4-N-(tert-butoxycarbonyl)gemcitabine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-(tert-butoxycarbonyl)gemcitabine
• 英文别名: 2',2'-Difluoro-2'-deoxy-N-(tert-butyloxycarbonyl)cytidine；tert-butyl N-[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₉F₂N₃O₆
• 分子量: 363.318
• InChiKey: CXOLRICHZFWBGV-SZEHBUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-(tert-butoxycarbonyl)gemcitabine 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S)-iso-propyl 2-{[(2R,3R,5R)-5-(4-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3-(2-dimethylamino-acetoxy)-4,4-difluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phenoxy-phosphoryl}amino-propionate
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2--propionates, nucleoside inhibitors of HCV RNA-polymerase NS5B, methods for preparation and use thereof

  摘要：

  通式1的化合物，立体异构体，药学上可接受的盐，和/或水合物，溶剂合物或结晶形式，其中R1代表C1-C4烷基；R2和R3代表氟，或R2代表氟，R3代表甲基；R4和R5代表氢，或R4代表C1-C6酰基，R5代表氢，或R4代表氢，R5代表C1-C6酰基，或R4代表可选择取代的α-氨基酰基，R5代表氢，或R4代表氢，R5代表可选择取代的α-氨基酰基；R6代表氢，甲基，甲氧基或卤素。

  公开号：

  US20160031927A1
• 作为产物：
  描述：

  2’,2’-二氟-2’-脱氧胞嘧啶核苷-3’,5’-二苯甲酸酯 在 sodium methylate 、 N,N-lutidine 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-N-(tert-butoxycarbonyl)gemcitabine
  参考文献：
  名称：

  白蛋白纳米粒组合物及其制法

  摘要：

  本发明涉及白蛋白纳米粒组合物及其制法。所述组合物中包含100重量份的式(I)化合物或其药用盐以及100～1500重量份的白蛋白。所述白蛋白是选自下列的白蛋白：卵白蛋白、牛血白蛋白、人血白蛋白、重组人白蛋白等，优选的是人血白蛋白或重组人白蛋白；所述组合物中还任选的包含一种或多种选自下列的辅料：胆固醇、磷脂、卵磷脂、PEG化磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰甘油、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇、甘油磷脂酸、合成磷脂等类型的磷酯。还提供了该组合物的制备方法和其制药用途，本发明方法呈现如说明书所述优异技术效果。

  公开号：

  CN111249252B

文献信息

• [EN] ORGANOPHOSPHATE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ORGANOPHOSPHATE
  申请人：JANUARY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019027905A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Provided herein are organophosphates and pharmaceutical compositions comprising said compounds.

  本文提供了有机磷化合物和包含该类化合物的药物组合物。
• 2-{[(2R,3S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代-2H-嘧啶-1-基)-3-羟基-四氢-呋喃-2-基甲氧基]-苯氧基-磷酰基氨基}-丙酸烷基酯类、HCV RNA-聚合酶NS5B的核苷抑制剂、其制备方法及用途
  申请人：亚历山大·瓦西里耶维奇·伊瓦切恩科

  公开号：CN105263941A

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明涉及通式1的化合物、或其立体异构体、药学可接受的盐和/或水合物、溶剂合物或晶型，其中，R1表示C1-C4烷基；R2和R3表示氟，或者，R2表示氟，且R3表示甲基；R4和R5表示氢，或者，R4表示C1-C6酰基，且R5表示氢，或者，R4表示氢，且R5表示C1-C6酰基，或者，R4表示任选取代的氨基酰基，且R5表示氢，或者，R4表示氢，且R5表示任选取代的氨基酰基；R6表示氢、甲基、甲氧基或卤素。
• [EN] GEMCITABINE PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE GEMCITABINE
  申请人：CURE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020223530A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Provided herein are phosphorylated gemcitabine derivative prodrug compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of cancer.

  本文提供了磷酸化吉西他滨衍生的前药化合物、含有该化合物的药物组合物，以及使用这些化合物用于治疗癌症的方法。
• 提高药物抗肿瘤活性的方法
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN110054659B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明涉及提高药物抗肿瘤活性的方法。具体地说，一方面提供了以下式(I)化合物或其药用盐，其中各取代基如说明书所述。还提供了制备该化合物的方法，通过将化合物制备成脂质组合物从而提高抗肿瘤药物的抗肿瘤活性的方法，以及包含此类化合物的脂质组合物。本发明方法可以有效地提高药物的抗肿瘤活性。
• 白蛋白纳米粒组合物及其制法
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN111249252B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明涉及白蛋白纳米粒组合物及其制法。所述组合物中包含100重量份的式(I)化合物或其药用盐以及100～1500重量份的白蛋白。所述白蛋白是选自下列的白蛋白：卵白蛋白、牛血白蛋白、人血白蛋白、重组人白蛋白等，优选的是人血白蛋白或重组人白蛋白；所述组合物中还任选的包含一种或多种选自下列的辅料：胆固醇、磷脂、卵磷脂、PEG化磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰甘油、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇、甘油磷脂酸、合成磷脂等类型的磷酯。还提供了该组合物的制备方法和其制药用途，本发明方法呈现如说明书所述优异技术效果。