2,3,4,5,6-pentafluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: [(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methylideneamino]thiourea；[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₄F₅N₃S
• mdl: MFCD20761125
• 分子量: 269.198
• InChiKey: XXABKQZGKVXGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 、 2,3,4,5,6-pentafluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到2-(2-((2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylene)hydrazinyl)−4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化噻唑的合成和计算表征：实验、DFT 和分子偶联研究

  摘要：

  通过Hantzsch反应合成了三个系列的氟化芳族噻唑。这发生在相应的氟化芳族硫代碳酰胺和半芳族α-卤代酮之间。合成化合物的结构通过红外光谱（IR）、核磁共振（1 H 和19 F-NMR）和质谱（HR-MS）等光谱研究阐明。全局反应性描述符，例如绝对电负性 (χ)、硬度 (η)、柔软度 ( S) 和化学势 (μ) 是通过密度泛函理论 (DFT) 计算的，从中可以看出被硝基取代的化合物显示出最好的反应性指标。使用大鼠酶酪氨酸羟化酶 (1toh) 进行了分子偶联研究，以测试我们的化合物对刚地弓形虫的生物活性，其中5d化合物显示出结合能和抑制常数，表明对该酶具有抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.110024
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-benzaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  某些氟化硫代半脲酮的合成，克氏锥虫活性和定量结构关系

  摘要：

  报道了十种氟化的硫代半氨基甲酮的合成和光谱表征。评估了所有合成化合物的抗克氏锥虫活性，并在24 h培养中获得的IC 50值为5.64–29.19μgmL -1。在所有测定的硫半脲中，2,3,4-三氟取代的化合物显示出更高的活性，IC 50  = 5.64μgmL -1。QSAR研究涉及电子和疏水参数，以及亚氨基碳的13 C NMR化学位移表明，氟原子及其疏水性引起的去屏蔽作用是抗T. cruzi的重要特征。 活动。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.01.013

文献信息

• Design, and synthesis of selectively anticancer 4-cyanophenyl substituted thiazol-2-ylhydrazones
  作者：Hasnain Mehmood、Mustapha Musa、Simon Woodward、Md Shahadat Hossan、Tracey D. Bradshaw、Muhammad Haroon、Andrew Nortcliffe、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1039/d2ra03226k

  日期：——

  concentrations. Cell cycle, caspase activation and Western blot assays demonstrated that compounds 3b′ and 3f induce cancer cell death via caspase-dependent apoptosis. The combination of straight forward synthesis and high activity makes the thiazoles 3 an interesting lead for further development.

  取代的缩氨基硫脲与 α-溴-4-氰基苯乙酮的环化允许快速单步可持续合成 4-氰基苯基-2-肼基噻唑文库（30 个例子，66-79%）。所有都显示出对 HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系的抗癌功效，其中大多数比顺铂阳性对照更具活性。化合物 2-(2-(2-hydroxy-3-methylbenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-cyanophenyl)thiazole ( 3f ) 和 2-(2-((pentafluorophenyl)methylene)-hydrazinyl)-4-(4 -氰基苯基)噻唑 ( 3a' ) 显示出针对 MCF-7 乳腺癌细胞的最佳 GI 50值（1.0 ± 0.1 μM 和 1.7 ± 0.3 μM）。抗结直肠癌HCT-116细胞，(2-(2-(3-bromothiophen-2-yl)methylene)hydrazinyl)-4-(