2-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: N-ethyl-3-carbazole-carboxaldehyde-3-thiosemicarbazone；[(9-ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• 分子量: 296.396
• InChiKey: GTQXMOOHTNHNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-氯苯基)肼基]氯乙酸乙酯 、 2-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-(2-(3-chlorophenyl)hydrazono)-2-(((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波合成含咔唑和噻唑部分的抗菌剂

  摘要：

  通过咔唑硫代半咔唑与carb酰氯在微波辐射下的反应，可有效合成带有噻唑部分的咔唑新衍生物。光谱结果和电子吸收数据证明了所得化合物的假定结构。起始缩氨基硫脲和所有的新衍生物对两种真菌，四个G进行了评价+菌和G -细菌。与使用的标准杀菌剂和杀真菌剂相比，所获得的结果探索了某些测试化合物的高效力。

  DOI：

  10.1002/jhet.3253
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑-3-甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到2-((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  咔唑-噻唑-希夫碱杂交种的常规和微波辅助合成、抗菌和抗氧化活性评估以及计算机研究

  摘要：

  采用常规和微波辐照 （MWI） 方法合成一系列 13 种咔唑-噻唑-希夫碱杂化物 （2a-2m）。MWI 辅助合成是一种绿色合成的良性方法，因为它的反应时间极短且使用溶剂。通过光谱分析数据证实了合成衍生物的结构。评估了所有化合物的双重生物效力，即抗菌和抗氧化活性。测试的类似物显示出一些适度的抗菌活性，与标准抗坏血酸相比，化合物 2f 和 2i 表现出更高的抗氧化活性。从药物相似性描述符中考虑了新实体的口服生物利用度和不良反应，除了 2i、2l 和 2m 外，没有违反 Lipinski 的 5 规则和 Veber 的合成化合物规则。进一步探索表现出相对高活性的化合物进行分子对接研究，以了解与受体蛋白结合相互作用的模式。进一步研究了分子动力学 （MD） 模拟以预测受体内选择性化合物的稳定性，这与体外结果和抗氧化价值非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139861

文献信息

• 一种3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN105418484A

  公开（公告）日：2016-03-23

  一种3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入A？mol？3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑，B？mol氨基(硫)脲和C？mol对甲基苯磺酸，室温条件下研磨，监测反应，至原料完全反应，静置后得到粗产物；其中A:B:C＝1:(1～1.2):(1～1.2)；再将粗产物经水洗抽滤，即得3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱。本发明为固相反应，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且操作简单，后处理简单，无须溶剂，绿色、经济、环保、高效，目标产物的产率高达80％以上。
• Microwave-Assisted Synthesis of Antimicrobial Agents Containing Carbazole and Thiazole Moieties
  作者：Rabab S. Jasass、Fatimah Alshehrei、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1002/jhet.3253

  日期：2018.9

  An efficient synthesis of new derivatives of carbazole incorporated with thiazole moiety via the reaction of carbazole thiosemicarbazone with hydrazonoyl chloride under microwave irradiation. The spectral results and the electronic absorption data proved the postulated structures of the resulting compounds. The starting thiosemicarbazone and all the new derivatives were evaluated against two fungi

  通过咔唑硫代半咔唑与carb酰氯在微波辐射下的反应，可有效合成带有噻唑部分的咔唑新衍生物。光谱结果和电子吸收数据证明了所得化合物的假定结构。起始缩氨基硫脲和所有的新衍生物对两种真菌，四个G进行了评价+菌和G -细菌。与使用的标准杀菌剂和杀真菌剂相比，所获得的结果探索了某些测试化合物的高效力。