1-(2-cyano-4-chlorophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propane hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-cyano-4-chlorophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propane hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-cyano-4-chlorophenoxy)-2-hydroxy-3-tert-butylamino propane hydrochloride；1-(2-cyano-4-chlorphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propane hydrochloride；2-[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-5-chlorobenzonitrile;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₉ClN₂O₂*ClH
• 分子量: 319.231
• InChiKey: MAVWNQOZBBQWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyano-4-chlorophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propane hydrochloride 在 镍 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 作用下， 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 以to obtain 1-(2-aminomethyl-4-chlorphenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propane的产率得到1-(2-aminomethyl-4-chlorophenoxy)-2-hydroxy-3-tert-butylamino propane
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic compositions and method

  摘要：

  具有心动过缓和异丙肾上腺素拮抗活性的组合物，包括从以下群组中选择的至少一种化合物的混合物：公式中的1-苯氧基-2-羟基-3-叔丁基氨基丙烷的外消旋体，其中R从以下群组中选择：--（CH2）x--CN，其中x为0至3的整数，COOH和COOR'，其中R'为1至4个碳原子的烷基；R1从以下群组中选择：氢、1至4个碳原子的烷氧基和烷硫基、氰基、2至4个碳原子的烯基和炔基；R2从以下群组中选择：氢、卤素和1至4个碳原子的烷基和烷氧基，它们的光学异构体和所述外消旋体及其光学异构体的无毒、药学上可接受的酸加盐，以及主要的药用载体和一种在恒温动物中产生心动过缓和抑制N-异丙基去甲肾上腺素的心动过速作用的方法。

  公开号：

  US03961071A1
• 作为产物：
  描述：

  布诺洛尔 在 双氧水 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 1-(2-cyano-4-chlorophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propane hydrochloride 、 1-(2-cyano-4-chlorophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propane
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic compositions and method

  摘要：

  一种具有心动过缓和异丙肾上腺素拮抗活性的组合物，包括至少选择自以下群组成的化合物之一：1-苯氧基-2-羟基-3-叔丁基氨基丙烷的混合物，其化学式为##EQU1## 其中R选择自以下群组成：--(CH.sub.2).sub.x --CN，其中x是0到3之间的整数，COOH和COOR'，其中R'是1到4个碳原子的烷基；R.sub.1选择自以下群组成：氢、烷氧基和1到4个碳原子的烷基硫醚，--CN以及2到4个碳原子的烯基和炔基，R.sub.2选择自以下群组成：氢、卤素和1到4个碳原子的烷基和烷氧基，它们的光学活性异构体以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐混合物和这些光学活性异构体的主要量的药用载体，以及一种在温血动物中产生心动过缓和抑制N-异丙基-去甲肾上腺素的心动过速效应的方法。

  公开号：

  US03940489A1

文献信息

• US3961071A
  申请人：——

  公开号：US3961071A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US4039685A
  申请人：——

  公开号：US4039685A

  公开（公告）日：1977-08-02
• Therapeutic compositions and method
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US03940489A1

  公开（公告）日：1976-02-24

  A composition having bradycardia and isoproterenol antagonistic activity comprising at least one compound selected from the group consisting of racemates of 1-phenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propanes of the formula ##EQU1## wherein R is selected from the group consisting of --(CH.sub.2).sub.x --CN where x is an integer from 0 to 3, COOH and COOR' where R' is alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkoxy and alkylthio of 1 to 4 carbon atoms, --CN and alkenyl and alkynyl of 2 to 4 carbon atoms and R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkyl and alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, their optically active isomers and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts of said racemates and said optically active isomers and a major amount of a pharmaceutical carrier and a method of producing bradycardia and suppressing tachycardia effects of N-isopropyl-noradrenaline in warm-blooded animals.

  一种具有心动过缓和异丙肾上腺素拮抗活性的组合物，包括至少选择自以下群组成的化合物之一：1-苯氧基-2-羟基-3-叔丁基氨基丙烷的混合物，其化学式为##EQU1## 其中R选择自以下群组成：--(CH.sub.2).sub.x --CN，其中x是0到3之间的整数，COOH和COOR'，其中R'是1到4个碳原子的烷基；R.sub.1选择自以下群组成：氢、烷氧基和1到4个碳原子的烷基硫醚，--CN以及2到4个碳原子的烯基和炔基，R.sub.2选择自以下群组成：氢、卤素和1到4个碳原子的烷基和烷氧基，它们的光学活性异构体以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐混合物和这些光学活性异构体的主要量的药用载体，以及一种在温血动物中产生心动过缓和抑制N-异丙基-去甲肾上腺素的心动过速效应的方法。
• 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propane antiarrhythmic compounds
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04039685A1

  公开（公告）日：1977-08-02

  A compound selected from the group consisting of racemates of 1-phenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylamino propanes of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of alkynyloxy of 2 to 4 carbon atoms, and R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, their optically active isomers and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts of said racemates and said optically active isomers which compounds possess bradycardia activity and isoproterenol antagonistic activity and also antiarrhythmic activity.

  从以下组合中选择的化合物：1-苯氧基-2-羟基-3-叔丁基氨基丙烷的混合物，其结构式为##STR1##其中R选择自2至4个碳原子的炔氧基组合，R.sub.1选择自氢、卤素和1至4个碳原子的烷氧基组合，它们的光学活性异构体及其非毒性、药学上可接受的酸盐，这些化合物具有心动过缓活性、异丙肾上腺素拮抗活性以及抗心律失常活性。