2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(4-Nitrophenyl)sulfonylamino]thiourea
• 化学式: C₇H₈N₄O₄S₂
• mdl: MFCD01985161
• 分子量: 276.297
• InChiKey: DRLZLYRYITXAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)hydrazine-1-carbothioamide 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到N'-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)thiazol-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻唑-磺酰胺衍生物作为有效阿尔茨海默氏症抑制剂的合成、DFT 研究、分子对接和生物活性评价。

  摘要：

  正如世界卫生组织 (WHO) 所揭示的那样，阿尔茨海默病是一种主要的公共大脑疾病，已导致许多人死亡。传统的阿尔茨海默病治疗方法，如化学疗法、手术和放射疗法不是很有效，并且通常与多种不良反应有关。因此，有必要寻找一种新的治疗方法来彻底治疗阿尔茨海默病，而且没有很多副作用。在这个研究项目中，我们报告了一些新的含噻唑的磺胺类似物 (1-21) 的合成和生物活性作为有效的抗阿尔茨海默病药物。采用了合适的表征技术，并采用密度泛函理论 (DFT) 计算方法以及计算机分子建模来评估电子特性和抗阿尔茨海默氏症 类似物的效力。所有类似物均表现出不同程度的抑制潜力，但与参考药物多奈哌齐（IC50 = 2.16 ± 0.12 µM 和 4.5 ± 0.11 µM）。构效关系的建立主要取决于苯环上取代基的性质、位置、数目和给/吸电子作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28020559
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑-磺酰胺衍生物作为有效阿尔茨海默氏症抑制剂的合成、DFT 研究、分子对接和生物活性评价。

  摘要：

  正如世界卫生组织 (WHO) 所揭示的那样，阿尔茨海默病是一种主要的公共大脑疾病，已导致许多人死亡。传统的阿尔茨海默病治疗方法，如化学疗法、手术和放射疗法不是很有效，并且通常与多种不良反应有关。因此，有必要寻找一种新的治疗方法来彻底治疗阿尔茨海默病，而且没有很多副作用。在这个研究项目中，我们报告了一些新的含噻唑的磺胺类似物 (1-21) 的合成和生物活性作为有效的抗阿尔茨海默病药物。采用了合适的表征技术，并采用密度泛函理论 (DFT) 计算方法以及计算机分子建模来评估电子特性和抗阿尔茨海默氏症 类似物的效力。所有类似物均表现出不同程度的抑制潜力，但与参考药物多奈哌齐（IC50 = 2.16 ± 0.12 µM 和 4.5 ± 0.11 µM）。构效关系的建立主要取决于苯环上取代基的性质、位置、数目和给/吸电子作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28020559

文献信息

• Sulfonamide-Linked Ciprofloxacin, Sulfadiazine and Amantadine Derivatives as a Novel Class of Inhibitors of Jack Bean Urease; Synthesis, Kinetic Mechanism and Molecular Docking
  作者：Pervaiz Channar、Aamer Saeed、Fernando Albericio、Fayaz Larik、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.3390/molecules22081352

  日期：——

  Sulfonamide derivatives serve as an important building blocks in the drug design discovery and development (4D) process. Ciprofloxacin-, sulfadiazine- and amantadine-based sulfonamides were synthesized as potent inhibitors of jack bean urease and free radical scavengers. Molecular diversity was explored and electronic factors were also examined. All 24 synthesized compounds exhibited excellent potential against urease enzyme. Compound 3e (IC50 = 0.081 ± 0.003 µM), 6a (IC50 = 0.0022 ± 0.0002 µM), 9e (IC50 = 0.0250 ± 0.0007 µM) and 12d (IC50 = 0.0266 ± 0.0021 µM) were found to be the lead compounds compared to standard (thiourea, IC50 = 17.814 ± 0.096 µM). Molecular docking studies were performed to delineate the binding affinity of the molecules and a kinetic mechanism of enzyme inhibition was propounded. Compounds 3e, 6a and 12d exhibited a mixed type of inhibition, while derivative 9e revealed a non-competitive mode of inhibition. Compounds 12a, 12b, 12d, 12e and 12f showed excellent radical scavenging potency in comparison to the reference drug vitamin C.

  磺胺类衍生物作为药物设计发现与发展（4D）过程中的重要构建模块。合成了一系列以环丙沙星、磺胺嘧啶和金刚烷胺为基础的磺胺类化合物，作为刀豆脲酶的有效抑制剂和自由基清除剂。研究了分子多样性并考察了电子因素。所有合成的24个化合物均展现出对抗脲酶的优异潜力。其中，化合物3e（IC50 = 0.081 ± 0.003 µM）、6a（IC50 = 0.0022 ± 0.0002 µM）、9e（IC50 = 0.0250 ± 0.0007 µM）和12d（IC50 = 0.0266 ± 0.0021 µM）相比标准物（硫脲，IC50 = 17.814 ± 0.096 µM）被认定为领先化合物。通过分子对接研究详细描述了分子的结合亲和力，并提出了酶抑制的动力学机制。化合物3e、6a和12d表现出混合型抑制作用，而衍生物9e则揭示了非竞争性抑制模式。与参比药物维生素C相比，化合物12a、12b、12d、12e和12f展现出极佳的自由基清除能力。