(5S,6R,12S)-5-hydroxy-6-methyl-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S,6R,12S)-5-hydroxy-6-methyl-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
• 英文别名: (5S,6R,12bS)-5-hydroxy-6-methyl-6,12b-dihydro-5H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: DZTUHIPTOJZUBI-HPEXNQPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 、 邻羧基苯甲醛 在 T406石油添加剂 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S,6R,12S)-5-hydroxy-6-methyl-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过1-（2-芳基乙基）-5-苯并三唑基吡咯烷酮-2-酮和3-苯并三唑基-2-（2-芳基乙基）-1-异吲哚啉酮的分子内环化反应合成吡咯并-和吲哚异喹啉酮。

  摘要：

  1,5,6,10b-四氢吡咯并[2,1-α]异喹啉-3（2H）-一个17a，b，17d，e和5,12b-二氢异吲哚并[1,2-α异喹啉-8（6H） ）-酮22a-e是通过1-（2-芳基乙基）-5-苯并三唑基-吡咯烷-2-酮15a，b，15d，e和3-苯并三唑基-2-（2-芳基乙基）-的分子内环化制备的1-异吲哚啉酮20a-e分别在氯化钛存在下。获得手性胺的产物，其立体选择性≥94％。

  DOI：

  10.1021/jo001273f

文献信息

• A facile and highly stereoselective approach to a polycyclic isoindolinone ring system via an N-acyliminium ion cyclization reaction
  作者：Steven M Allin、Christopher J Northfield、Michael I Page、Alexandra M.Z Slawin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00892-2

  日期：1998.7

  A highly diastereoselective synthesis of chiral ring-fused isoindolinone products, the skeleton of which is common to many naturally occurring and biologically active compounds, is achieved in only two synthetic steps from readily available precursors via an N-acyliminium ion cyclization reaction of an isoindolinone substrate.

  手性环稠合的异吲哚啉酮产品的高非对映选择性合成是许多天然存在的，具有生物活性的化合物所共有的骨架，仅需两个合成步骤，就可以通过异吲哚啉酮底物的N-酰基酰亚胺离子环化反应，从容易获得的前体中进行合成。 。
• Syntheses of Pyrrolo- and Indoloisoquinolinones by Intramolecular Cyclizations of 1-(2-Arylethyl)-5-benzotriazolylpyrrolidin-2-ones and 3-Benzotriazolyl-2-(2-arylethyl)-1-isoindolinones
  作者：Alan R. Katritzky、Shamal Mehta、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo001273f

  日期：2001.1.1

  1-alpha]isoquinolin-3(2H)-ones 17a,b, 17d,e, and 5,12b-dihydroisoindolo[1,2-alpha]isoquinolin-8(6H)-ones 22a-e were prepared by intramolecular cyclizations of 1-(2-arylethyl)-5-benzotriazolyl-pyrrolidin-2-ones 15a,b, 15d,e, and 3-benzotriazolyl-2-(2-arylethyl)-1-isoindolinones 20a-e, respectively, in the presence of titanium chloride. Products from chiral amines were obtained with stereoselectivities of > or

  1,5,6,10b-四氢吡咯并[2,1-α]异喹啉-3（2H）-一个17a，b，17d，e和5,12b-二氢异吲哚并[1,2-α异喹啉-8（6H） ）-酮22a-e是通过1-（2-芳基乙基）-5-苯并三唑基-吡咯烷-2-酮15a，b，15d，e和3-苯并三唑基-2-（2-芳基乙基）-的分子内环化制备的1-异吲哚啉酮20a-e分别在氯化钛存在下。获得手性胺的产物，其立体选择性≥94％。