPSIN-CLEAVABLE AMPHETAMINE PRODRUGS AND INHIBITORS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES PROMÉDICAMENTS DE TYPE AMPHÉTAMINE CLIVABLES PAR TRYPSINE ET LEURS INHIBITEURS
  申请人：PHARMACOFORE INC

  公开号：WO2011133347A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Pharmaceutical compositions and their methods of use are provided, where the pharmaceutical compositions comprise an amphetamine prodrug that provides enzymatically-controlled release of amphetamine or an amphetamine analog. The composition can further comprise an enzyme inhibitor that interacts with the enzyme(s) that mediates the enzymatically-controlled release of amphetamine or the amphetamine analog from the amphetamine prodrug so as to attenuate enzymatic cleavage of the amphetamine prodrug.

  提供药物组合物及其使用方法，其中药物组合物包括一种苯丙胺前药，可提供苯丙胺或苯丙胺类似物的酶控释放。该组合物还可以包括一个酶抑制剂，与介导苯丙胺前药中的苯丙胺或苯丙胺类似物的酶相互作用，以减弱苯丙胺前药的酶解裂。