2-(N,N-dimethylamino)ethyl arachidonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylamino)ethyl arachidonate
• 英文别名: n,n-Dimethylaminoethyl arachidonate；2-(dimethylamino)ethyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₂
• 分子量: 375.595
• InChiKey: VLUBYJLDLNGKFA-GKFVBPDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)ethyl arachidonate 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 arachidonoylcholine
  参考文献：
  名称：

  Improved LC−MS Method for the Determination of Fatty Acids in Red Blood Cells by LC−Orbitrap MS

  摘要：

  我们报告了一种通过液相色谱质谱联用（LC−MS）快速且灵敏分析红细胞（RBC）中生物学相关的脂肪酸（FAs）的新方法。该方法开发了一种形成吡啶甲酰胺的新化学衍生化途径，通过定量反应从FAs中生成。包括从C14到C22的饱和及不饱和FAs在内的14种衍生化FA标准品，在15分钟内得以高效分离。此外，采用最近推出的台式轨道阱质谱仪在正离子电喷雾电离（ESI）全扫描模式下进行检测，相较于传统串联MS方法，灵敏度提高了2至10倍，对饱和及不饱和FAs的检测限达到了低飞摩尔水平。所开发的方法被应用于测定RBC中的FA浓度，其日内和日间变异系数均低于10%。

  DOI：

  10.1021/ac103093w
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-(N,N-dimethylamino)ethyl arachidonate
  参考文献：
  名称：

  Improved LC−MS Method for the Determination of Fatty Acids in Red Blood Cells by LC−Orbitrap MS

  摘要：

  我们报告了一种通过液相色谱质谱联用（LC−MS）快速且灵敏分析红细胞（RBC）中生物学相关的脂肪酸（FAs）的新方法。该方法开发了一种形成吡啶甲酰胺的新化学衍生化途径，通过定量反应从FAs中生成。包括从C14到C22的饱和及不饱和FAs在内的14种衍生化FA标准品，在15分钟内得以高效分离。此外，采用最近推出的台式轨道阱质谱仪在正离子电喷雾电离（ESI）全扫描模式下进行检测，相较于传统串联MS方法，灵敏度提高了2至10倍，对饱和及不饱和FAs的检测限达到了低飞摩尔水平。所开发的方法被应用于测定RBC中的FA浓度，其日内和日间变异系数均低于10%。

  DOI：

  10.1021/ac103093w

文献信息

• ——
  作者：V. V. Bezuglov、G. N. Zinchenko、L. A. Nikitina、G. A. Buznikov

  DOI：10.1023/a:1011341623358

  日期：——

  Choline and N,N-dimethylaminoethyl esters of arachidonic and some other fatty acids were synthesized. Experiments on the embryos and larvae of sea urchins, sensitive to cholinergic compounds, showed that arachidonoylcholine exhibited cholinomimetic activity similar to that of nicotine while N,N-dimethylaminoethyl arachidonate acted as acetylcholine antagonist. The corresponding esters of docosahexaenoic acid were found to manifest similar biological properties.
• Improved LC−MS Method for the Determination of Fatty Acids in Red Blood Cells by LC−Orbitrap MS
  作者：Xingnan Li、Adrian A. Franke

  DOI：10.1021/ac103093w

  日期：2011.4.15

  We report a new method for fast and sensitive analyses of biologically relevant fatty acids (FAs) in red blood cells (RBC) by liquid chromatography mass spectrometry (LC−MS). A new chemical derivatization approach was developed forming picolylamides from FAs in a quantitative reaction. Fourteen derivatized FA standards, including saturated and unsaturated FAs from C14 to C22, were efficiently separated within 15 min. In addition, the use of a recently introduced benchtop orbitrap mass spectrometer under positive electrospray ionization (ESI) full scan mode showed a 2−10-fold improvement in sensitivity compared with a conventional tandem MS method, with a limit of detection in the low femtomole range for saturated and unsaturated FAs. The developed method was applied to determine FA concentrations in RBC with intra- and interday coefficients of variation below 10%.

  我们报告了一种通过液相色谱质谱联用（LC−MS）快速且灵敏分析红细胞（RBC）中生物学相关的脂肪酸（FAs）的新方法。该方法开发了一种形成吡啶甲酰胺的新化学衍生化途径，通过定量反应从FAs中生成。包括从C14到C22的饱和及不饱和FAs在内的14种衍生化FA标准品，在15分钟内得以高效分离。此外，采用最近推出的台式轨道阱质谱仪在正离子电喷雾电离（ESI）全扫描模式下进行检测，相较于传统串联MS方法，灵敏度提高了2至10倍，对饱和及不饱和FAs的检测限达到了低飞摩尔水平。所开发的方法被应用于测定RBC中的FA浓度，其日内和日间变异系数均低于10%。
• Arachidonoylcholine and Other Unsaturated Long-Chain Acylcholines Are Endogenous Modulators of the Acetylcholine Signaling System
  作者：Mikhail G. Akimov、Denis S. Kudryavtsev、Elena V. Kryukova、Elena V. Fomina-Ageeva、Stanislav S. Zakharov、Natalia M. Gretskaya、Galina N. Zinchenko、Igor V. Serkov、Galina F. Makhaeva、Natalia P. Boltneva、Nadezhda V. Kovaleva、Olga G. Serebryakova、Sofya V. Lushchekina、Victor A. Palikov、Yulia Palikova、Igor A. Dyachenko、Igor E. Kasheverov、Victor I. Tsetlin、Vladimir V. Bezuglov

  DOI：10.3390/biom10020283

  日期：——

  discovered family of endogenous lipids. However, the data on the biological activity of acylcholines remain very limited. We hypothesized that acylcholines containing residues of arachidonic (AA-CHOL), oleic (Ol-CHOL), linoleic (Ln-CHOL), and docosahexaenoic (DHA-CHOL) acids act as modulators of the acetylcholine signaling system. In the radioligand binding assay, acylcholines showed inhibition in the micromolar

  被不饱和脂肪酸酰化的胆碱是最近发现的内源脂质家族。但是，关于酰基胆碱的生物活性的数据仍然非常有限。我们假设酰基胆碱包含花生四烯酸（AA-CHOL），油酸（Ol-CHOL），亚油酸（Ln-CHOL）和二十二碳六烯酸（DHA-CHOL）的残基充当乙酰胆碱信号系统的调节剂。在放射性配体结合试验中，酰基胆碱在GH4C1细胞中过表达的α7神经元nAChR和来自加州鱼雷的nAChR型肌肉以及鼠李（Lymnaea stagnalis）乙酰胆碱结合蛋白的微摩尔范围内均表现出抑制作用。在两个内源表达α7nAChR的细胞系中检查功能反应。在SH-SY5Y细胞中，这些化合物不会诱导Ca2 +升高，但抑制IC50 9至12μM时乙酰胆碱诱发的Ca2 +升高。在α7nAChR激活刺激增殖的A549肺癌细胞中，Ol-CHOL，Ln-CHOL和AA-CHOL剂量依赖性地降低细胞生存力达45％。AA-CHOL通过混合型机